Asetil klorida

senyawa kimia

Asetil klorida, atau dikenal juga sebagai etanoil klorida, adalah asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Rumus kimianya adalah H3C-COCl dan digolongkan pada senyawa organik asil halida. Struktur kimia dari asetil klorida tergambar pada sebelah kanan. Pada suhu dan tekanan kamar, asetil klorida merupakan cairan tak berwarna. Senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bila bereaksi dengan air, senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam klorida.

Asetil klorida[1]
Skeletal formula of acetyl chloride
Skeletal formula of acetyl chloride
Ball-and-stick model of acetyl chloride
Ball-and-stick model of acetyl chloride
Space-filling model of acetyl chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asetil klorida[2]
Nama IUPAC (sistematis)
Etanoil klorida
Nama lain
Asil klorida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 605303
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 1611
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1717
  • InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 YaY
    Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
    Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ
  • ClC(=O)C
Sifat
CH3COCl
Massa molar 78.49 g/mol
Penampilan Cairan tidak berwarna
Densitas 1.104 g/ml, cairan
Titik lebur −112 °C (−170 °F; 161 K)
Titik didih 52 °C (126 °F; 325 K)
Bereaksi dengan air
-38.9·10−6 cm3/mol
Struktur
2.45 D
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS05: KorosifGHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+378, P403+233
Titik nyala 4 °C (39 °F; 277 K)
390 °C (734 °F; 663 K)
Ambang ledakan 7.3–19%
Senyawa terkait
Related asil klorida
Propionil klorida
Butiril klorida
Senyawa terkait
Asam asetat
Anhidrida asetat
Asetil bromida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sintesis kimiawinya dilakukan dengan mereaksikan tionil klorida dan asam asetat

H3C-COO-H + O=SCl2 → H3C-COCl + SO2 + H-Cl

dan digunakan sebagai reagen untuk asetilasi dalam sintesis atau penurunan senyawa kimia. Contoh reaksi asetilasi dengan asilasi seperti esterfikasi dan reaksi Friedel-Crafts.

H3C-COCl + HO-CH2-CH3H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl

Sintesis

sunting

Pada skala industri, reaksi anhidrida asetat dengan hidrogen klorida menghasilkan campuran asetil klorida dan asam asetat:[3] :(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2

Rute laboratorium

sunting

Asetil klorida pertama kali dibuat pada tahun 1852 oleh ahli kimia Prancis Charles Gerhardt dengan mengolah kalium asetat dengan fosforil klorida.[4] Asetil klorida diproduksi di laboratorium melalui reaksi asam asetat dengan agen klorodehidrat seperti PCl3, PCl5< /sub>, SO2Cl2, fosgen, atau SOCl2< /sub>. Namun, metode ini biasanya menghasilkan asetil klorida yang terkontaminasi oleh kotoran fosfor atau belerang, yang dapat mengganggu reaksi organik.[5]

Metode lain

sunting

Ketika dipanaskan, campuran dikloroasetil klorida dan asam asetat menghasilkan asetil klorida.[5] Ini juga dapat disintesis dari karbonilasi katalitik dari metil klorida.[6] Juga timbul dari reaksi asam asetat, asetonitril, dan hidrogen klorida.[butuh rujukan]

Kejadian

sunting

Asetil klorida diperkirakan tidak ada di alam, karena kontak dengan air akan menghidrolisis menjadi asam asetat dan hidrogen klorida. Bahkan, jika ditangani di udara terbuka mengeluarkan "asap" putih yang dihasilkan dari hidrolisis karena kelembaban di udara. Asap sebenarnya adalah tetesan kecil asam klorida dan asam asetat yang dibentuk oleh hidrolisis.

Menggunakan

sunting

Asetil klorida digunakan untuk reaksi asetilasi, yaitu pengenalan gugus asetil. Asetil adalah gugus asil yang memiliki rumus-C(=O)-CH3. Untuk informasi lebih lanjut tentang jenis reaksi kimia yang dapat dialami senyawa seperti asetil klorida, lihat asil halida. Dua kelas utama asetilasi termasuk esterifikasi dan Reaksi Friedel-Crafts.

Ester asam asetat dan amida

sunting

Asetil klorida adalah reagen untuk pembuatan ester dan amida asam asetat, yang digunakan dalam derivatisasi dari alkohol dan amina. Salah satu kelas reaksi asetilasi adalah esterifikasi. :CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3 -COO-CH2-CH3 + HCl Seringkali asilasi tersebut dilakukan dengan adanya basa seperti piridin, trietilamina, atau DMAP, yang bertindak sebagai katalis untuk membantu mempromosikan reaksi dan sebagai basas netralkan dihasilkan HCl. Reaksi seperti itu akan sering berlangsung melalui ketene.

Asetilasi Friedel-Crafts

sunting

Kelas utama kedua dari reaksi asetilasi adalah Friedel-Crafts reactions.[7]

Referensi

sunting
  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 79.
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 796–797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paulus (2005), "Asam Asetat", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/1435607.a01_045 
  4. ^ Lihat: * Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Pada asam organik anhidrat), ' 'Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116. * Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Investigasi terhadap asam organik anhidrat ), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84 ; lihat khususnya hlm. 68–71.
  5. ^ a b Leo A. Paquette. Buku Pegangan Reagen untuk Sintesis Organik, Agen Pengaktif dan Gugus Pelindung. ISBN 978-0-471-97927-2. 
  6. ^ US 4352761, Erpenbach, Heinz; Klaus Gehrmann & Winfried Lork et al., "Produksi asetil klorida", diterbitkan tanggal 1982-10-05, diberikan kepada Hoechst AG 
  7. ^ Charles Merritt, Jr dan Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001

Pranala luar

sunting