Asil halida
Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida.[1]
Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.
Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asil klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam halida. Jutaan kilogram senyawa ini diproduksi setiap tahunnya untuk memproduksi asam asetat.[2]
Sintesis
suntingAsil halida alifatik
suntingCara yang umum dalam sintesis asil halida dalam laboratorium adalah dengan menggunakan reaksi antara asam karboksilat dengan pereaksi kimia seperti tionil klorida[3] dan fosforus triklorida untuk asil klorida,[4] fosforus tribromida untuk asil bromida, dan asam sianurat untuk asil florida.
Asil halida aromatik
suntingAsil halida aromatik dapat disiapkan dengan reaksi yang sama menggunakan pereaksi sejenis;[5] namun, beberapa reaksi khusus juga tersedia untuk memproduksi senyawa ini. Misalnya, dengan klorinasi langsung dari turunan benzaldehida.[6]
Reaksi
suntingAsil halida adalah senyawa buatan yang dibuat dalam reaksi tertentu dari senyawa organik lainnya. Asil halida dapat bereaksi dengan:
- air untuk membentuk asam karboksilat
- senyawa aromatik, menggunakan katalis AlCl3, untuk membentuk keton aromatik.[4] Lihat Asilasi Friedel-Crafts.
- asam karboksilat untuk membentuk anhidrida asam.[7]
Dalam reaksi di atas, HX atau hidrogen halida juga terbentuk. Contohnya, jika asil halida adalah asil klorida, juga akan terbentuk HCl atau asam klorida dalam reaksi.
Karena asil halida adalah senyawa agak reaktif, senyawa ini memiliki sifat racun dan harus berhati-hati. Asil halida dapat beraksi dengan air pada permukaan mata dan membentuk asam halida dan asam organik yang mengiritasi mata.
Gugus fungsional ganda
sunting
Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Contohnya, adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil klorida. Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester.
Lihat pula
suntingReferensi
sunting- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "acyl groups".
- ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
- ^ Helferich, B.; Schaefer, W. (1929). "n-Butyrl chloride". Organic Syntheses. 9: 32. doi:10.15227/orgsyn.009.0032.
- ^ a b Allen, C. F. H.; Barker, W. E. (1932). "Desoxybenzoin". Organic Syntheses. 12: 16. doi:10.15227/orgsyn.012.0016.
- ^ Adams, Roger (1923). "p-Nitrobenzoyl chloride". Organic Syntheses. 3: 75. doi:10.15227/orgsyn.003.0075.
- ^ Clarke, H. T.; Taylor, E. R. (1929). "o-Chlorobenzoyl chloride". Organic Syntheses. 9: 34. doi:10.15227/orgsyn.009.0034.
- ^ Allen, C. F. H.; Kibler, C. J.; McLachlin, D. M.; Wilson, C. V. (1946). "Acid Anhydrides". Organic Syntheses. 26: 1. doi:10.15227/orgsyn.026.0001.
Pranala luar
sunting- Definisi "Asil halida" dari IUPAC Gold Book Diarsipkan 2006-07-21 di Wayback Machine. (berkas PDF)