Triazina

Triazina dapat merujuk kepada tiga bahan kimia organik yang merupakan isomer satu dengan yang lainnya dengan rumus C₃H₃N₃.

Struktur

Struktur triazina berupa cincin heterosiklik, beranalogi dengan cincin beranggota enam benzena, namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina, dan 1,3,5-triazina. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah piridina dengan 1 atom nitrogen pada cincin, diazina dengan dua nitrogen, dan tetrazina dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan basa yang lebih lemah daripada piridina.

Kegunaan

Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah melamina yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai herbisida, misalnya sianurat klorida (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai zat warna reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui reaksi substitusi nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat selulosa.

Sintesis

1,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai sintesis triazina Bamberger. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari trimerisasi sianogen klorida atau sianamida.Benzoguanamina (dengan 1 substituen fenil dan 2 substituen amino) disintesis dari benzonitril dan disiandiamida dalam dimetoksietana dengan kalium hidroksida.^[1]

Reaksi

Walaupun triazina merupakan senyawa aromatik, energi resonansinya lebih rendah daripada energi resonansi benzena, substitusi aromatik elektrofilik sulit terjadi, namun substitusi aromatik nukleofilik sering terjadi. 2,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi asam sianurat dengan memanaskannya dengan air pada temperatur panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam aminolisis, dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan dendrimer.^[2] Pirolisis melamina menghasilkan tri-s-triazine melem.^[3] Sianurat klorida membantuk amidasi asam karboksilat.^[4]

Referensi

^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article
^ Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000 Article Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.
^ Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, 2003. Abstract
^ Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article Diarsipkan 2005-03-19 di Wayback Machine.

Heterocyclic Chemistry T.L. Gilchrist 1985 ISBN 0-582-01421-2 (1997, ISBN 0-582-27843-0)

Lihat pula

[1] Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article

[2] Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000 Article Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.

[3] Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, 2003. Abstract

[4] Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article Diarsipkan 2005-03-19 di Wayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]