Sianogen klorida

senyawa kimia

Sianogen klorida adalah senyawa kimia dengan rumus NCCl. Pseudohalogen triatomik linear ini adalah gas tak berwarna yang mudah terkondensasi. Lebih sering dijumpai di laboratorium adalah sebagai senyawa sianogen bromida, padatan suhu kamar yang banyak digunakan dalam analisis biokimia dan persiapan.

Sianogen klorida
Skeletal formula of cyanogen chloride
Ball and stick model of cyanogen chloride
Ball and stick model of cyanogen chloride
Spacefill model of cyanogen chloride
Spacefill model of cyanogen chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Carbononitridic chloride
Nama IUPAC (sistematis)
Kloroformonitril
Nama lain
  • Chlorine cyanide
  • Cyanic chloride
  • Chlorocyanogen
  • Chlorcyan
  • Chlorocyanide
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan CK
ChemSpider
Nomor EC
MeSH Sianogen+klorida
Nomor RTECS {{{value}}}
Nomor UN 1589
  • InChI=1S/CClN/c2-1-3 YaY
    Key: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N YaY
  • ClC#N
Sifat[1]
CNCl
Massa molar 61,470 g mol−1
Penampilan Gas tak berwana
Bau Tajam
Densitas 2,7683 mg mL−1 (at 0 °C, 101,325 kPa)
Titik lebur −6,55 °C (20,21 °F; 266,60 K)
Titik didih 13 °C (55 °F; 286 K)
Larut
Kelarutan Larut dalam etanol, eter
Tekanan uap 1,987 MPa (pada 21,1 °C)
-32,4·10−6 cm3/mol
Termokimia
Entropi molar standar (So) 236,33 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) 137,95 kJ mol−1
Bahaya
Bahaya utama Sangat toksik;[2] membentuk sianida dalam tubuh[3]
Lembar data keselamatan inchem.org
Titik nyala Tidak mudah terbakar [3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
none[3]
REL (yang direkomendasikan)
C 0,3 ppm (0,6 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)
N.D.[3]
Senyawa terkait
Related alkananitril
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sintesis, sifat dasar, struktur

sunting

Sianogen klorida adalah molekul dengan konektivitas ClCN. Karbon dan klorin dihubungkan oleh ikatan tunggal; karbon dan nitrogen dengan ikatan rangkap tiga. Molekul linear, seperti sianogen halida (NCF, NCBr, NCI) yang bersangkutan. Sianogen klorida dihasilkan oleh oksidasi sodium sianida dengan klorin. Reaksi ini berlangsung melalui perantara cianogen ((CN)2).[4]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

Senyawa menjadi trimer saat ada asam untuk heterosiklo yang disebut sianurat klorida.

Sianogen klorida perlahan terhidrolisis oleh air untuk melepaskan sianat dan ion klorida pada pH netral.

ClCN + H2O → NCO + Cl + 2H+

Aplikasi dalam sintesis

sunting

Sianogen klorida merupakan prekursor untuk sulfonil sianida[5] dan klorosulfonil isosianat, reagen yang berguna pada sintesis organik.[6]

Keselamatan

sunting

Juga dikenal sebagai CK, sianogen klorida adalah agen arah yang sangat beracun, dan pernah diusulkan untuk digunakan dalam perang kimia. CK menyebabkan cedera langsung setelah kontak dengan mata atau organ pernapasan. Gejala paparan dapat meliputi kantuk, rhinorrhea (hidung meler), sakit tenggorokan, batuk, kebingungan, mual, muntah, edema, penurunan kesadaran, kejang-kejang, kelumpuhan, dan kematian. Ia sangat berbahaya karena mampu menembus filter dalam masker gas, menurut analis AS. CK tidak stabil karena polimerisasi, kadang-kadang dengan kekerasan berledakan.[7]

Sianogen klorida tercantum di jadwal 3 dari Konvensi Senjata Kimia: semua produksi harus dilaporkan kepada OPCW.[butuh rujukan]

Referensi

sunting
  1. ^ Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3. 
  2. ^ "CYANOGEN CHLORIDE (CK)". The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH. 
  3. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0162". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25. 
  5. ^ Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide". Org. Synth. 57: 88; Coll. Vol. 6: 727. 
  6. ^ Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate". Org. Synth. 46: 23; Coll. Vol. 5: 226. 
  7. ^ FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967. 

Pranala luar

sunting