Wikipedia

Propilparaben

senyawa kimia

Propilparaben (juga dieja propil paraben) adalah ester n-propil dari asam p-hidroksibenzoat. Propilparaben terdapat sebagai zat kimia alami yang ditemukan di banyak tumbuhan dan beberapa serangga. Selain itu, propilparaben dapat diproduksi secara sintetis untuk digunakan dalam kosmetik, farmasi, dan makanan.[1] Propilparaben termasuk dalam golongan paraben dan dapat digunakan sebagai pengawet dalam banyak kosmetik berbasis air seperti krim, losion, sampo, dan produk mandi.[2] Sebagai bahan tambahan pangan, propilparaben memiliki nomor E, yaitu E216.

Propilparaben
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Propil 4-hidroksibenzoat
Nama lain
  • Propil paraben
  • Propil p-hidroksibenzoat
  • Propil parahidroksibenzoat
  • Nipasol
  • E216
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3 YaY
    Key: QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3
    Key: QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYAD
  • O=C(OCCC)c1ccc(O)cc1
Sifat
C10H12O3
Massa molar 180,20 g·mol−1
Densitas 1,0630 g/cm3
Titik lebur 96 hingga 99 °C (205 hingga 210 °F; 369 hingga 372 K)
Bahaya
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Paraben
Butilparaben
Etilparaben
Metilparaben
Heptilparaben
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Natrium propil p-hidroksibenzoat, garam natrium dari propilparaben, senyawa dengan rumus Na(C3H7(C6H4COO)O), digunakan secara serupa sebagai bahan tambahan makanan dan sebagai bahan pengawet antijamur. Nomor E-nya adalah E217.

Pada tahun 2010, Komite Ilmiah Uni Eropa tentang Keamanan Konsumen menyatakan bahwa penggunaan butilparaben dan propilparaben sebagai bahan pengawet dalam produk kosmetik jadi aman bagi konsumen, selama jumlah konsentrasinya tidak melebihi 0,19%.[3]

Kegunaan

sunting

Makanan

sunting

Berdasarkan peraturan FDA, propilparaben aman digunakan dengan dosis maksimum 0,1% dari berat makanan jadi atau 200–450 ppm untuk berbagai makanan seperti ekstrak kopi, jus, selai, makanan panggang, dan produk susu.[4] Propilparaben bahkan ditemukan secara alami pada tumbuhan Stocksia brahuica.[5] Propilparaben sering digunakan sebagai pengawet makanan dan kosmetik karena tidak berbau atau berasa, dan tidak mengubah teksturnya. Senyawa ini juga memiliki beberapa aplikasi medis karena telah digunakan dalam pil, sirup, obat cuci mata, minuman penambah berat badan, dan baru-baru ini ditemukan memiliki aktivitas antikejang yang menunjukkan bahwa propilparaben mungkin berguna dalam pengembangan obat antikejang.[4][6]

Baru-baru ini, sebuah studi tentang penggabungan air teraktivasi plasma (PAW) dengan propilparaben menunjukkan peningkatan kemanjuran antimikroba PAW untuk sanitasi produk segar. PAW digunakan untuk sanitasi produk segar. Namun ketika digunakan dalam aplikasi makanan, efektivitasnya menurun karena adanya zat pengganggu seperti polisakarida, protein, dan lipid. Dengan propilparaben dan PAW, bakteri mengalami lebih banyak stres oksidatif dan kerusakan sel, sehingga meningkatkan pengawetan produk. Untuk saat ini, potensi risiko kesehatan dan tingkat residu propilparaben dengan metode baru ini masih belum diketahui.

Propilparaben juga digunakan sebagai bahan tambahan pangan, dan diberi nomor E E216. Propilparaben umumnya digunakan sebagai bahan pengawet dalam makanan panggang kemasan, terutama kue kering dan tortilla.[7] Propilparaben juga merupakan Alergen Kimia Terstandar dan digunakan dalam pengujian alergenik.[8][9]

Kosmetik

sunting

Propilparaben adalah salah satu paraben yang paling umum digunakan dalam formulasi kosmetik.[4] Propilparaben dapat ditemukan dalam pelembap, sampo, kondisioner rambut, make up, produk cukur, dan masih banyak lagi.[10] Dalam produk kosmetik, propilparaben biasanya dikombinasikan dengan paraben lain (seperti metilparaben) atau bahan pengawet lain untuk melindungi dari berbagai mikroorganisme.[4] Stabilitas kimia dalam suhu ruangan dan rentang pH yang luas (4,5–7,5) menguntungkan untuk memperpanjang masa simpan produk. Berdasarkan peraturan FDA, penggunaan konsentrasi maksimum propilparaben adalah 25%. Namun, kosmetik tidak memerlukan pengujian oleh FDA sebelum dijual.[10] Meskipun tidak ada bukti konklusif tentang bahaya propilparaben bagi kesehatan manusia, semakin banyak perusahaan kosmetik yang membuat produk bebas paraben, khususnya dalam sampo. Karena paraben dapat dengan mudah diserap melalui kulit, penggunaan sehari-hari diyakini dapat menyebabkan akumulasi racun dalam tubuh yang mungkin berbahaya. Beberapa orang mungkin juga mengalami reaksi alergi terhadap paraben termasuk kemerahan, iritasi, gatal, pengelupasan, dan urtikaria.[11]

Farmasi

sunting

Digunakan sejak pertengahan tahun 1920-an sebagai bahan pengawet, paraben hadir dalam obat cuci mata, pil, sirup obat batuk, larutan suntik, alat kontrasepsi, dan bahkan minuman penambah berat badan.[4] Tidak seperti kosmetik di mana propilparaben sebagian besar digunakan di permukaan, propilparaben ditelan dan diserap. Menurut undang-undang dari EEC (Masyarakat Ekonomi Eropa), kadar maksimum paraben dalam produk farmasi adalah 1% (b/b),[12] jauh lebih ketat dan jelas daripada kosmetik. Propilparaben juga tidak dapat digunakan sendiri dalam produk mata, seperti obat cuci mata karena dapat menyebabkan iritasi pada tingkat konsentrasi efektif untuk memiliki aktivitas antimikroba.[4]

Uji MES (Maximal Electroshock) juga menunjukkan aktivitas antikejang dalam propilparaben. Karena propilparaben memiliki toksisitas minimal atau tidak sama sekali dan diserap dengan baik di saluran cerna, propilparaben berpotensi dikembangkan menjadi obat antikejang baru untuk mengendalikan sawan.[6]

Properti kimia

sunting

Propilparaben adalah senyawa yang stabil dan tidak mudah menguap dengan sifat antimikroba dan telah digunakan sebagai pengawet dalam makanan selama lebih dari 50 tahun.[4] Biasanya digunakan dalam berbagai kosmetik berbasis air dan produk perawatan pribadi.[13] Senyawa ini adalah padatan kristal putih dengan berat molekul 202,18 dalton.[14] Manusia paling sering menyerap bahan kimia melalui kulit atau konsumsi karena dalam banyak produk kosmetik dan makanan sebagai pengawet antijamur.[15][14] Senyawa ini dimetabolisme dalam dua jalur utama yang mengarah pada produksi metabolit terkonjugasi atau hidrolisat (PHBA, PHHA). Produk-produk ini dikeluarkan dari tubuh melalui urin.[15] Propilparaben adalah antimikroba yang efektif, terutama terhadap kapang hijau dan biru pada buah citrus. Kelarutannya yang tinggi dalam air memungkinkannya untuk diaplikasikan pada buah dengan mudah.[14]

Sintesis

sunting

Salah satu cara paling sederhana untuk memproduksi propilparaben adalah melalui esterifikasi asam benzoat 4-hidroksi dengan propanol menggunakan katalisis asam.[16] Langkah utama pertama meliputi protonasi karbonil karena kondisi asam. Protonasi ini menghasilkan muatan positif pada karbonil yang akan mengimbangi kerapatan elektron dari atom karbon ester, hal ini memungkinkan propanol untuk melakukan serangan nukleofilik pada karbonil. Proton dari propanol nukleofilik kemudian ditransfer oleh pelarut ke gugus hidroksil ester. Hidroksil kemudian dapat bertindak sebagai gugus pergi yang baik dan dikeluarkan dari zat antara tetrahedral sebagai air, yang memungkinkan gugus karbonil ester untuk terbentuk kembali. Akhirnya, deprotonasi gugus karbonil yang terbentuk kembali akan menghasilkan produk ester akhir, yakni propilparaben.[17]

 
Sintesis Propil Paraben melalui Esterifikasi.

Keamanan

sunting

Diantara paraben lainnya, propilparaben telah menimbulkan kekhawatiran mengenai kemungkinan interaksinya dan gangguan estrogen dalam sistem endokrin. Paparan propilparaben tingkat tinggi telah dikaitkan dengan penurunan produksi sperma dan testosteron pada pria dalam penelitian hewan,[18][1] dengan satu penelitian lain menunjukkan bahwa propilparaben bahkan dapat bertindak sebagai spermisida yang efektif.[19] Penelitian hewan terhadap propilparaben dalam tubuh menunjukkan bahwa propilparaben dimetabolisme dari saluran cerna dan dikeluarkan dengan cepat melalui urin tanpa akumulasi dalam tubuh. Meskipun paraben berinteraksi dengan sistem endokrin, propilparaben belum terbukti berkorelasi secara signifikan dengan kanker payudara.[18] Pada kulit yang pecah-pecah atau rusak, penggunaan propilparaben dalam kosmetik atau perawatan kulit dapat menyebabkan sensitivitas kulit, namun untuk kulit normal propilparaben dianggap aman.[5]

Pada Mei 2023, New York mulai mempertimbangkan pelarangan penggunaan propilparaben karena penelitian pada manusia dan hewan menunjukkan bahwa zat ini bertindak sebagai pengganggu endokrin dan memengaruhi kesehatan reproduksi.[1][7]

Pada Oktober 2023, Gubernur California menandatangani undang-undang yang melarang penggunaan propilparaben dalam makanan pada tahun 2027.[20][21] Undang-undang baru ini melarang pembuatan, penjualan, dan distribusi propilparaben dan tiga bahan tambahan lainnya (minyak sayur terbrominasi, kalium bromat, dan Red 3). Ini adalah undang-undang pertama di AS yang melarangnya dan kemungkinan akan berdampak secara nasional.[22]

Referensi

sunting
  1. ^ a b c Oishi (December 2002). "Effects of propyl paraben on the male reproductive system". Food and Chemical Toxicology. 40 (12): 1807–1013. doi:10.1016/s0278-6915(02)00204-1. PMID 12419695. 
  2. ^ PubChem. "Propylparaben". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2021-12-01. 
  3. ^ Directorate-General for Consumer Safety, European Union (2011). "Scientific Committee on Consumer Safety Opinion on Parabens COLIPA n° P82" (PDF). Diakses tanggal December 15, 2017. 
  4. ^ a b c d e f g Soni, M. G.; Burdock, G. A.; Taylor, S. L.; Greenberg, N. A. (June 2001). "Safety assessment of propyl paraben: a review of the published literature". Food and Chemical Toxicology. 39 (6): 513–532. doi:10.1016/S0278-6915(00)00162-9. ISSN 0278-6915. 
  5. ^ a b Soni, M.G.; Carabin, I.G.; Burdock, G.A. (July 2005). "Safety assessment of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens)". Food and Chemical Toxicology (dalam bahasa Inggris). 43 (7): 985–1015. doi:10.1016/j.fct.2005.01.020. 
  6. ^ a b Talevi, Alan; Bellera, Carolina L.; Castro, Eduardo A.; Bruno-Blanch, Luis E. (2007-10-25). "A successful virtual screening application: prediction of anticonvulsant activity in MES test of widely used pharmaceutical and food preservatives methylparaben and propylparaben". Journal of Computer-Aided Molecular Design (dalam bahasa Inggris). 21 (9): 527–538. doi:10.1007/s10822-007-9136-9. ISSN 0920-654X. 
  7. ^ a b Dana G. Smith (April 13, 2023). "Two States Have Proposed Bans on Common Food Additives Linked to Health Concerns". New York Times. Diakses tanggal May 23, 2023. 
  8. ^ "DailyMed - Browse Drug Classes". dailymed.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 2021-12-01. 
  9. ^ "Propylparaben". go.drugbank.com. Diakses tanggal 2021-12-01. 
  10. ^ a b Center for Food Safety and Applied Nutrition (2022-03-03). "Parabens in Cosmetics" (dalam bahasa Inggris). FDA. 
  11. ^ Jones, Oliver A. H. (2023-03-27). "What is a paraben and why are so many products advertised as 'paraben-free'?". The Conversation (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-11-10. 
  12. ^ "EUR-Lex - l21191 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-11-10. 
  13. ^ "propylparaben (CHEBI:32063)". www.ebi.ac.uk. Diakses tanggal 2021-12-01. 
  14. ^ a b c Moscoso-Ramírez, Pedro A.; Montesinos-Herrero, Clara; Palou, Lluís (September 2014). "Antifungal activity of sodium propylparaben alone or in combination with low doses of imazalil against Penicillium decay on citrus fruit". European Journal of Plant Pathology (dalam bahasa Inggris). 140 (1): 145–157. doi:10.1007/s10658-014-0450-5. ISSN 0929-1873. 
  15. ^ a b Shin, Mi-Yeon; Shin, Chorong; Choi, Jeong Weon; Lee, Jangwoo; Lee, Seungho; Kim, Sungkyoon (September 2019). "Pharmacokinetic profile of propyl paraben in humans after oral administration". Environment International. 130. 104917. doi:10.1016/j.envint.2019.104917  . ISSN 0160-4120. 
  16. ^ Hazarika, Mridul; Parajuli, Raghab; Phukan, Prodeep (January 2007). "Synthesis of parabens using montmorillonite K10 clay as catalyst: A green protocol" (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 14: 104–106. 
  17. ^ "21.6: Chemistry of Esters". Chemistry LibreTexts (dalam bahasa Inggris). 2015-08-26. Diakses tanggal 2023-11-26. 
  18. ^ a b Boberg, Julie; Taxvig, Camilla; Christiansen, Sofie; Hass, Ulla (September 2010). "Possible endocrine disrupting effects of parabens and their metabolites". Reproductive Toxicology (dalam bahasa Inggris). 30 (2): 301–312. doi:10.1016/j.reprotox.2010.03.011. 
  19. ^ Bao-Liang, Song; Hai-Ying, Li; Dun-Ren, Peng (March 1989). "In vitro spermicidal activity of parabens against human spermatozoa". Contraception (dalam bahasa Inggris). 39 (3): 331–335. doi:10.1016/0010-7824(89)90065-6. 
  20. ^ "AB-418 The California Food Safety Act" (dalam bahasa Inggris). ca.gov. 
  21. ^ Chuck, Elizabeth (2023-09-12). "California Legislature passes first bill in U.S. to ban food additives, including red dye No. 3". www.nbcnews.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-09-14. 
  22. ^ Cimons, Marlene (Oct 11, 2023). "California isn't banning Skittles, but four additives will be removed" . Washington Post.  The article notes that Red dye No. 3, bromated vegetable oil, potassium bromate and propyl paraben all have been linked to risk of cancer and hyperactivity in children.
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Propilparaben&oldid=26640386"