Wikipedia

Butilparaben

senyawa kimia

Butilparaben atau butil p-hidroksibenzoat adalah senyawa organik dengan rumus C4H9O2CC6H4OH.[1] Senyawa ini berupa padatan putih yang larut dalam pelarut organik. Senyawa ini telah terbukti sebagai pengawet antimikroba yang sangat berhasil dalam kosmetik.[2] Senyawa ini juga digunakan dalam suspensi obat-obatan, dan sebagai aditif penyedap dalam makanan.

Butilparaben
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Butil 4-hidroksibenzoat
Nama lain
Butil paraben;
Butil parahidroksibenzoat;
Butil p-hidroksibenzoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C11H14O3/c1-2-3-8-14-11(13)9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3,8H2,1H3 YaY
    Key: QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N YaY
  • O=C(OCCCC)c1ccc(O)cc1
Sifat
C11H14O3
Massa molar 194,23 g·mol−1
Penampilan Serbuk kristal tak berwarna dan tak berbau
Titik lebur 68–69 °C (154–156 °F; 341–342 K)
Sedikit larut
Kelarutan dalam aseton, etanol, kloroform, gliserin, propilen glikol Larut
Bahaya
Farmakologi
Legal status
  • Dilarang di Thailand, Palau, dan Hawaii
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Paraben
Etilparaben
Metilparaben
Propilparaben
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Ketersediaan di alam

sunting

Anggota keluarga paraben ditemukan dalam produk buah dan sayuran seperti barli, biji flaks, dan anggur.[3] Butilparaben juga ditemukan diproduksi di beberapa mikroorganisme termasuk Microbulbifer.[4]

Preparasi

sunting

Butylparaben dibuat dengan esterifikasi asam 4-hidroksibenzoat dengan 1-butanol dengan adanya katalis asam seperti asam sulfat.[5] Senyawa ini diproduksi secara industri.

Kegunaan dan reaksi

sunting

Butilparaben adalah salah satu bahan tambahan bakterisida/fungisida yang paling umum dalam kosmetik. Bahan ini telah digunakan dalam produk kosmetik sejak tahun 1940-an dan dalam produk farmasi sejak tahun 1924.[6] Popularitas butilparaben dalam produk-produk ini disebabkan oleh rendahnya toksisitas pada manusia dan sifat antimikrobanya yang efektif, khususnya terhadap kapang dan khamir.[7] Bahan ini sekarang ditemukan dalam lebih dari 20.000 produk kosmetik termasuk perona mata, pelembap/perawatan wajah, krim anti-penuaan, alas bedak, dan tabir surya.[8] Bahan ini juga digunakan sebagai larutan dengan kekuatan ionik rendah sebagai pengawet dalam beberapa makanan dan obat-obatan.[5] Dalam kebanyakan kosmetik, paraben digunakan dalam kadar rendah, berkisar antara 0,01 hingga 0,3%.[9] Butilparaben digunakan dalam konsentrasi rendah dalam suspensi obat cair dan padat, seperti Tylenol (parasetamol) dan ibuprofen.[10]

Mekanisme kerja

sunting

Mekanisme kerja paraben yang tepat tidak diketahui, tetapi diduga paraben bekerja dengan menghambat sintesis DNA dan RNA, serta enzim seperti ATPase dan fosfotransferase pada beberapa spesies bakteri. Paraben juga diduga mengganggu proses transportasi membran dengan mengganggu lapisan lipid dan mungkin menyebabkan kebocoran komponen intraseluler.[11]

Peraturan dan kontroversi

sunting

Butilparaben juga tidak luput dari kontroversi, yang memang kontroversial.[12][9]

Pada bulan Desember 2010, Komite Ilmiah Produk Konsumen (SCCP) Uni Eropa melaporkan bahwa tidak ada cukup data yang tersedia untuk melakukan penilaian risiko butilparaben pada manusia.[13] Komite tersebut juga menyatakan bahwa mereka menganggap penggunaan butilparaben dan propilparaben sebagai bahan pengawet dalam produk kosmetik jadi aman bagi konsumen, selama jumlah konsentrasi masing-masing tidak melebihi 0,19%.[1]

Peraturan

sunting

Denmark membatasi butilparaben dalam produk untuk digunakan oleh anak-anak di bawah usia tiga tahun.[13]

Pada tahun 2003, butilparaben disetujui untuk digunakan sebagai bahan tambahan rasa dalam makanan oleh Organisasi Pangan dan Pertanian AS dan Organisasi Kesehatan Dunia.[1][14] Butilparaben juga diatur oleh Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat berdasarkan Undang-Undang Pengawasan Zat Beracun AS tahun 1976 dan Undang-Undang Insektisida, Fungisida, dan Rodentisida Federal. Pendaftaran pestisidanya dibatalkan pada tahun 1998.[1]

Pada tahun 2020, Badan Kimia Eropa (ECHA) menambahkan Butilparaben ke dalam daftar bahan yang sangat berbahaya (SVHC) dalam Daftar Kandidat untuk dimasukkan ke dalam Lampiran XIV REACH dalam kategori "Beracun bagi reproduksi".[15]

Gangguan endokrin

sunting

Paraben rantai panjang seperti butilparaben lebih bersifat estrogenik daripada paraben rantai pendek, seperti metil atau etilparaben. Perbedaan ini disebabkan oleh lipofilisitas yang lebih tinggi dari paraben rantai panjang.[13] Butilparaben menunjukkan ikatan yang paling kompetitif dengan reseptor estrogen tikus saat diuji bersama dengan metil, etil, dan propilparaben.[16]

Antiandrogenik

sunting

Butilparaben dapat menurunkan fungsi sperma dan mengubah hormon metabolik.[13] Tikus yang terpapar butilparaben dalam konsentrasi tinggi selama kehamilan melahirkan lebih sedikit anak, dan anak dengan organ reproduksi yang cacat. Tikus yang diberi butilparaben dengan berat badan 0,01-1% selama sepuluh minggu menunjukkan penurunan konsentrasi testosteron serum dan jumlah spermatid di tubulus seminiferus.[1]

Lainnya

sunting

Telah ditunjukkan bahwa butilparaben masuk ke dalam tubuh melalui paru-paru, saluran cerna, dan epitel kulit.[1]

Paraben terdapat pada kanker payudara pada sekitar 20,6±4,2 ng/g jaringan.[1] Namun, paraben belum terbukti menyebabkan kanker payudara.[9] Perkiraan oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat dan Pusat Keamanan Pangan dan Gizi Terapan FDA menemukan bahwa rata-rata orang terpapar sekitar 37 ng butilparaben per hari.[1]

Butilparaben ditemukan dalam konsentrasi kecil pada lemak payudara manusia dan tumor payudara.[1] Tinjauan oleh Program Toksikologi Nasional menyimpulkan, "Tidak ada bukti risiko nyata untuk perkembangan kanker payudara yang disebabkan oleh penggunaan kosmetik ketiak yang mengandung paraben."[17] Studi pada hewan tidak meyakinkan. Pemberian butilparaben secara oral kepada tikus berusia delapan minggu telah menyebabkan tumor seperti limfoma timus, leukemia limfoid non-timus, dan leukemia myeloid. Namun, studi serupa tidak menemukan peningkatan tumor yang signifikan setelah pemberian butilparaben.[1] Butylparaben tidak terdaftar sebagai karsinogen oleh Badan Penelitian Kanker Internasional.[18]

Dampak pada lingkungan

sunting

Butilparaben telah ditemukan di limbah. Sebuah studi tahun 2001 menemukan bahwa konsentrasi paraben di fasilitas pembuangan limbah Denmark adalah 1/100 hingga 1/1000 dari konsentrasi efek akut atau kronis.[19]

Referensi

sunting
  1. ^ a b c d e f g h i "Butylparaben Review of Toxicological Literature" (PDF). National Toxicological Program. April 2005. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2011-10-21. 
  2. ^ Geis, Philip A. (2006). "Preservation strategies". Dalam Geis, Philip A. Cosmetic Microbiology. CRC Press. hlm. 163–180. doi:10.3109/9781420003321-12. ISBN 978-0-8493-1453-7. 
  3. ^ "Parabens". Vashon Organics. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-04-25. Diakses tanggal 2011-10-31. 
  4. ^ Peng, X; Adachi, K; Chen, C; Kasai, H; Kanoh, K; Shizuri, Y; Misawa, N (2006). "Discovery of a Marine Bacterium Producing 4-Hydroxybenzoate and Its Alkyl Esters, Parabens". Applied and Environmental Microbiology. 72 (8): 5556–61. Bibcode:2006ApEnM..72.5556P. doi:10.1128/AEM.00494-06. PMC 1538717  . PMID 16885309. 
  5. ^ a b "Butylparaben". Hazardous Substance Data Bank. February 2004. 
  6. ^ "Parabens as Preservatives" (PDF). UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2012-04-25. Diakses tanggal 2011-10-31. 
  7. ^ "Parabens as Preservatives" (PDF). UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2012-04-25. Diakses tanggal 2011-10-31. 
  8. ^ "Final Amended Report on the Safety Assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in Cosmetic Products". International Journal of Toxicology. 27: 1–82. 2008. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832. 
  9. ^ a b c "Parabens". U.S. Food and Drug Administration. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-10-30. Diakses tanggal 2011-10-31. 
  10. ^ "Ibuprofen Suspension". FreshPatents.com. Diakses tanggal 2011-10-31. [pranala nonaktif permanen]
  11. ^ Valkova, N; Lépine, F; Valeanu, L; Dupont, M; Labrie, L; Bisaillon, JG; Beaudet, R; Shareck, F; Villemur, R (June 2001). "Hydrolysis of 4-Hydroxybenzoic Acid Esters (Parabens) and Their Aerobic Transformation into Phenol by the Resistant Enterobacter cloacae Strain EM". Applied and Environmental Microbiology. 67 (6): 2404–9. Bibcode:2001ApEnM..67.2404V. doi:10.1128/AEM.67.6.2404-2409.2001. PMC 92888  . PMID 11375144. 
  12. ^ Castelain, Florence; Castelain, Michel (2012). "Parabens: A real hazard or a scare story?". European Journal of Dermatology. 22 (6): 723–727. doi:10.1684/ejd.2012.1835. PMID 23131320. 
  13. ^ a b c d "Parabens used in personal care products and cosmetics". Chem Sec International. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-04-23. Diakses tanggal 2011-10-31. 
  14. ^ "35th Session of the Codex Committee on Food Labeling". Biodiversity Policy and Practice. 2003. 
  15. ^ "European Chemicals Agency, « Inclusion of substances of very high concern in the Candidate List for eventual inclusion in Annex XIV. Doc : D(2020)4578-DC » [archive]". European Chemicals Agency. 18 June 2020. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-06-30. Diakses tanggal 26 June 2020. 
  16. ^ "Pharmaceuticals and Personal Care Products in the Environment: Agents of Subtle Change?" (PDF). Environmental Health Perspectives. 2013-06-10. Diakses tanggal 2015-02-08. 
  17. ^ "Butylparaben [CAS No. 94-26-8]: Review of Toxicological Literature" (PDF). National Toxicology Program, National Institutes of Health. April 2005. 
  18. ^ "Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–109" (PDF). International Agency for Research on Cancer. 
  19. ^ "The Royal Danish School of Pharmacology Annual Report 2001" (PDF). The Royal Danish School of Pharmacology. 2001. 
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Butilparaben&oldid=26510089"