Trimetilamina

Trimetilamina^[1]
Model bola-dan-pasak trimetilamina	Model ruang terisi trimetilamina
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) N,N-Dimetilmetanamina
	Nama lain (Trimetil)amina (Nama trimetilamina sudah ditinggalkan.)
Penanda
Nomor CAS	75-50-3 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	956566
ChEBI	CHEBI:18139 ;
ChEMBL	ChEMBL439723 ;
ChemSpider	1114 ;
Nomor EC
KEGG	C00565 ;
PubChem CID	1146;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	LHH7G8O305 ;
Nomor UN	1083
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2026238 ;
	InChI InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 Key: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CN(C)C;
Sifat
Rumus kimia	C3H9N
Massa molar	59,11 g·mol−1
Penampilan	gas tak berwarna
Bau	amis, amoniakal
Densitas	670 kg m−3 (pada 0 °C); 627.0 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur	15.322 °C; 27.611 °F; 15.595 K
Titik didih	3 hingga 7 °C; 37 hingga 44 °F; 276 hingga 280 K
Kelarutan dalam air	bercampur
log P	0.119
Tekanan uap	188.7 kPa (pada 20 °C)
kH	95 μmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb)	4.19
Momen dipol	0.612 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−24.5 to −23.0 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H220, H315, H318, H332, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala	−7 °C (19 °F; 266 K)
Suhu; swasulut	190 °C (374 °F; 463 K)
Ambang ledakan	2–11.6%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	500 mg kg−1 (oral, tikus)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	none
REL (yang direkomendasikan)	TWA 10 ppm (24 mg/m3) ST 15 ppm (36 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.
Senyawa terkait
Related amina	Dimetilamina; N-Nitrosodimetilamina; Dietilamina; Trietilamina; Diisopropilamina; Dimetilaminopropilamina; Dietilenatriamina; N,N-Diisopropiletilamina; Triisopropilamina; Tris(2-aminoetil)amina; Mekloretamina; HN1 (moster nitrogen); HN3 (moster nitrogen);
Senyawa terkait	Dimetilhidrazin tak simetris; Biguanida; Ditiobiuret;
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Trimetilamina (TMA) adalah senyawa organik dengan rumus N(CH₃)₃. Senyawa amina tersier yang tak berwarna, higroskopis, dan mudah terbakar ini memiliki bau "amis" yang sangat kuat pada konsentrasi yang rendah dan bau seperti-amonia pada konsentrasi tinggi. Senyawa ini berbentuk gas pada suhu ruangan namun biasanya dijual dalam silinder gas bertekanan atau sebagai larutan 40% dalam air. TMA adalah basa nitrogen dan dapat dengan mudah diprotonasi untuk menghasilkan kation trimetilamonium. Trimetilamonium klorida adalah padatan higroskopis tak berwarna yang disiapkan dari asam klorida. Trimetilamina adalah nukleofil yang baik, dan reaksi ini adalah dasar bagi berbagai aplikasinya.

Trimetilamina adalah produk penguraian tumbuhan dan hewan. Dalam manusia, senyawa ini disintesis secara eksklusif melalui mikrobiota usus dari nutrisi makanan seperti kolin dan karnitin.^[5]^[6] Trimetilamina dengan kadar tinggi dikaitkan dengan pengembangan sindrom bau ikan, yang timbul dari bau amis trimetilamina.^[5]^[6] TMA adalah zat yang terutama bertanggung jawab untuk bau yang sering dikaitkan dengan ikan busuk, beberapa infeksi, bau mulut dan dapat menjadi penyebab bau vagina karena vaginosis bakterialis. Senyawa ini juga terkait dengan penggunaan dosis kolin dan karnitin dalam dosis besar.

Pada tahun 2013, trimetilamina diidentifikasi sebagai agonis penuh TAAR5 manusia yang potensial^[7]^[8]^[9] suatu reseptor penjejak terkait amina yang diekspresikan dalam epitel olfaktori dan berfungsi sebagai reseptor olfaktori untuk amina tersier.^[9]^[10] Satu atau lebih reseptor bau tambahan tampaknya terlibat dalam penciuman trimetilamina pada manusia juga.^[10]

Produksi

Trimetilamina dibuat melalui reaksi amonia dan metanol menggunakan katalis:^[11]

3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O

Reaksi ini menghasilkan metilamina lain, dimetilamina (CH₃)₂NH dan metilamina CH₃NH₂.

Trimetilamina juga telah disiapkan oleh reaksi amonium klorida dan paraformaldehida,^[12] menurut persamaan reaksi:

9 (CH₂=O)_n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N•HCl + 3n H₂O + 3n CO₂↑

Aplikasi

Trimetilamina digunakan dalam sintesis kolin, tetrametilamonium hidroksida, pengatur pertumbuhan tumbuhan atau herbisida, resin penukar anion basa kuat, agen penyamarataan pewarna dan sejumlah pewarna dasar.^[11]^[13] Sensor gas untuk menguji kesegaran ikan mendeteksi trimetilamina.

Lihat pula

Amonia, NH₃
Amonium, NH₄⁺
Metilamina, (CH₃)NH₂
Trietilamina (TEA)

Referensi

^ Merck Index, Edisi ke-11, 9625.
^ Panico R, Powell WH, Richer JC, ed. (1993). "Recommendation 62.2.2.1". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.
^ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (May 1945). "The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 67 (5): 880–881. doi:10.1021/ja01221a508.
^ ^a ^b ^c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0636". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). "Microbiology Meets Big Data: The Case of Gut Microbiota-Derived Trimethylamine". Annu. Rev. Microbiol. (dalam bahasa Inggris). 69: 305–321. doi:10.1146/annurev-micro-091014-104422. PMID 26274026. we review literature on trimethylamine (TMA), a microbiota-generated metabolite linked to atherosclerosis development.
^ ^a ^b Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (November 2014). "Archaea and the human gut: new beginning of an old story". World J. Gastroenterol. (dalam bahasa Inggris). 20 (43): 16062–16078. doi:10.3748/wjg.v20.i43.16062. PMC 4239492  . PMID 25473158. Trimethylamine is exclusively a microbiota-derived product of nutrients (lecithin, choline, TMAO, L-carnitine) from normal diet, from which seems originate two diseases, trimethylaminuria (or Fish-Odor Syndrome) and cardiovascular disease through the proatherogenic property of its oxidized liver-derived form.
^ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "Human trace amine-associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine". PLoS ONE (dalam bahasa Inggris). 8 (2): e54950. Bibcode:2013PLoSO...854950W. doi:10.1371/journal.pone.0054950. PMC 3564852  . PMID 23393561.
^ Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (Februari 2013). "Ultrasensitive detection of amines by a trace amine-associated receptor". J. Neurosci. (dalam bahasa Inggris). 33 (7): 3228–39. doi:10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. PMC 3711460  . PMID 23407976. We show that [human TAAR5] responds to the tertiary amine N,N-dimethylethylamine and to a lesser extent to trimethylamine, a structurally related agonist for mouse and rat TAAR5 (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012).
^ ^a ^b Zhang LS, Davies SS (April 2016). "Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions". Genome Med (dalam bahasa Inggris). 8 (1): 46. doi:10.1186/s13073-016-0296-x. PMC 4840492  . PMID 27102537.
Table 2: Microbial metabolites: their synthesis, mechanisms of action, and effects on health and disease
Figure 1: Molecular mechanisms of action of indole and its metabolites on host physiology and disease
^ ^a ^b Liberles SD (Oktober 2015). "Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors". Curr. Opin. Neurobiol. 34: 1–7. doi:10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243  . PMID 25616211.
^ ^a ^b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_535
^ Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). 2011. hlm. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.

Pranala luar

(Inggris) Molecule of the Month: Trimethylamine
(Inggris) NIST Webbook data
(Inggris) CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[1] Merck Index, Edisi ke-11, 9625.

[2] Panico R, Powell WH, Richer JC, ed. (1993). "Recommendation 62.2.2.1". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.

[Swift-3] Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (May 1945). "The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 67 (5): 880–881. doi:10.1021/ja01221a508.

[PGCH-4] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0636". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[TMA-5] Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). "Microbiology Meets Big Data: The Case of Gut Microbiota-Derived Trimethylamine". Annu. Rev. Microbiol. (dalam bahasa Inggris). 69: 305–321. doi:10.1146/annurev-micro-091014-104422. PMID 26274026. we review literature on trimethylamine (TMA), a microbiota-generated metabolite linked to atherosclerosis development.

[TMA_diseases-6] Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (November 2014). "Archaea and the human gut: new beginning of an old story". World J. Gastroenterol. (dalam bahasa Inggris). 20 (43): 16062–16078. doi:10.3748/wjg.v20.i43.16062. PMC 4239492  . PMID 25473158. Trimethylamine is exclusively a microbiota-derived product of nutrients (lecithin, choline, TMAO, L-carnitine) from normal diet, from which seems originate two diseases, trimethylaminuria (or Fish-Odor Syndrome) and cardiovascular disease through the proatherogenic property of its oxidized liver-derived form.

[pmid23393561-7] Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "Human trace amine-associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine". PLoS ONE (dalam bahasa Inggris). 8 (2): e54950. Bibcode:2013PLoSO...854950W. doi:10.1371/journal.pone.0054950. PMC 3564852  . PMID 23393561.

[hTAAR5_ligands-8] Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (Februari 2013). "Ultrasensitive detection of amines by a trace amine-associated receptor". J. Neurosci. (dalam bahasa Inggris). 33 (7): 3228–39. doi:10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. PMC 3711460  . PMID 23407976. We show that [human TAAR5] responds to the tertiary amine N,N-dimethylethylamine and to a lesser extent to trimethylamine, a structurally related agonist for mouse and rat TAAR5 (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012).

[Microbial_biosynthesis_of_bioactive_compounds-9] Zhang LS, Davies SS (April 2016). "Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions". Genome Med (dalam bahasa Inggris). 8 (1): 46. doi:10.1186/s13073-016-0296-x. PMC 4840492  . PMID 27102537.
Table 2: Microbial metabolites: their synthesis, mechanisms of action, and effects on health and disease
Figure 1: Molecular mechanisms of action of indole and its metabolites on host physiology and disease

[TAAR_2015_review_-_olfactory_TAARs-10] Liberles SD (Oktober 2015). "Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors". Curr. Opin. Neurobiol. 34: 1–7. doi:10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243  . PMID 25616211.

[Ullmann-11] A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_535

[12] Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.

[13] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). 2011. hlm. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]