Klorobutanol

Klorobutanol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 1,1,1-Trikloro-2-metilpropan-2-ol
	Nama lain 1,1,1-Trikloro-2-metil-2-propanol; klorbutol; kloreton; kloretona; klortran; Trikloro-tert-butil alkohol; 1,1,1-Trikloro-tert-butil alkohol; 2-(Triklorometil)propan-2-ol; tert-Triklorobutil alkohol; Trikloro-tert-butanol; Triklorisobutilalkohol; 2,2,2-Trikloro-1,1-dimetiletanol
Penanda
Nomor CAS	57-15-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL1439973 ;
ChemSpider	13842993 ;
Nomor EC
KEGG	D01942 ;
PubChem CID	5977;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	HM4YQM8WRC ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1041217 ;
	InChI InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYAO;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O;
Sifat
Rumus kimia	C4H7Cl3O
Massa molar	177,45 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Bau	Kamper
Titik lebur	95–99 °C (203–210 °F; 368–372 K)
Titik didih	167 °C (333 °F; 440 K)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Kelarutan dalam aseton	Larut
Farmakologi
Kode ATC	A04AD04
Bahaya
Bahaya utama	Xn
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Klorobutanol (trikloro-2-metil-2-propanol) adalah senyawa organik dengan rumus CCl
3C(OH)(CH
3)
2. Senyawa ini merupakan contoh klorohidrin. Senyawa ini merupakan bahan pengawet, sedatif, hipnotik, dan anestesi lokal lemah yang sifatnya mirip dengan kloral hidrat. Senyawa ini memiliki sifat antibakteri dan antijamur.^[1] Klorobutanol biasanya digunakan pada konsentrasi 0,5% yang memberikan stabilitas jangka panjang pada formulasi multi-bahan. Namun, senyawa ini mempertahankan aktivitas antimikroba pada 0,05% dalam air. Klorobutanol telah digunakan dalam anestesi dan eutanasia invertebrata dan ikan.^[2]^[3] Senyawa ini berupa padatan putih yang mudah menguap dengan bau seperti kamper.

Sintesis

Kristal sublimasi klorobutanol

Klorobutanol pertama kali disintesis pada tahun 1881 oleh ahli kimia Jerman Conrad Willgerodt (1841–1930).^[4]

Klorobutanol terbentuk melalui reaksi kloroform dan aseton dengan adanya kalium atau natrium hidroksida. Klorobutanol dapat dimurnikan melalui sublimasi atau rekristalisasi.^[5]

Partenogenesis

Klorobutanol terbukti efektif dalam merangsang partenogenesis pada telur bulu babi hingga tahap pluteus, mungkin dengan meningkatkan sifat iritabilitas untuk menimbulkan rangsangan. Namun pada telur ikan Oryzias latipes, klorobutanol hanya bertindak sebagai anestesi.^[6]

Farmakologi dan toksisitas

Obat ini adalah obat bius dengan efek yang mirip dengan isoflurana dan halotana.^[7]

Klorobutanol bersifat toksik terhadap hati, dapat menyebabkan iritasi kulit, dan dapat menyebabkan iritasi mata yang parah.^[8]

Referensi

^ Noecker, Robert (2001). "Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health". Advances in Therapy. 18 (5): 205–215. doi:10.1007/bf02853166. PMID 11783457.
^ W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). "Anesthesia in fishes". Federation Proceedings. 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.
^ John E. Cooper (2011). "Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates". ILAR Journal. 52 (2): 196–204. doi:10.1093/ilar.52.2.196  . PMID 21709312.
^
Lihat:
- Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 14 (2): 2451–2460. doi:10.1002/cber.188101402191.
- Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 15 (2): 2305–2308. doi:10.1002/cber.188201502176.
- Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [[Contribution] to [our] knowledge of chlorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.
- Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [Contributions to [our] knowledge of chlorobutanol]. Journal für praktische Chemie (dalam bahasa Jerman). 37 (8): 361–374. doi:10.1002/prac.18880370131.
^ Ho, Chih‐Kuo; Wang, Tsan‐Ching (September 1959). "Synthesis of Chlorobutanol". Journal of the Chinese Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 6 (1): 80–83. doi:10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.
^ Embryologia 1956
^ Nicholas P. Franks (2006). "Molecular targets underlying general anaesthesia". British Journal of Pharmacology. 147 (Suppl 1): S72–S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740  . PMID 16402123.
^ MSDS

Pranala luar

[1] Noecker, Robert (2001). "Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health". Advances in Therapy. 18 (5): 205–215. doi:10.1007/bf02853166. PMID 11783457.

[2] W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). "Anesthesia in fishes". Federation Proceedings. 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.

[3] John E. Cooper (2011). "Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates". ILAR Journal. 52 (2): 196–204. doi:10.1093/ilar.52.2.196  . PMID 21709312.

[4] Lihat:
Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 14 (2): 2451–2460. doi:10.1002/cber.188101402191.

Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 15 (2): 2305–2308. doi:10.1002/cber.188201502176.

Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [[Contribution] to [our] knowledge of chlorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.

Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [Contributions to [our] knowledge of chlorobutanol]. Journal für praktische Chemie (dalam bahasa Jerman). 37 (8): 361–374. doi:10.1002/prac.18880370131.

[5] Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 14 (2): 2451–2460. doi:10.1002/cber.188101402191.

[6] Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 15 (2): 2305–2308. doi:10.1002/cber.188201502176.

[7] Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [[Contribution] to [our] knowledge of chlorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.

[8] Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [Contributions to [our] knowledge of chlorobutanol]. Journal für praktische Chemie (dalam bahasa Jerman). 37 (8): 361–374. doi:10.1002/prac.18880370131.

[5] Ho, Chih‐Kuo; Wang, Tsan‐Ching (September 1959). "Synthesis of Chlorobutanol". Journal of the Chinese Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 6 (1): 80–83. doi:10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.

[6] Embryologia 1956

[7] Nicholas P. Franks (2006). "Molecular targets underlying general anaesthesia". British Journal of Pharmacology. 147 (Suppl 1): S72–S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740  . PMID 16402123.

[8] MSDS

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]