Hidrat kloral

senyawa kimia

Hidrat kloral atau kloralhidrat adalah sebuah geminal diol dengan rumus C2H3Cl3O2. Zat tersebut bersifat padat dan tak berwarna. Zat tersebut digunakan secara terbatas sebagai sedatif dan obat farmasi hipnotik. Zat tersebut juga merupakan prekusor dan pereaksi kimia laboratorium. Zat tersebut berasal dari kloral (trichloroacetaldehyde) melalui penambahan zat setara air.

Hidrat kloral
  Karbon, C
  Klorin, Cl
  Oksigen, O
  Hidrogen, H
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2,2,2-Trikloroetana-1,1-diol
Nama lain
  • Trikloroasetaldehid monohidrat
  • Chlorali hydras
  • Nama dagang:
  • Aquachloral
  • Chloradorm
  • Chloratol[1]
  • Noctec
  • Novo-Chlorhydrate
  • Somnos
  • Somnote
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1698497
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 101369
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2811
  • InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H YaY
    Key: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
    Key: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY
  • ClC(Cl)(Cl)C(O)O
Sifat[3]
CCl
3
CH(OH)
2
Massa molar 165,39 g·mol−1
Penampilan Padatan tak berwarna
Bau Berbau, sedikit asam
Densitas 1,9081 g/cm3
Titik lebur 57 °C (135 °F; 330 K)
Titik didih 98 °C (208 °F; 371 K) (terurai)
660 g/(100 ml)
Kelarutan sangat larut dalam benzena, etil eter, etanol
log P 0,99
Keasaman (pKa) 9,66; 11,0[2]
Struktur
Monoklinik
Farmakologi
Kode ATC N05CC01
Rute
administrasi
Sirup oral, rektal supositoria
Pharmacokinetics:
Diserap dengan baik
Hati dan ginjal (diubah menjadi trikloroetanol)
8–10 jam
Empedu, feses, urin (berbagai metabolit tidak berubah)
Legal status
Bahaya
Lembar data keselamatan External MSDS[pranala nonaktif]
Piktogram GHS GHS06: BeracunGHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H315, H319
P264, P270, P280, P301+310, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1100 mg/kg (oral)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Kloral, klorobutanol, Triklofos
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Zat tersebut ditemukan melalui klorinasi (halogenasi) etanol pada 1832 oleh Justus von Liebig di Gießen.[4][5] Properti sedatifnya mula-mula diterbitkan pada 1869 dan kemudian, karena sintesis mudahnya, penggunaannya merebak.[6] Zat tersebut banyak digunakan secara rekreasional dan dimispreskripsikan pada akhir abad ke-19.

Hidrat kloral tak disetujui oleh FDA di Amerika Serikat atau EMA di Uni Eropa untuk indikasi medis apapun dan masuk pada daftar obat-obatan yang tak disetujui yang masih dipreskripsikan oleh klinik-klinik.[7]

Referensi

sunting
  1. ^ Vardanyan, R.S.; Hruby, V.J. (2006). "Soporific Agents (Hypnotics and Sedative Drugs)". Synthesis of Essential Drugs. hlm. 57–68. doi:10.1016/B978-044452166-8/50004-2. ISBN 978-0-444-52166-8. 
  2. ^ Gawron, O.; Draus, F. (1958). "Kinetic Evidence for Reaction of Chloralate Ion with p-Nitrophenyl Acetate in Aqueous Solution". Journal of the American Chemical Society. 80 (20): 5392–5394. doi:10.1021/ja01553a018. 
  3. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-85th). CRC Press. hlm. 3–98. ISBN 978-0-8493-0484-2. 
  4. ^ Justus Liebig (1832). "Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor". Annalen der Pharmacie. 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109. 
  5. ^ Justus Liebig (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen". Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. 
  6. ^ Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 
  7. ^ Michelle Meadows (January–February 2007). "The FDA Takes Action Against Unapproved Drugs" (PDF). FDA Consumer magazine. 

Pranala luar

sunting

  Media tentang Chloral hydrate di Wikimedia Commons