Feniramin

senyawa kimia

Feniramin (salah satu nama dagang Avil) adalah suatu antihistamin yang memiliki sifat antikolinergis yang digunakan untuk pengobatan alergi seperti hay fever atau urtikaria. Feniramine mempunyai efek sedasi yang relatif kuat, dan terkadang digunakan sebagai obat tidur seperti antihistamin lain seperti difenhidramin. Feniramine juga umum ditemui pada produk tetes mata yang digunakan untuk pengobatan allergic conjunctivitis.

Feniramin
Nama sistematis (IUPAC)
N,N-Dimethyl-3-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine
Data klinis
AHFS/Drugs.com International Drug Names
MedlinePlus a606008
Kat. kehamilan A(AU) C(US)
Status hukum ?
Rute Oral; injection (intramuscular or slow intravenous); topical (ophthalmic/nasal solution)
Data farmakokinetik
Metabolisme Hepatic hydroxylation, demethylation and glucuronidation
Ekskresi Renal
Pengenal
Nomor CAS 86-21-5 YaY
Kode ATC D04AA16 R06AB05
PubChem CID 4761
Ligan IUPHAR 7267
DrugBank DB01620
ChemSpider 4597 YaY
UNII 134FM9ZZ6M YaY
KEGG D08355 YaY
ChEMBL CHEMBL1193 YaY
Data kimia
Rumus C16H20N2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C16H20N2/c1-18(2)13-11-15(14-8-4-3-5-9-14)16-10-6-7-12-17-16/h3-10,12,15H,11,13H2,1-2H3 YaY
    Key:IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N YaY

Feniramin dipatenkan pada tahun 1948.[1] Feniramin biasanya dipasarkan dalam produk kombinasi dengan obat lain, meski ada juga produk yang hanya berisi zat aktif feniramin.

Efek samping

sunting

Feniramin bisa menyebabkan kantuk atau bradikardia, sedangkan penggunaan berlebih bisa menyebabkan gangguan tidur.[butuh rujukan]

Overdosis feniramin bisa menyebabkan sawan, terutama jika dikonsumsi bersamaan dengan alkohol.[butuh rujukan]

Orang yang menggunakan kortisol dalam jangka waktu yang panjang sebaiknya menghindari penggunaan feniramin karena bisa mengurangi kadar adrenalin (epinefrin) yang bisa menyebabkan kehilangan kesadaran.[butuh rujukan]

Feniramin adalah senyawa yang bersifat delirian (halusinogen) pada dosis yang berbahaya. Konsumsi korisidin untuk tujuan rekreasi berbahaya karena mengandung dekstrometorfan dan klorfenamin yang memberikan efek disosiatif (halusinogenik).[butuh rujukan]

Senyawa turunan

sunting

Proses halogenasi feniramin bisa meningkatkan potensinya menjadi 20 kali lipat. Turunan terhalogenasi dari feniramin antara lain klorfenamin, bromfeniramin, deksklorfeniramin, deksbromfeniramin, dan zimelidin. Dua turunan terhalogenasi, fluorfeniramin dan iodofeniramin, sedang diteliti untuk pengobatan malaria dan beberapa jenis kanker.

Senyawa analog feniramin lainnya antara lain triprolidin. Beberapa senyawa yang serupa antara lain difenhidramin, doksilamin, dan tripelenamin.

Stereoisomer

sunting

Feniramin mengandung suatu stereocenter dan mempunyai dua enantiomer. Senyawa yang digunakan sebagai obat adalah suatu rasemat, suatu campuran dalam jumlah seimbang antara bentuk (R)- dan (S)-.[2]

Enantiomers of pheniramine
 
(R)-Pheniramine
CAS number: 56141-72-1
 
(S)-Pheniramine
CAS number: 23201-92-5

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 546. ISBN 9783527607495. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-10-14. Diakses tanggal 2020-06-08. 
  2. ^ von Bruchhausen F, Dannhardt G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U (2014). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z (edisi ke-5th). Berlin: Springer Verlag. hlm. 121. ISBN 978-3-642-63389-8. 

Pranala luar

sunting