Cincin aromatik sederhana

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.

Tabel cincin aromatik sederhana

sunting

Furan

Benzofuran

Isobenzofuran

Pirola

Indola

Isoindola

Tiofena

Benzotiofena

Benzo[c]tiofena

Imidazola

Benzimidazola

Purina

Pirazola

Indazola
 

Oksazola

Benzoksazola
 

Isoksazola

Benzisoksazola
 

Tiazola

Benzotiazola
 
 
Six-membered rings: Fused six-membered rings:  

Benzena

Naftalena

Antrasena

Piridina

Kuinolina

Isokuinolina

Pirazina

Kuinoksalina

Akridina

Pirimidina

Kuinazolina
 

Piridazina

Sinolina
 

Cincin aromatik heterosiklik

sunting

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

  • Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..
  • Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

Syarat-syarat aromatisitas

sunting
  • Molekul harus berbentuk siklik.
  • Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi.
  • Molekul haruslah planar.
  • Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.

Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

Lihat pula

sunting