Etil asetat

senyawa kimia
(Dialihkan dari CH3COOCH2CH3)

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas dan digunakan sebagai perekat[3]. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

Etil asetat
Rumus kerangka
Model bola dan tongkat
Nama
Nama IUPAC
Etil asetat
Nama IUPAC (sistematis)
Etil etanoat
Nama lain
Ester asetat, Eter asetat, Etil ester dari asam asetat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 YaY
    Key: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
    Key: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
  • O=C(OCC)C
Sifat
C4H8O2
Massa molar 88,11 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarns
Bau seperti eter, aroma buah[1]
Densitas 0,902 g/cm3
Titik lebur −83,6 °C (−118,5 °F; 189,6 K)
Titik didih 77,1 °C (170,8 °F; 350,2 K)
8,3 g/100 mL (20 °C)
Kelarutan dalam etanol,
aseton, dietil eter,
benzena
Dapat campur
Tekanan uap 73 mmHg (20 °C)[1]
Keasaman (pKa) 25
Indeks bias (nD) 1,3720
Viskositas 426 μPa s (0,426 cP) pada 25 °C
Struktur
1,78 D
Bahaya
Bahaya utama Mudah terbakar (F),
Iritan (Xi)
Frasa-R R11, R36, R66, R67
Frasa-S S16, S26, S33
Titik nyala −4 °C (25 °F; 269 K)
Ambang ledakan 2,0%-11,5%[1]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
11,3 g/kg, mencit
16000 ppm (mencit, 6 jam)
12295 ppm (tikus, 2 jam)
1600 ppm (mencit, 8 jam)[2]
21 ppm (marmot, 1 jam)
12330 ppm (tikus, 3 jam)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 400 ppm (1400 mg/m3)[1]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 400 ppm (1400 mg/m3)[1]
IDLH (langsung berbahaya)
2000 ppm[1]
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sifat kimia dan fisika

sunting

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti fluor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Sintesis

sunting

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.

Reaksi

sunting

Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan basa kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol:

CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

Referensi

sunting

Pranala luar

sunting