Bromoxynil

senyawa kimia

Bromoxynil adalah senyawa organik dengan rumus HOBr2C6H2CN. Bromoxynil berbentuk padatan putih dan diklasifikasikan sebagai nitril herbisida, dan dijual dengan berbagai merek dagang. Bromoxynil berfungsi untuk menghambat fotosintesis, dan cukup beracun bagi mamalia.

Bromoxynil
Skeletal formula of bromoxynil
Space-filling model of the bromoxynil molecule
Nama
Nama IUPAC
3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile
Nama lain
Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre, Torch
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H YaY
    Key: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H
    Key: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYAP
  • Brc1cc(C#N)cc(Br)c1O
Sifat
C7H3Br2NO
Massa molar 276,92 g·mol−1
Penampilan colorless or white solid
Densitas 2.243 g/mL
Titik lebur 194–195 °C
organic solvents
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Produksi dan penggunaan

sunting

Bromoxynil diproduksi oleh brominasi 4-hydroxybenzonitrile, pasca-kemunculannya untuk mengendalikan gulma semusim berdaun lebar.[1]

Degradasi

sunting

Bromoxynil terurai di atas tanah sekitar dua minggu. Peningkatan dalam tanah dengan kandungan lempung yang tinggi atau bahan organik, menunjukkan bahwa senyawa ini memiliki ketersediaan hayati yang agak terbatas untuk mikroorganisme di lingkungan ini. Dalam kondisi aerobik di tanah atau kultur murni, produk degradasi Bromoxynil sering mempertahankan kelompok-kelompok bromin asli. Herbisida, dan salah satu produk degradasi umum (yaitu asam 3,5-dibromo-4-hidroksibenzoat) telah terbukti mengalami reduksi metabolik dehalogenasi yang disebabkan oleh mikroorganisme Desulfitobacterium chlororespirans.[2]

Bromoxynil banyak digunakan pada biji-bijian sereal di wilayah Great Plains Kanada, tingkat rata-rata yang terdeteksi dalam air minum adalah 1 nanogram per liter. Dalam satu kasus terdeteksi 384 nanogram per liter. Tingkat bromoxynil secara konsisten lebih rendah daripada beberapa pestisida lain yang diuji, dan telah diamati mengalami pengurangan yang lebih besar dalam pengolahan air dibandingkan yang lainnya.[3]

Keamanan

sunting

Dosis mematikan pada mamalia berkisar antara 60 dan 600 miligram yang dicerna per kilogram, dan efek teratogenik yang telah diamati pada tikus dan kelinci di atas 30 miligram per kilogram. Paparan kronis selama lebih dari satu tahun pada manusia menyebabkan gejala penurunan berat badan, demam, muntah, sakit kepala, dan masalah buang air kecil dalam satu kasus yang terdokumentasi.[4]

Di Amerika Serikat, Bromoxynil didistribusikan untuk penggunaan pestisida terbatas dengan kategori kelas toksisitas II (cukup beracun) dan tidak untuk penggunaan rumah tangga.

Referensi

sunting
  1. ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi:10.1002/14356007.o28_o01
  2. ^ Cupples AM, Sanford RA, Sims GK (2005). "Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by Desulfitobacterium chlororespirans". Applied and Environmental Microbiology. 71 (7): 3741–3746. doi:10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005. PMC 1169022 . PMID 16000784. 
  3. ^ Donald DB, Cessna AJ, Sverko E, Glozier NE (2007). "Pesticides in Surface Drinking-Water Supplies of the Northern Great Plains". Environ. Health Perspect. 115 (8): 1183–1191. doi:10.1289/ehp.9435. PMC 1940079 . PMID 17687445. 
  4. ^ "Extension Toxicology Network: Pesticide information profiles". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-04-01.