Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N.^[1] Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon.

Struktur nitril: gugus fungsional diwarnai biru.

Senyawa anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida.^[2] Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun.

Struktur dan sifat-sifat dasar

Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 Å, yang konsisten dengan rangkap tiga.^[3] Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an.

Sintesis

Amoksidasi

Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran amonia. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril:^[4]

CH₃CH=CH₂ + ³⁄₂ O₂ + NH₃ → NCCH=CH₂ + 3 H₂O

Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.

Hidrosianasi

Hidrosianasi adalah sebuah metode industri untuk memproduksi nitril dari hidrogen sianida dan alkena. Proses ini membutuhkan katalis homogen. Contoh hidrosianasi adalah produksi adiponitril, prekursor nilon-6,6 dari 1,3-butadiena:

CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 HCN → NC(CH₂)₄CN

Reaksi Sandmeyer

Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari anilina melalui senyawa diazonium. Ini adalah reaksi Sandmeyer. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida.^[5]

ArN+
2 + CuCN → ArCN + N₂ + Cu⁺

Aplikasi

Struktur perisiazin, suatu obat antipsikotik yang diteliti dalam pengobatan ketergantungan opiat.
Struktur sitalopram, obat antidepresan dari kelas inhibitor serotonin reuptake selektif (SSRI).
Struktur syamemazin, obat antipsikotik.
Struktur fadrozol, aromatase inhibitor untuk pengobatan kanker payudara.
Struktur letrozol, obat oral non-steroid inhibitor aromatase untuk pengobatan beberapa jenis kanker payudara.

Referensi

^ IUPAC Gold Book nitriles
^ NCBI-MeSH Nitriles
^ Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.
^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
^ "o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org.

Pranala luar

IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "nitrile".
IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "sianida".

[1] IUPAC Gold Book nitriles

[2] NCBI-MeSH Nitriles

[3] Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.

[4] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363

[5] "o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]