Asam maleat

senyawa kimia

Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul[1] yang terjadi pada asam maleat.

Asam maleat
Skeletal formula of maleic acid
Ball-and-stick model of the maleic acid molecule
Space-filling model of the maleic acid molecule
Nama
Nama IUPAC
Asam maleat
Asam (Z)-Butenadioat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
  • OC(=O)C=CC(=O)O
Sifat
C4H4O4
Massa molar 116,1 g/mol
Penampilan putih padat
Densitas 1,59 g/cm³, padat
Titik lebur 131-139 °C terurai
Titik didih 135 °C terurai
78 g/100 ml (25 °C)
Keasaman (pKa) pka1 = 1,83, pka2 = 6,07
Bahaya
Berbahaya (Xn)
Frasa-R R22, R36/37/38
Frasa-S S2, S26, S28, S37
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat.

Sintesis

sunting

Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

Reaksi

sunting

Maleat

sunting

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat.

Referensi

sunting
  1. ^ M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica. B30 (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626. 
  2. ^ Light isomerization experiment Diarsipkan 2005-11-27 di Wayback Machine. (from the University of Regensburg, with video)
  3. ^ "DSM glyoxylic acid production". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2005-11-30. Diakses tanggal 2008-10-12. 
  4. ^ Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007

Pranala luar

sunting