Asam gamma-linolenat

senyawa kimia

Asam gamma-linolenat (asam γ-Linolenat) atau GLA (gamma-linolenic acid), (INN dan USAN: asam gamolenat) adalah salah satu jenis asam lemak tak jenuh yang banyak ditemukan dalam minyak biji-bijian.

Asam γ-linolenat
Nama
Nama IUPAC
Asam all-cis-6,9,12-oktadekatrienoat
Nama lain
Asam gamma-linolenat, asam gamolenat, GLA
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- YaY
    Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N YaY
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
    Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP
  • O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
Sifat
C18H30O2
Massa molar 278,44 g·mol−1
Penampilan Minyak tak berwarna
Farmakologi
Kode ATC D11AX02
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

GLA dikategorikan sebagai asam lemak n − 6 (juga disebut ω − 6 atau omega-6) yang artinya, ikatan ganda pertama terletak pada posisi n-6, yaitu karbon keenam, dihitung dari ujung metil. Dalam literatur fisiologis, GLA ditulis sebagai 18: 3 (n − 6). GLA adalah asam karboksilat dengan rantai beranggota 18 karbon dan tiga ikatan rangkap cis. Senyawa ini merupakan isomer posisi asam alfa-linolenat, yang merupakan asam lemak tak jenuh n − 3 (omega-3).

GLA diperoleh dari minyak nabati seperti minyak Oenothera biennis (EPO), minyak biji blackcurrant, minyak biji durian jenis Durio graveolens[1] dan minyak rami. GLA juga ditemukan dalam jumlah yang beragam dalam gandum, jelai,[2] dan spirulina. Minyak kesumba (Carthamus tinctorius) tidak mengandung GLA secara alami, tetapi kesumba yang dimodifikasi secara genetik dapat menyuplai GLA untuk keperluan komersial sejak 2011, dengan mengandung 40% GLA dalam minyaknya.[3]

Sejarah

sunting

GLA pertama kali diisolasi dari minyak biji bunga Oenothera. Tanaman herbal ini digunakan oleh penduduk asli Amerika untuk mengobati bengkak pada tubuh. Pada abad ke-17, tumbuhan itu diperkenalkan ke Eropa dan menjadi obat yang populer di kalangan rakyat, bahkan mendapat julukan "penyembuh segala penyakit". Pada tahun 1919, Heiduschka dan Lüft mengekstraksi minyak dari biji Oenothera dan memperoleh asam linolenat yang strukturnya tidak biasa, yang mereka beri nama γ-. Struktur kimia yang akurat ditemukan kemudian oleh Riley.[4]

Catatan kaki

sunting
  1. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (dalam bahasa Melayu). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Diakses tanggal 28 November 2017. 
  2. ^ Qureshi A.A.; Schnoes H. K.; Din Z. Z.; Peterson D.M.; et al. (1984). "Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF)". Fed. Proc. 43 (7): 2626. 
  3. ^ Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (19 August 2011). "High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds". Transgenic Research. 21 (2): 367–81. doi:10.1007/s11248-011-9543-5. PMID 21853296. 
  4. ^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications. AOCS Press. hlm. 259. ISBN 1-893997-17-0. Diakses tanggal 2007-12-07.