Asam butirat

Asam butirat, atau asam butanoat, disingkat BTA, adalah asam karboksilat dengan formula CH₃CH₂CH₂-COOH. Garam dan ester dari asam butirat dikenal sebagai butirat atau butanoat. Asam butirat ada di susu (kambing, domba, bison), mentega, keju parmesan, dan sebagai produk dari fermentasi anaerobik (termasuk kolon), dan sebagai bau badan. Baunya tidak enak dan berasa tajam, dengan aftertaste yang manis seperti dietil eter. Manusia dapat mendeteksi baunya pada konsentrasi > 10 ppm. Asam butirat, bisa ada di muntahan manusia.

Asam butirat

Struktur asam butirat Struktur asam butirat
Nama
Nama IUPAC Asam butanoat
Nama lain Asam butirat, C4:0 (Bilangan lipida)
Penanda
Nomor CAS	107-92-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:30772 Y
ChEMBL	ChEMBL14227 Y
ChemSpider	259 Y
DrugBank	DB03568 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	1059
KEGG	C00246 Y
MeSH	Butyric+acid
PubChem CID	264
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	40UIR9Q29H Y
Nomor UN	2820
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021515
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Y Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
SMILES O=C(O)CCC CCCC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C4H8O2
Massa molar	88,11 g·mol−1
Penampilan	Cair tanpa warna
Bau	Tidak enak
Densitas	1,135 g/cm3 (−43 °C) 0,9528 g/cm3 (25 °C)
Titik lebur	−5,1 °C (22,8 °F)
Titik didih	163,75 °C (326,75 °F)
Kondisi sublimasi	Menyublim pada suhu −35 °C ΔsublHo = 76 kJ/mol
Kelarutan dalam air	Larut
Kelarutan	Sedikit larut dalam CCl4 Larut dalam etanol, eter
log P	0,79
Tekanan uap	0,112 kPa (20 °C) 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)
kH	5,35·10-4 L·atm/mol
Keasaman (pKa)	4.82
Konduktivitas termal	1,46·105 W/m·K
Indeks bias (nD)	1,398 (20 °C)
Viskositas	1,814 cP (15 °C) 0,1426 cP (25 °C)
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik (−43 °C)
Grup ruang	C2/m
Momen dipol	0,93 D (20 °C)
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	178,6 J/mol·K
Entropi molar standar (So)	222,2 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−533,9 kJ/mol
Entalpi pembakaran standar ΔcHo298	2183,5 kJ/mol
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H314
Langkah perlindungan GHS	P280, P305+351+338, P310
Titik nyala	71 °C (160 °F)
Suhu swasulut	440 °C (824 °F)
Ambang ledakan	2,2–13,4%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	2000 mg/kg (tikus besar, lewat mulut)
Senyawa terkait
Anion lain	Natrium butirat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Kimia

Asam butirat merupakan asam lemak yang ada dalam bentuk ester lemak hewan. Trigliserida asam butirat menyusun 3-4% mentega. Setelah mentega menjadi tengik, terjadilah hidrolisis yang menyebabkan gliserida membebaskan asam butirat, muncul bau tidak enak. Asam butirat merupakan asam lemak rantai pendek. Asam butirat adalah asam kuat-medium yang dapat bereaksi dengan basa dan oksidator kuat, dan merusak logam.

Kalium dikromat

Asam butirat adalah cairan berminyak tanpa warna yang mudah larut dalam air, etanol, dan eter, dapat dipisahkan dari fase terlarut dengan penjenuhan dengan garam seperti kalsium klorida. Dapat dioksidasi menjadi karbon dioksida dan asam asetat dengan kalium dikromat dan asam sulfat, tetapi alkalin kalium permanganat mengoksidasinya menjadi karbon dioksida. Garam kalsiumnya Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, kurang larut dalam air panas daripada air dingin.

Asam butirat memiliki isomer struktur bernama asam isobutirat (asam 2-metilpropanoat).

Kegunaan

Digunakan dalam pembuatan varian lainnya dari ester butirat, seperti metil butirat.

Biokimia

Bakteri penghasil butirat

Pembuatan kombucha dimana dapat menghasilkan asam butirat

Butirat diproduksi sebagai hasil akhir fermentasi bakteri anaerobik. Teh kombucha hasil fermentasi mengandung asam butirat sebagai hasil dari fermentasi. Alur fermentasi ini ditemukan oleh Louis Pasteur tahun 1861. Contoh spesies bakteri penghasil butirat:

Clostridium butyricum Clostridium kluyveri Clostridium pasteurianum

Fusobacterium nucleatum Butyrivibrio fibrisolvens Eubacterium limosum

Properti

Asam butirat memiliki suhu kritis 355 °C dan tekanan kritis 5,27 MPa.

Keamanan

Asam butirat diduga beracun. Peralatan pelindung seperti sarung tangan PVC atau karet, kacamata pelindung, jas laboratorium, dan sepatu digunakan untuk meminimalkan risiko saat menangani asam butirat.