n-Butillitium

senyawa kimia
(Dialihkan dari 1-lithiobutane)

n-Butillitium (disingkat n-BuLi) adalah sebuah reagen organolitium dengan rumus C4H9Li. n-Butilitium banyak digunakan sebagai inisiator polimerisasi dalam produksi berbagai elastomer seperti polibutadiena atau stirena-butadiena-stirena (SBS). Selain itu, senyawa ini secara luas digunakan sebagai basa kuat (superbasa) dalam sintesis senyawa organik seperti dalam industri farmasi.

n-Butillitium
Tetramer n-butillitium
Heksamer n-butillitium

Ambilan dekat dari ikatan yang terdelokalisasi antara butil dan litium
Nama
Nama IUPAC
butillitium, tetra-μ3-butil-tetralitium
Nama lain
NBL, BuLi,
1-litiobutana
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3; YaY
    Key: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
    Key: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
  • CCCC[Li]
Sifat
C4H9Li
Massa molar 64,06 g·mol−1
Penampilan cairan nirwarna
tak stabil
biasanya diperoleh
sebagai larutan
Densitas 0,68 g/cm3, pelarut ditentukan
Titik lebur −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Titik didih 80 C
Dekomposisi eksotermik
Kelarutan Senyawa eter seperti THF, hidrokarbon
Keasaman (pKa) 50 (dari asam konjugat)[1]
Struktur
tetramerik dalam larutan
0 D
Bahaya
Bahaya utama Piroforik (terbakar secara spontan di udara),
terurai menjadi LiOH yang korosif
Senyawa terkait
sec-butillitium
tert-butillitium
heksillitium
metillitium
Senyawa terkait
litium hidroksida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi
Botol kaca yang mengandung butilitium

Butillitium tersedia secara komersial sebagai larutan (15%, 25%, 1,5 M, 2 M, 2,5 M, 10 M, dan sebagainya) dalam alkana seperti pentana, heksana, dan heptana. Larutan dalam dietil eter dan THF dapat dibuat, tetapi tidak cukup stabil untuk disimpan. Produksi dan konsumsi tahunan dari butilitium dan senyawa organolitium lainnya di seluruh dunia diperkirakan mencapai 2000 hingga 3000 ton.[2]

Meskipun butilitium tidak memiliki warna, n-butillitium biasanya ditemukan sebagai larutan kuning pucat dalam alkana. Larutan tersebut stabil tanpa batas waktu jika disimpan dengan benar,[3] tetapi dalam praktiknya, larutan tersebut akan terdegradasi seiring waktu. Endapan putih halus (litium hidrida) akan mengendap dan warnanya berubah menjadi oranye.[3][4]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Bernier, David. "Some useful pKa values". Org@Work. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Mei 2017. Diakses tanggal 30 Januari 2024. 
  2. ^ Schwindeman, James A. (1 Agustus 2014). "Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides". Organic Process Research & Development. 18 (10): 1192–1210. doi:10.1021/op500161b. 
  3. ^ a b Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. .
  4. ^ "n-Butyllithium solution". sigmaaldrich.com. Diakses tanggal 30 Januari 2024. 

Bacaan lebih lanjut

sunting