1-Etunilsikloheksanol

senyawa kimia

1-Etunilsikloheksanol (ECX) adalah sebuah turunan alkohol alkunil yang merupakan prekursor sintetis dan metabolit aktif dari obat penenang etinamat, serta memiliki efek penenang, antikejang, dan relaksan otot yang serupa. Senyawa ini telah dijual sebagai obat perancang, pertama kali diidentifikasi di Britania Raya pada bulan Maret 2012.[1][2][3][4]

1-Etunilsikloheksanol
Nama sistematis (IUPAC)
1-etunilsikloheksan-1-ol
Data klinis
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 78-27-3 YaY
Kode ATC ?
PubChem CID 6525
ChemSpider 6277
UNII 6RV04025EH YaY
ChEMBL CHEMBL394631
Data kimia
Rumus C8H12O 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C8H12O/c1-2-8(9)6-4-3-5-7-8/h1,9H,3-7H2
    Key:QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N

Data fisik
Titik lebur 30-33 °C (3 °F)

Pembuatan

sunting
 
Sintesis 1-etunilsikloheksanol dari sikloheksanon.

1-Etunilsikloheksanol dapat dibuat dari sikloheksanon dengan mereaksikannya dengan natrium asetilida dalam amonia cair, diikuti dengan sebuah work-up asam.[5]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Levina RY, Vinogradova EU (1936). "Action of sodium acetylide on cyclic ketones. I. Synthesis of 1-ethynylcyclohexanol.". Zhurnal Prikladnoi Khimii. Sankt-Peterburg, Russian Federation. 9: 1299–1302. ISSN 0044-4618. 
  2. ^ Verkruijsse HD, Graaf WD, Brandsma L (Februari 1988). "An efficient and quick laboratory scale method for the ethynylation of some aliphatic and cycloaliphatic carbonyl compounds". Synthetic Communications. 18 (2): 131–4. doi:10.1080/00397918808077336. 
  3. ^ Nazarov IN, Kotlyarevskii IL, Ryabchenko VF (1953). "Acetylene derivatives. CLX. Condensation of aldehydes and ketones with acetylene under pressure. New method of synthesis of acetylenic alcohols". Zhurnal Obshchei Khimii. 23: 1900–1904. ISSN 0044-460X. 
  4. ^ "Europol 2012 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA (New drugs in Europe, 2012)" (PDF). Lisbon: EMCDDA. Mei 2013. 
  5. ^ Saunders JH, Schreiber RS, Jenner EL (1949). "1-ETHYNYLCYCLOHEXANOL". Organic Syntheses. 29: 47. doi:10.15227/orgsyn.029.0047.