Tetrafenilmetana

senyawa kimia

Tetrafenilmetana adalah sebuah senyawa organik yang terdiri dari satu inti metana dengan empat substituen fenil. Senyawa ini pertama kali disintesis oleh Moses Gomberg pada tahun 1898.

Tetrafenilmetana
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1,1′,1′′,1′′′-Metanatetrailtetrabenzena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H YaY
    Key: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
    Key: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
  • c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
Sifat
C25H20
Massa molar 320,44 g/mol
Titik lebur 282 °C (540 °F; 555 K)
Titik didih 431 °C
Struktur[1]
tetragonal
P421c, No. 114
S4
a = 10,896 Å, c = 7,280 Å
(20 °C)
2
Bahaya
Piktogram GHS GHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H350
P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sintesis

sunting

Sintesis organik klasik yang dilakukan Gomberg yang ditunjukkan di bawah ini dimulai dengan mereaksikan trifenilmetil bromida 1 dengan fenilhidrazina 2 menjadi hidrazina 3. Oksidasi dengan asam nitrit kemudian menghasilkan senyawa azo 4 yang jika dipanaskan di atas titik lebur, gas nitrogen akan berevolusi dengan pembentukan tetrafenilmetana 5.[2]

 

Gomberg mampu membedakan senyawa ini dari trifenilmetana (analisis unsur bukanlah suatu pilihan mengingat perbedaan kecil dalam fraksi hidrogen sebesar 6,29% dan 6,60%) melalui nitrasi 5 dengan asam nitrat menjadi 6. Basa kuat akan mampu mengabstraksi proton metina dari senyawa trifenilmetil yang dinitrasi jika ada, membentuk senyawa berwarna kuat.

Dia memperoleh bukti lebih lanjut untuk pembentukan tetrafenilmetana dengan mereduksi gugus nitro menjadi gugus amino dengan debu seng dalam asam asetat menjadi pewarna leuko 7, yang jika terkena asam klorida akan menghilangkan anilina menjadi senyawa yang telah dikenal, pararosanilina 8.

Keberhasilan Gomberg dalam menyintesis tetrafenilmetana mengarahkannya pada upaya pembuatan homolog berikutnya dari senyawa ini, heksafeniletana, yang membawanya pada penemuan radikal trifenilmetil.

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Robbins, A.; Jeffrey, G. A.; Chesick, J. P.; Donohue, J.; Cotton, F. A.; Frenz, B. A.; Murillo, C. A. (1 Oktober 1975). "A refinement of the crystal structure of tetraphenylmethane: three independent redeterminations". Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 31 (10): 2395–2399. doi:10.1107/S0567740875007686. ISSN 0567-7408. 
  2. ^ Gomberg, M. (1898). "On tetraphenylmethane". J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi:10.1021/ja02072a009.