Tetraetoksimetana
Tetraetoksimetana adalah sebuah senyawa kimia yang secara formal dibentuk melalui etilasi lengkap asam ortokarbonat hipotetis C(OH)4 (asam ortokarbonat melanggar aturan Erlenmeyer dan tidak stabil dalam keadaan bebas).
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
(Trietoksimetoksi)etana | |
| Nama lain
Tetraetil ortokarbonat
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C9H20O4 | |
| Massa molar | 192,25 g·mol−1 |
| Penampilan | Cairan |
| Densitas | 0,919 g/cm3 |
| Titik didih | 159,5 °C (319,1 °F; 432,6 K) |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |  
|
| H226, H315, H319, H335 | |
| Senyawa terkait | |
Kation lainnya
|
Tetraetoksisilana |
Senyawa terkait
|
Tetrametoksimetana |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Sejarah
suntingTetraetoksimetana pertama kali dijelaskan pada tahun 1864.[1]
Sintesis
suntingPembuatan tetraetoksimetana dari trikloronitrometana yang sangat beracun telah diketahui dalam beberapa literatur[1][2][3][4] dan hanya mencapai hasil 46-49[3] hingga 58%:[4]
Rute sintetik yang jelas dari tetraklorometana tidak menghasilkan produk yang diinginkan, seperti pada homolognya tetrametoksimetana.[5]
Dimulai dari trikloroasetonitril yang kurang beracun (dibandingkan dengan trikloronitrometana), hasil yang lebih tinggi dapat diperoleh (hingga 85%).[6] Reaksi alternatif, tanpa reaktan yang bermasalah, adalah reaksi dialkiltin dialkoksida dengan karbon disulfida pada suhu tinggi dalam autoklaf:[7]
Sintesis yang lebih baru dimulai langsung dari natrium etoksida, timah(IV) klorida, dan karbon disulfida.[8]
Sifat
suntingTetraetoksimetana adalah cairan bening seperti air, beraroma atau berbau buah,[9] dengan viskositas rendah yang tidak stabil terhadap asam kuat dan basa kuat.[10]
Kegunaan
suntingTetraetoksimetana dapat digunakan sebagai pelarut dan untuk alkilasi senyawa CH-asam (misalnya fenol dan asam karboksilat). Selain itu, ia dapat bereaksi dengan amina, enol eter dan sulfonamida,[11] sehingga senyawa spiro juga dapat diperoleh. Spiro ortokarbonat (SOC)[12] memiliki beberapa kepentingan industri, karena digunakan sebagai aditif untuk mengurangi penyusutan selama polimerisasi epoksida (mereka digunakan sebagai monomer yang mengembang).[13]
Referensi
sunting- ^ a b H. Bassett, Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl, Ann. 132, 54 (1864), DOI:10.1002/jlac.18641320106.
- ^ H. Tieckelmann, H.W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265–267 (1948), DOI:10.1021/jo01160a014.
- ^ a b "Ethyl Orthocarbonate". Org. Synth..
- ^ a b Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Production method of aminobenzene compound, Erfinder: H. Hashimoto et al., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht am 30. Oktober 2001.
- ^ R.H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6.
- ^ US-Patent US 6825385, Process for the preparation of orthocarbonates, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004.
- ^ S. Sakai et al., Reaction of Dialkyltin Dialkoxides with Carbon Disulfide at Higher Temperature. Preparation of Orthocarbonates, J. Org. Chem., 36 (9), 1176 (1971), DOI:10.1021/jo00808a002.
- ^ S. Sakai et al., A new method for preparation of tetraalkyl orthocarbonates from sodium alkoxides, tetrachlorostannane, and carbon disulfide, Synthesis 1984 (3), 233–234, DOI:10.1055/s-1984-30785.
- ^ J. H. Ruth, Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 47, A-142 – A-151, (1986).
- ^ Sigma-Aldrich Co., produk no. {{{id}}}.
- ^ W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis, 1977, 73–90.
- ^ Vodak, David T.; Braun, Matthew; Iordanidis, Lykourgos; Plévert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John C. H.; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. (11 April 2002). "One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate)". Journal of the American Chemical Society. American Chemical Society (ACS). 124 (18): 4942–4943. doi:10.1021/ja017683i. ISSN 0002-7863. PMID 11982342.
- ^ R. Acosta Ortiz et al., Novel diol spiro orthocarbonates derived from glycerol as anti-shrinkage additives for the cationic photopolymerization of epoxy monomers, Polymer International, 59(5), 680–685 (2010), DOI:10.1002/pi.2755.