Tenofovir disoproksil

senyawa kimia

Tenofovir disproksil (dijual dengan merk dagang Viread) adalah obat yang digunakan untuk menangani penyakit hepatitis B kronis dan untuk mencegah dan menangani HIV/AIDS.[1] Obat ini dapat digunakan bersamaan dengan obat antiretroviral lainnya.[1] Obat ini dijual sebagai Viread saja, atau sebagai kombinasi emtrisitabin/tenofovir dan efavirenz/emtrisitabin/tenofovir.[1] Obat ini tidak dapat menyembuhkan HIV/AIDS dan hepatitis B.[1][2] Obat ini tersedia sebagai tablet atau bubuk yang dikonsumsi lewat mulut.[1]

Tenofovir disproksil
Nama sistematis (IUPAC)
Bis{[(isopropoxycarbonyl)oxy]methyl} ({[(2R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-propanyl]oxy}methyl)phosphonate
Data klinis
Nama dagang Viread, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
Data lisensi EMA:pranala
Kat. kehamilan B3(AU) B(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ? (CA) POM (UK) ? (US)
Rute Lewat mulut
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 25%
Pengenal
Nomor CAS 201341-05-1
Kode ATC J05AF07
PubChem CID 5481350
ChemSpider 4587262
UNII F4YU4LON7I
ChEBI CHEBI:63717
NIAID ChemDB AIDSNO:080741
Sinonim Tenofovir disproksil fumarat, Bis(POC)PMPA
Data kimia
Rumus C19H30N5O10P 
Massa mol. 519.443 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C19H30N5O10P/c1-12(2)33-18(25)28-9-31-35(27,32-10-29-19(26)34-13(3)4)11-30-14(5)6-24-8-23-15-16(20)21-7-22-17(15)24/h7-8,12-14H,6,9-11H2,1-5H3,(H2,20,21,22)/t14-/m1/s1
    Key:JFVZFKDSXNQEJW-CQSZACIVSA-N

Tenofovir
Nama sistematis (IUPAC)
({[(2R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid
Data klinis
MedlinePlus a602018
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Rute Lewat mulut
Data farmakokinetik
Ikatan protein < 1%
Waktu paruh 17 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 147127-20-6 YaY
Kode ATC Tidak ada
PubChem CID 464205
DrugBank DB00300
ChemSpider 408154 YaY
UNII 99YXE507IL YaY
KEGG D06074 YaY
ChEBI CHEBI:63625
ChEMBL CHEMBL483 YaY
Sinonim 9-(2-Phosphonyl-methoxypropyly)adenine (PMPA)
Data kimia
Rumus C9H14N5O4P 
Massa mol. 287.213 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1 YaY
    Key:SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N YaY

Efek samping yang sering muncul adalah mual, bercak di kulit, diare, sakit kepala, rasa sakit, depresi dan rasa letih.[1] Beberapa efek samping adalah kadar darah yang tinggi dan pembesaran hati.[1] Tidak ada kontraindikasi yang bersifat absolut.[1] Obat ini tampaknya aman untuk digunakan saat hamil.[1] Sebagai inhibitor transkriptase nukleotida, obat ini mengurangi kemampuan virus untuk bereplikasi.[1]

Tenofovir dipatenkan pada tahun 1996 dan disetujui penggunaannya di Amerika Serikat pada tahun 2001.[3] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat-Obatan Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[4] Di Amerika Serikat, tidak ada versi generik yang tersedia pada tahun 2015.[5] Biaya grosiran di negara berkembang berkisar antara 3,30 hingga 29,13 USD per bulan.[6] Pada tahun 2015, biaya obat ini setiap bulannya dapat melebihi 200 USD di Amerika Serikat.[5]

Catatan kaki

sunting
  1. ^ a b c d e f g h i j "Tenofovir Disoproxil Fumarate". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 November 2016. Diakses tanggal 29 November 2016. 
  2. ^ Martin, P; Lau, DT; Nguyen, MH; Janssen, HL; Dieterich, DT; Peters, MG; Jacobson, IM (November 2015). "A Treatment Algorithm for the Management of Chronic Hepatitis B Virus Infection in the United States: 2015 Update". Clinical Gastroenterology and Hepatology. 13 (12): 2071–87.e16. doi:10.1016/j.cgh.2015.07.007. PMID 26188135. 
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 505. ISBN 9783527607495. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-08. 
  4. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  5. ^ a b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 66. ISBN 9781284057560. 
  6. ^ "Tenofovir Disoproxil Fumerate (Tdf)". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 30 November 2016. [pranala nonaktif permanen]