Sendang Siwani merupakan petilasan Raden Mas Said (KGPAA Mangkunagara I) saat melakukan gerilya melawan VOC serta pihak Mataram yang saat itu berada di pihak VOC. Konon di sendang ('sendang' dalam bahasa Jawa berarti kolam atau danau kecil) inilah Raden Mas Said mendapatkan petunjuk dari Yang Mahakuasa mengenai strategi untuk meraih kemenangan dalam perang melawan penjajah.

Menurut penuturan Bapak Demang Supardi Juru Kunci Sendang Siwani, bahwa suatu saat Raden Mas Said atau Pangeran Sambernyawa mengalami kekalahan ketika perang melawan VOC. Dia bersama pasukannya bersembunyi di suatu tempat di dekat sebuah sumber air. Ketika dia sedang samadi, pada saat yang sama ada dua ekor kerbau jantan sedang berkelahi, seekor kerbau muda melawan seekor kerbau besar dan kekar. Kerbau yang muda kalah berkelahi sampai tanduknya sengkleh (rusak) satu dan kemudian berlari menuju ke sumber air yang ada di dekat Raden Mas Said dan meminumnya. Setelah minum air sumber tadi sang kerbau muda yang kalah menjadi berani dan berkelahi lagi dengan kerbau jantan yang lebih besar tadi. Akhirnya kerbau muda tadi menang dan mengejar kerbau yang lebih besar tadi melarikan diri sampai terbirit-birit.

Mengamati hal tersebut, Raden Mas Sahid merenung dan mendapatkan cara untuk membangkitkan kembali semangat anak buahnya. Peristiwa yang disaksikan tadi diceritakan kepada anak buahnya, dan dikatakan bahwa kalau meminum air tersebut akan timbul keberanian lagi dan bisa menang melawan kompeni (VOC). Kemudian Raden Mas Said dan seluruh anak buahnya meminum air dari sumber air tersebut, semangat dan keberanian tumbuh lagi untuk berperang melawan kompeni. Raden Mas Sahid dan anak buahnya menyusun strategi untuk mengalahkan Kompeni. Kemudian terjadilah perang antara pasukan Raden Mas Sahid dengan tentara VOC. VOC kalah dan melarikan diri dikejar oleh pasukan Raden Mas Sahid. Sejak itulah sumber air tersebut diberi nama SENDANG SIWANI.

Dalam perkembangan waktu, berkembang mitos atas tempat ini yang menyatakan bahwa orang yang melakukan tirakat/meditasi di tempat ini akan terkabul permohonannya. Sampai sekarang tempat ini menjadi salah satu tujuan wisata ritual di Kabupaten Wonogiri.



Mengamati hal tersebut, Raden Mas Sahid merenung dan mendapatkan cara untuk membangkitkan kembali semangat anak buahnya. Peristiwa yang disaksikan tadi diceritakan kepada anak buahnya, dan dikatakan bahwa kalau meminum air tersebut akan timbul keberanian lagi dan bisa menang melawan kompeni (VOC). Kemudian Raden Mas Said dan seluruh anak buahnya meminum air dari sumber air tersebut, semangat dan keberanian tumbuh lagi untuk berperang melawan kompeni. Raden Mas Sahid dan anak buahnya menyusun strategi untuk mengalahkan Kompeni. Kemudian terjadilah perang antara pasukan Raden Mas Sahid dengan tentara VOC. VOC kalah dan melarikan diri dikejar oleh pasukan Raden Mas Sahid. Sejak itulah sumber air tersebut diberi nama SENDANG SIWANI.