Rifabutin

senyawa kimia

Rifabutin (disingkat Rfb) adalah antibiotik yang digunakan untuk mengobati tuberkulosis dan mencegah serta mengobati Mycobacterium avium complex. Rifabutin biasanya hanya digunakan pada mereka yang tidak dapat mentoleransi rifampin seperti penderita HIV/AIDS yang mengonsumsi antiretroviral. Untuk tuberkulosis aktif, obat ini digunakan bersama obat antimikobakteri lainnya. Untuk tuberkulosis laten, obat ini dapat digunakan sendiri jika paparannya adalah dengan TB yang resistan terhadap obat.[1]

Rifabutin
Nama sistematis (IUPAC)
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,
21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahidroksi-1'-
isobutil-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25-
hepta-metil-spiro[9,4-(epoksipentadeka
[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft
[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-
triona-16-asetat
Data klinis
Nama dagang Mycobutin[1]
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a693009
Kat. kehamilan C(AU)
Status hukum -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 85%
Ikatan protein 85%
Metabolisme Hati
Waktu paruh 28 - 62 jam (rata-rata)
Ekskresi Ginjal dan feses
Pengenal
Nomor CAS 72559-06-9 YaY
Kode ATC J04AB04 J04AM11
PubChem CID 6323490
DrugBank DB00615
ChemSpider 10482168 YaY
UNII 1W306TDA6S YaY
KEGG D00424 YaY
ChEBI CHEBI:45367 YaY
ChEMBL CHEMBL444633 YaY
Data kimia
Rumus C46H62N4O11 
  • InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1 YaY
    Key:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N YaY

Rifabutin disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1992.[1] Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[2]

Kegunaan medis

sunting

Rifabutin kini direkomendasikan sebagai pengobatan lini pertama untuk tuberkulosis (TB),[3] tetapi rifampisin digunakan lebih luas karena harganya lebih murah. Namun karena patennya telah habis, harga keduanya kini sama.

Efek samping

sunting

Efek samping yang umum termasuk mulas, mual, ruam, sakit kepala, dan kadar neutrofil darah rendah. Efek samping lainnya termasuk nyeri otot dan uveitis, terutama ketika mengenai koloni Bartonella dan Babesia di kapiler badan siliaris pada ruang anterior mata. Meskipun tidak ditemukan bahaya selama kehamilan, namun belum diteliti dengan baik pada populasi tersebut. Rifabutin termasuk dalam keluarga obat rifamisin.[1] Obat ini bekerja dengan menghalangi produksi RNA pada bakteri.[4]

Referensi

sunting
  1. ^ a b c d "Rifabutin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  2. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  3. ^ Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis: emergency update 2008 (WHO/HTM/TB/2008.402). Geneva, Switzerland: World Health Organization. 2008. hlm. ix. ISBN 978-92-4-154758-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2008-10-18. 
  4. ^ Rockwood N, Cerrone M, Barber M, Hill AM, Pozniak AL (July 2019). "Global access of rifabutin for the treatment of tuberculosis - why should we prioritize this?". Journal of the International AIDS Society. 22 (7): e25333. doi:10.1002/jia2.25333. PMC 6637439 . PMID 31318176. Rifabutin is a rifamycin, which like rifampicin, works via inhibition of DNA‐dependent RNA synthesis in prokaryotes.