Pirolidina

senyawa kimia

Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin beranggota lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia.

Pirolidina
Nama
Nama IUPAC
Pirolidina
Nama lain
azolidina, azasiklopentana, tetrahidropirola
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • C1CCNC1
Sifat
C4H9N
Massa molar 71,11
Penampilan cairan bening
Densitas 0,866
Titik lebur -63 °C
Titik didih 87 °C
larut secara penuh
Keasaman (pKa) 11,27
Kebasaan (pKb) 2,74
Bahaya
Bahaya utama sangat mudah terbakar, berbahaya, korosif, mutagen
Frasa-R 11 20/21/22 35
Frasa-S 16 26 28 36/37 45
Titik nyala 3 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam).

Struktur cincin pirolidina merupakan struktur pusat asam amino prolina dan hidroksiprolina.

Dalam kimia organik, pirolidina digunakan untuk mengaktivasi keton terhadap adisi nukleofilik dengan pembentukan imina.

Lihat pula

sunting
  • Pirola, analog aromatik dengan dua ikatan rangkap
  • Pirolina, senyawa analog dengan satu ikatan rangkap

Pranala luar

sunting