Pirimetamin

senyawa kimia

Pirimetamin (dijual dengan merk dagang Daraprim) adalah obat yang digunakan dengan leukovorin untuk menangani penyakit toksoplasmosis dan sistoisosporiasis.[1][2] Obat ini juga digunakan bersama dengan dapsone sebagai lini kedua untuk mencegah pneumonia Pneumocystis jiroveci pada orang yang terjangkit HIV/AIDS. Pirimetamin sebelumnya digunakan untuk penyakit malaria, tetapi penggunaannya tidak lagi disarankan akibat kekebalan penyakit tersebut terhadap obat ini. Pirimetamin dikonsumsi lewat mulut.[1]

Pirimetamin
Nama sistematis (IUPAC)
5-(4-chlorophenyl)-6-ethyl- 2,4-pyrimidinediamine
Data klinis
Nama dagang Daraprim
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a601050
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute Lewat mulut
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Terserap dengan baik
Ikatan protein 87%
Metabolisme Hati
Waktu paruh 96 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 58-14-0 YaY
Kode ATC P01BD01
QP51AX51 (gabungan)
PubChem CID 4993
Ligan IUPHAR 4800
DrugBank DB00205
ChemSpider 4819 YaY
UNII Z3614QOX8W YaY
KEGG D00488 YaY
ChEBI CHEBI:8673 YaY
ChEMBL CHEMBL36 YaY
Data kimia
Rumus C12H13ClN4 
Massa mol. 248.71 g/mol
  • InChI=1S/C12H13ClN4/c1-2-9-10(11(14)17-12(15)16-9)7-3-5-8(13)6-4-7/h3-6H,2H2,1H3,(H4,14,15,16,17) YaY
    Key:WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N YaY

Efek samping yang sering muncul adalah rasa tidak enak pada perut, alergi, dan supresi sumsum tulang. Obat ini tidak boleh digunakan oleh orang yang memiliki kekurangan asam folat yang telah menyebabkan anemia. Terdapat pula kekhawatiran bahwa obat ini dapat meningkatkan risiko kanker.[1] Walaupun kadang-kadang digunakan pada masa kehamilan, masih belum jelas apakah obat ini aman untuk bayi.[3] Pirimetamin digolongkan sebagai antifolat dan berfungsi dengan menghambat metabolisme asam folat, sehingga menghambat pula pembuatan asam deoksiribonukleat.[1]

Obat ini dikembangkan oleh ilmuwan Amerika Serikat yang pernah memenangkan Hadiah Nobel Gertrude Elion untuk menangani malaria pada tahun 1952.[4] Pirimetamin kemudian mulai digunakan secara medis semenjak tahun 1953.[1][5] Pirimetamin tercatat di dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, yang merupakan daftar obat-obatan paling efektif dan aman yang dibutuhkan oleh dunia kesehatan.[6] Pada tahun 2015, Turing Pharmaceuticals memperoleh hak untuk menjual Daraprim di Amerika Serikat pada tahun Amerika Serikat pada tahun 2015.[7] Mereka memutuskan untuk menaikkan harganya dari $13,50 menjadi $750 per tablet ($75.000 dibutuhkan untuk penanganan medis).[8][2][9] Di negara-negara lain, obat ini tersedia sebagai obat generik dan dijual dengan harga $0,05 hingga 0,10 per dosis.[10] Hal ini memicu kontroversi besar di Amerika Serikat, tetapi CEO Turing Pharmaceuticals Martin Shkreli menolak menurunkan harga obat ini.[11]

Catatan kaki

sunting
  1. ^ a b c d e "Pyrimethamine". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 2 December 2016. 
  2. ^ a b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 54. ISBN 9781284057560. 
  3. ^ "Pyrimethamine (Daraprim) Use During Pregnancy". www.drugs.com. Diakses tanggal 3 December 2016. 
  4. ^ Vasudevan, D.M.; Sreekumari, S.; Vaidyanathan, Kannan (2013). Textbook of Biochemistry for Medical Students. JP Medical Ltd. hlm. 491. ISBN 9789350905302. OCLC 843532694. Diakses tanggal January 15, 2016. 
  5. ^ Sylvie, Manguin; Pierre, Carnevale; Jean, Mouchet (2008). Biodiversity of Malaria in the world (dalam bahasa Inggris). John Libbey Eurotext. hlm. 6. ISBN 9782742009633. 
  6. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  7. ^ Turing Pharmaceuticals AG Turing Pharmaceuticals AG Acquires U.S. Marketing Rights to DARAPRIM® (pyrimethamine) 10 August 2015, PR Newswire Association LLC
  8. ^ Mullin, Emily. "Turing Pharma Says Daraprim Availability Will Be Unaffected By Shkreli Arrest". Forbes. Diakses tanggal 2016-11-10. 
  9. ^ Alpern, JD; Song, J; Stauffer, WM (19 May 2016). "Essential Medicines in the United States--Why Access Is Diminishing". The New England journal of medicine. 374 (20): 1904–7. PMID 27192669. 
  10. ^ "High Drug Prices: Should We Blame Pharma Or The FDA?". 29 September 2015. 
  11. ^ Pollack, Andrew (24 November 2015). "Turing Refuses to Lower List Price of Toxoplasmosis Drug". New York Times. Diakses tanggal 25 November 2015.