Oksikonazol

senyawa kimia

Oksikonazol adalah obat antijamur yang biasanya diberikan dalam bentuk krim atau losion untuk mengobati infeksi kulit akibat jamur seperti kutu air, kurap, dan tinea kruris. Obat ini juga dapat diresepkan untuk mengobati ruam kulit yang dikenal sebagai panu, yang disebabkan oleh pertumbuhan khamir sistemik (Candida spp.).

Oksikonazol
Nama sistematis (IUPAC)
(E)-[1-(2,4-Diklorofenil)-2-(1H-imidazol-1-il)etilidena] [(2,4-diklorofenil)metoksi]amina
Data klinis
Nama dagang Oxistat, Oxizole
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a689004
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 64211-46-7 YaY
Kode ATC D01AC11 G01AF17
PubChem CID 5361463
DrugBank DB00239
ChemSpider 4514745 YaY
UNII RQ8UL4C17S YaY
KEGG D00885 YaY
ChEBI CHEBI:7825 N
ChEMBL CHEMBL1262 N
Data kimia
Rumus C18H13Cl4N3O 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C18H13Cl4N3O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-26-24-18(9-25-6-5-23-11-25)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11H,9-10H2/b24-18- YaY
    Key:QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N YaY

Obat ini dipatenkan pada tahun 1975 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1983.[1]

Sintesis

sunting
 

Perlakuan keton (1) dengan hidroksilamina menghasilkan oksima (2), yang dialkilasi dengan 2,4-diklorobenzil klorida (3) dengan adanya basa kuat natrium hidrida untuk menghasilkan oksikonazol.[2][3]

Referensi

sunting
  1. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 503. ISBN 9783527607495. 
  2. ^ Georg Mixich, Kurt Thiele, U.S. Patent 4.550.175 (1985 to Siegfried Aktiengesellschaft).
  3. ^ "Oxiconazole". Thieme. Diakses tanggal 2024-06-30. 

Pranala luar

sunting