Naringenin

Naringenin adalah jenis senyawa metabolit sekunder dari golongan flavonoid yang umumnya terkandung di dalam buah jeruk. Kumpulan naringenin, yang disebut sebagai poli(naringenin) memiliki warna kuning pekat, sehingga senyawa ini berkontribusi dalam memberikan warna kuning pada jeruk.

Naringenin

Nama
Nama IUPAC (2S)-4′,5,7-Trihidroksiflavan-4-ona
Nama IUPAC (sistematis) (2S)-5,7-Dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-2,3-dihidro-4H-1-benzopiran-4-ona
Nama lain Naringetol; Salipurol; Salipurpol
Penanda
Nomor CAS	480-41-1 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:50202 N
ChEMBL	ChEMBL9352 N
ChemSpider	388383 N
DrugBank	DB03467 N
Nomor EC
KEGG	C00509 N
PubChem CID	439246
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	HN5425SBF2 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022392
InChI InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1 N Key: FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N N
SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
Sifat
Rumus kimia	C15H12O5
Massa molar	272,26 g·mol−1
Titik lebur	251 °C (484 °F; 524 K)
Kelarutan dalam air	475 mg/L
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Buah jeruk (salah satu jenis citrus)

Struktur kimia

Naringenin (nama IUPAC: (2S)-5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-2,3-dihidrokromen-4-on) memiliki struktur dasar berupa dua cincin benzena dan satu cincin heterosiklik, dengan rumus kimia C₁₅H₁₂O₅. Bentuk struktur senyawa ini dapat dikonfirmasi berdasarkan hasil analisis dari spektrofotometer UV-Vis. Ketika naringenin menyerap sinar dari spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang 200-400 nm, senyawa ini menghasilkan penyerapan maksimal pada 288 nm, sehingga pada panjang gelombang maksimal tersebut diketahui struktur khas dari senyawa naringenin.

Dua cincin benzena pada struktur naringenin memiliki ikatan ganda yang berselang-seling dengan ikatan tunggal, yang menyebabkan senyawa ini mengalami konjugasi. Konjugasi disebabkan oleh adanya delokalisasi elektron pi, sehingga menghasilkan struktur resonansi yang stabil, karena lebih rendah energi. Sistem konjugasi yang semakin luas pada senyawa dapat menyebabkan senyawa ini menghasilkan warna. Oleh karena itu, pada buah jeruk atau buah-buahan lainnya yang mengandung kumpulan senyawa naringenin atau poli(naringenin) memiliki warna kuning, karena didalamnya terdapat banyak sistem konjugasi.

Turunan senyawa

Struktur naringin (senyawa turunan naringenin)

Jalur biosintesis fenilpropanoid

Naringin merupakan glikosida dari turunan naringenin yang diperoleh dari hasil biosintesis fenilalanina melalui jalur fenilpropanoid yang terdiri dari tujuh tahapan dan dikatalisis oleh beberapa jenis enzim. Dari tujuh tahapan tersebut, naringenin dikatalisis oleh enzim uridine diphosphoglucose-flavanone-7-O-glucosyltransferase untuk menghasilkan naringin.

Aktivitas

Naringenin maupun naringin memiliki aktivitas antioksidan yang sama kuatnya. Naringenin dapat menghambat aktivitas biosintesis senyawa estrogen. Tapi pada umumnya, senyawa-senyawa dari golongan flavonoid citrus seperti naringenin dan naringin memiliki aktivitas anti-inflamasi, anti-kanker, anti-bakteri, dan anti-penuaan.

Sumber Alami

Citrus dengan beragam jenis

Naringenin sebagian besar diperoleh dari genus citrus, contohnya pomelo, tomat, jeruk, dan jeruk bali, tapi juga terkandung di dalam kopi dan fenugreek.