Wikipedia

Nalorfin

senyawa kimia


Nalorfin (INN, juga dikenal sebagai N-alilnormorfin) adalah campuran agonis-antagonis opioid dengan sifat antagonis opioid dan analgesik.[1] Obat ini diperkenalkan pada tahun 1954.[2] Obat ini digunakan sebagai antidot untuk membalikkan overdosis opioid, dan dalam uji tantangan untuk menentukan ketergantungan opioid.[3]

Nalorfin
Nama sistematis (IUPAC)
17-alil-7,8-didehidro-4,5α-epoksimorfinan-3,6α-diol
Data klinis
Nama dagang Lethidrone, Nalline
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) Schedule I (CA) Schedule III (US)
Pengenal
Nomor CAS 62-67-9 YaY
Kode ATC V03AB02
PubChem CID 5284595
Ligan IUPHAR 1629
DrugBank DB11490
ChemSpider 4447643 YaY
UNII U59WB2WRY2 YaY
KEGG D08247
ChEBI CHEBI:7458
ChEMBL CHEMBL415284 YaY
Sinonim N-Alilnormorfin
Data kimia
Rumus C19H21NO3 

  • InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16(17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 YaY
    Key:UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N YaY

Nalorfin adalah antagonis opioid kedua yang diperkenalkan, didahului oleh nalodein (N-alilnorkodein) pada tahun 1915, dan diikuti oleh nalokson pada tahun 1960 dan naltrekson pada tahun 1963.[2] Karena aktivasi reseptor κ-opioid yang kuat, nalorfin menghasilkan efek samping seperti disforia, kecemasan, konfusi, dan halusinasi; sehingga tidak lagi digunakan secara medis.[1][2][4]

Farmakologi

sunting

Farmakodinamika

sunting

Nalorfin bekerja pada dua reseptor opioid, yakni pada reseptor μ-opioid (MOR) yang memiliki efek antagonis dan pada reseptor κ-opioid (KOR) (Ki = 1,6 nM; EC50 = 483 nM; Emax = 95%) yang memiliki karakteristik agonis parsial/agonis hampir penuh yang berkhasiat tinggi.[5]

Kimia

sunting

Analog

sunting

Nalorfin memiliki sejumlah analog termasuk nikonalorfin (analog nikomorfin), diasetilnalorfin (analog heroin), dihidronalorfin (dihidromorfin), dan sejumlah lainnya, serta sejumlah analog berbasis kodein.[6]

Sintesis

sunting
 
Sintesis nalorfin:[7] prosedur yang diubah:[8][9][10]

Baru-baru ini, penggunaan etil kloroformat sebagai pengganti sianogen bromida untuk langkah demetilasi degradasi Von Braun menjadi jauh lebih umum. Lihat misalnya daftar feniltropana atau sintesis paroksetin untuk contoh lebih lanjut tentang hal ini.

Referensi

sunting
  1. ^ a b Glatt M (6 December 2012). The Dependence Phenomenon. Springer Science & Business Media. hlm. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2. 
  2. ^ a b c Aggrawal, Anil. APC Essentials of Forensic Medicine and Toxicology. Avichal Publishing Company. hlm. 554–. ISBN 978-81-7739-441-2. 
  3. ^ "Medicine: Drug Detector". Time. 24 December 1956. Diarsipkan dari versi asli tanggal July 26, 2005. 
  4. ^ Satoskar RS, Rege N, Bhandarkar SD (27 July 2015). Pharmacology and Pharmacotherapeutics. Elsevier Health Sciences APAC. hlm. 166–. ISBN 978-81-312-4371-8. 
  5. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (January 2006). "Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors". BMC Pharmacology. 6 (1): 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3  . PMC 1403760  . PMID 16433932. 
  6. ^ Casy AF, Parfitt RT (29 June 2013). Opioid Analgesics: Chemistry and Receptors. Springer Science & Business Media. ISBN 9781489905857 – via Google Books. 
  7. ^ McCawley EL, Hart ER, Marsh DF (January 1941). "The preparation of N-allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 63 (1): 314. doi:10.1021/ja01846a504. 
  8. ^ Weijlard J, Erickson AE (1942). "N-Allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 64 (4): 869–870. doi:10.1021/ja01256a036. 
  9. ^ Hart ER, McCawley EL (November 1944). "The pharmacology of N-allylnormorphine as compared with morphine". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 82 (3): 339–48. 
  10. ^ U.S. Patent 2.364.833 (1944); Weijlard, U.S. Patent 2.891.954 (1959 to Merck & Co.).
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nalorfin&oldid=26717259"