Metil merah

senyawa kimia

Metil merah (2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl) azobenzenecarboxylic acid), disebut juga C.I. Acid Red 2, adalah indikator warna yang berubah menjadi merah dalam larutan asam. Ini merupakan zat warna azo, dan berbentuk bubuk kristal berwarna merah gelap. Metil merah adalah indikator pH; berwarna merah pada pH di bawah 4,4; kuning pada pH 6,2; dan jingga pada pH di antaranya. Memiliki pKa 5,1.[2] Mureksida dan metil merah diteliti sebagai pengaya yang menjajikan dalam penghancuran sonokimia dari polutan hidrokarbon terklorinasi. Metil merah dikelompokkan dalam IARC group 3 - potensial karsinogen bagi manusia.

Metil merah
Skeletal formula of methyl red
Ball-and-stick model of methyl red
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ N
    Key: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N N
  • InChI=1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
    Key: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
  • CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
Sifat
C15H15N3O2
Massa molar 269,30 g·mol−1
Densitas 0,791 g/cm3
Titik lebur 179–182 °C (354–360 °F; 452–455 K) [1]
Kelarutan larut dalam etanol[1]
λmaks 410 nm[1]
Bahaya
Berbahaya Xn
Frasa-R R20, R21, R22, R36/37/38, R40
Frasa-S S24/25
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi
Transisi warna larutan metil merah dalam kondisi asam-basa yang berbeda. Kiri: asam, tengah: pH sekitar 5,1 (pKa), kanan: alkalis

Preparasi

sunting

Sebagai zat warna azo, metil merah dapat dibuat melalui diazotasi asam antranilat, diikuti dengan reaksi menggunakan dimetilanilina:[3]

 

Uji metil merah

sunting
 
Uji metil merah: Escherichia coli (kiri) menunjukkan hasil 'positif', dan Enterobacter cloacae (kanan) menunjukkan hasil 'negatif'

Dalam mikrobiologi, metil merah digunakan dalam uji metil merah (Uji MR), digunakan untuk mengidentifikasi bakteri yang menghasilkan asam secara stabil melalui mekanisme fermentasi campuran asam dari glukosa (cf. ui Voges–Proskauer).

Pada uji MR, bagian "M" dari empat uji IMViC, digunakan untuk mengidentifikasi bakteri enterik berdasarkan pola metabolisme glukosanya. Seluruh enterik pertama kali menghasilkan asam piruvat dari metabolisme glukosa. Beberapa enterik menggunakan jalur campuran asam untuk metabolisme asam piruvat dan asam lainnya seperti laktat dan asetat, serta asam format. Bakteri ini disebut positif metil merah dan termasuk di dalamnya adalah Escherichia coli dan Proteus vulgaris. Enterik lainnya menggunakan jalur butilena glikol untuk metabolisme asam piruvat menjadi produk akhir yang netral. Bakteri ini disebut negatif metil merah, dan termasuk di dalamnya adalah Serratia marcescens dan Enterobacter aerogenes.

Proses

sunting

Suatu isolat diinokulasikan ke dalam tabung menggunakan sengkelit steril. Tabung kemudian diinkubasi pada 35 °C (95 °F) selama 2–5 hari. Setelah inkubasi, 2,5 mL medium dipindahkan ke tabung lainnya. Lima tetes indikator metil merah kemudian ditambahkan ke dalam tabung. Tabung digelundungkan dengan lembut di antara telapak tangan untuk mendispersikan metil merah.

Hasil yang diharapkan

sunting

Enterik yang memetabolismekan asam piruvat menjadi asam lainnya menurunkan pH medium menjadi 4,2. Pada pH ini metil merah berubah menjadi merah, menunjukkan uji positif. Enterik yang memetabolismekan asam piruvat menjadi produk akhir yang netral akan menurunkan pH medium hingga hanya 6,0. Pada pH ini, metil merah berwarna kuning, uji negatif.

Lihat juga

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Methyl red. Retrieved on 2014-06-02.
  2. ^ IB chemistry Higher Level: http://ibchem.com/IB/ibnotes/full/aab_htm/18.6.htm Diarsipkan 2009-09-22 di Wayback Machine.
  3. ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374. 

Pranala luar

sunting