Metanatetrakarboksilat

tetraanion oksokarbon dari neopentana

Dalam kimia, metanatetrakarboksilat adalah sebuah anion tetravalen dengan rumus C
5
O4−
8
atau C(–CO
2
)
4
. Anion ini memiliki empat gugus karboksilat yang terikat pada sebuah atom karbon pusat; sehingga ia memiliki tulang punggung (backbone) karbon yang sama dengan neopentana. Ia adalah sebuah anion oksokarbon, yaitu anion yang hanya terdiri dari karbon dan oksigen.

Metanatetrakarboksilat

Titik-titik yang disorot dengan warna biru membawa muatan negatif parsial. Titik merah adalah atom oksigen, titik hitam adalah atom karbon.
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Metanatetrakarboksilat[PubChem 1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • [PubChem 7]: InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/p-4
    Key: NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J[PubChem 8]
  • acid: InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
    Key: NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-N
  • [PubChem 6]: C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]
  • O=C([O-])C(C([O-])=O)(C([O-])=O)C([O-])=O
  • acid: C(=O)(C(C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)O
Sifat
C(CO
2
)
4
Massa molar 188,05 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Istilah ini juga digunakan untuk garam apa pun yang memiliki anion tersebut; atau untuk ester apa pun dengan moitas C(–C(=O)–O–)
4
.[1]

Garam dan esternya relatif jarang ditemukan, dan penggunaannya tampaknya terbatas pada penelitian kimia. Natrium metanatetrakarboksilat Na
4
C(CO
2
)
4
dapat diperoleh melalui oksidasi pentaeritritol C(CH
2
OH)
4
dengan oksigen dalam larutan natrium hidroksida pada pH 10 dan suhu sekitar 60 °C, dengan adanya paladium sebagai katalis.[2]

Anion ini dapat dilihat sebagai hasil pelepasan empat proton dari asam metanatetrakarboksilat, suatu senyawa organik hipotetis dengan rumus H
4
C
5
O
8
atau C(COOH)
4
. Asam ini belum disintesis (hingga 2009), dan diyakini tidak stabil, namun etil esternya, tetraetil metanatetrakarboksilat, C(COOCH
2
CH
3
)
4
, merupakan bahan kimia khusus dan telah digunakan dalam sintesis organik.[3]

Referensi

sunting
  1. ^ Backer, H. J.; Lolkema, J. (1939). "Les Éthers de L'acide Méthanetétracarboxylique" [Ester Asam Metanatetrakarboksilat]. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (dalam bahasa Prancis). 58: 23–33. doi:10.1002/recl.19390580106. 
  2. ^ WO patent 2012026212A1, 稲山俊宏 (Toshihiro INAYAMA); 聡日吉 (Satoshi HIYOSHI) & 信仁雨宮 (Nobuhito AMEMIYA) et al., "Tetraester of pentaerythritol", diterbitkan tanggal 1 Maret 2012, diberikan kepada Kyowa Hakko Kirin 
  3. ^ de Meijere, Armin; Kostikov, Rafael R.; Savchenko, Andrei I.; Kozhushkov, Sergei I. (2004). "Diethyl Cyclopropylidenemalonate: Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations". European Journal of Organic Chemistry. 2004 (19): 3992–4002. doi:10.1002/ejoc.200400374. 
  1. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. Nama IUPAC metanatetrakarboksilat 
  2. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. PubChem CID: 57459306 
  3. ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. PubChem CID: 57459306 
  4. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" (table). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. Source External ID PubChem SID chemicalize.org by ChemAxon 280211 137126464 
  5. ^ "SID 137126464 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. PubChem SID: 137126464 
  6. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. Canonical SMILES C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-] 
  7. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. InChI InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/p-4 
  8. ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 14 Januari 2024. InChI Key NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J