Mesilat

Dalam kimia organosulfur, mesilat adalah garam atau ester dari asam metanasulfonat (CH
3SO
3H). Dalam garam, mesilat hadir sebagai anion CH
3SO−
3.

Anion mesilat (rumus struktur)

Anion mesilat (model bulat dan tongkat)

Ester mesilat adalah sekelompok senyawa organik yang memiliki gugus fungsi umum dengan struktur umum CH
3SO
2O–R, disingkat MsO–R, di mana R adalah substituen organik. Mesilat dianggap sebagai gugus pergi dalam reaksi substitusi nukleofilik.

Preparasi

Ester mesilat umumnya dibuat dengan mengolah alkohol dan metansulfonil klorida dengan adanya basa, seperti trietilamina.

Mesil

Terkait dengan mesilat adalah gugus fungsi mesil (Ms) atau metansulfonil (CH₃SO₂). Istilah yang disingkat itu sendiri diciptakan oleh Helferich dkk. pada tahun 1938 mirip dengan tosil yang diadopsi sebelumnya. Metansulfonil klorida sering disebut sebagai mesil klorida.

Sementara mesilat sering kali labil secara hidrolitik; sedangkan gugus mesil, ketika terikat pada nitrogen, tahan terhadap hidrolisis.

Ketersediaan di alam

Sampel inti es dari satu titik di Antartika ditemukan memiliki inklusi kecil magnesium metansulfonat dodekahidrat. Fase alami ini dikenal sebagai mineral ernstburkeite. Mineral ini sangat langka.