Wikipedia

Katinona

senyawa kimia

Katinona,[1] (bahasa Inggris: Cathinone) atau benzoyletanamina (dipasarkan dengan nama haggigat di Israel[2]) atau bisa juga disebut Neropedron (bahasa Inggris: Nerophedrone).[3] adalah zat monoamina alkaloid yang terkandung dalam tumbuhan semak Catha edulis (khat)[4][5][6] dan secara kimiawi mirip dengan efedrina, katin, dan zat amfetamin lainnya.[4] Peneliti dari Fakultas Farmakologi, Universitas Jenewa, Swiss, yang bernama Kalix P, dalam jurnalnya yang berjudul Pharmacology and Toxicology, edisi Februari 1992 mengatakan bahwa zat kationa adalah bentuk alami dari amfetamin.[7] Katinona menginduksi pelepasan dopamina dari preparasi striatal yang di pra-labelkan dengan dopamina atau prekursornya.[8] Katinona kemungkinan merupakan kontributor utama bagi efek stimulan Catha edulis. Tidak seperti amfetamin lainnya, katinona tergolong ke dalam kelompok fungsional keton. Zat amfetamin lainnya yang juga berbagi struktur dengannya adalah antidepresan buprofiona dan stimulan metkatinona.

Katinona
Nama sistematis (IUPAC)
(S)-2-amino-1-fenil-1-propanona
Data klinis
Kat. kehamilan ?
Status hukum Schedule III (CA) ? (UK) Schedule I (US)
Pengenal
Nomor CAS 71031-15-7 YaY
Kode ATC None
PubChem CID 62258
DrugBank DB01560
ChemSpider 56062 YaY
UNII 540EI4406J YaY
KEGG C08301 YaY
ChEBI CHEBI:4110 YaY
Data kimia
Rumus C9H11NO 
Massa mol. 149.19 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C9H11NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,10H2,1H3/t7-/m0/s1 YaY
    Key:PUAQLLVFLMYYJJ-ZETCQYMHSA-N YaY

Tinjauan hukum

sunting

Secara internasional, katinona tergolong ke dalam obat-abatan terlarang Golongan I di bawah Konvensi Zat Psikotropika.[9][10] Sejak 1993, DEA menetapkan katinona sebagai zat adiktif Golongan I dalam Undang-Undang Pengawasan Psikotropika.[11] Sementara di Indonesia, katinona tercantum dalam lampiran Undang-undang Nomor 35 tahun 2009 tentang Narkotika, sebagai Narkotika Golongan I[12] pada urutan ke-35 dari daftar tersebut.[13]

 
Tumbuhan khat siap dijual

Penjualan tumbuhan khat secara hukum dilegalkan di beberapa negara, namun juga ilegal di beberapa negara lainnya. Katinona sintetik (buatan) juga sering digunakan sebagai bahan utama yang digunakan sebagai campuran dalam mengkonsumsi obat-obatan terlarang, misalnya bath salts di Amerika Serikat.[14]

Struktur kimia

sunting
 
Struktur molekul katinona.

Katinona secara struktural terkait dengan metkatinona, sama seperti amfetamina yang terkait dengan metamfetamina. Katinona berbeda dengan amfetamin, ia memiliki atom keton oksigen (C=O) dalam posisi β di rantai samping. Alkohol yang terkandung dalam senyawa katin secara stimulan kurang kuat. Konversi biofisiologikal dari katinona ke katin dapat dilakukan pada daun khat. Daun khat segar memiliki rasio pengonversian dari katinona ke katin yang lebih besar daripada daun yang kering, sehingga memiliki efek psikoaktif yang lebih kuat.

Katinona dapat diekstraksi dari Catha edulis, atau disintesis dari α-bromopropiofenona (lebih mudah dibuat dari propiofenona).

Arnold Brossi dalam bukunya tahun 1991 menyatakan katinona, seperti halnya amfetamin, memiliki potensi yang kuat dalam merangsang sistem saraf pusat (SSP).[15] Sebagian besar efek diperkirakan berasal dari dua phenylalkylamines–katinona dan katin–yang secara struktural mirip dengan amfetamin. Katinona adalah turunan metkatinona, yang ditemukan secara alami dalam tanaman khat. Ini jenis obat terlarang dapat dengan mudah diproduksi oleh oksidasi pseudoefedrin di laboratorium bawah tanah. Dalam katinona struktur kimianya hampir identik dengan amfetamin kecuali bahwa molekul hidrogen dijatuhkan dan digantikan oleh molekul oksigen. Setelah pemberian oral dalam bentuk kapsul, kadar serum puncak katinona dicapai dalam waktu satu jam. Katinona juga merupakan konstituen yang paling kuat yang terkandung dalam tanaman khat dan memiliki struktur kimia yang sangat mirip dengan amfetamin.

Efek

sunting

Penggunaan katinona yang berlebihan dapat menyebabkan hilangnya nafsu makan, gelisah, lekas marah, insomnia, halusinasi dan serangan panik. Pengguna kronis berisiko terkena gangguan kepribadian dan menderita infark miokard.[16] Mefedrona, yaitu turunan katinona yang tidak terbentuk secara alami, lebih potensial untuk melepaskan serotonin dibandingkan dengan katinona atau metkatinona, sehingga efek penggunaannya setara dengan ekstasi. Orang-orang yang menggunakan obat-obatan ini bisa diuji serum atau uji urin untuk membuktikan kandungan katinona dan norepedrina; metabolit utamanya.[17]

Referensi

sunting
  1. ^ Chatinone sama dengan katinona di UU Narkotika. Detikcom Diakses 29 Januari 2012
  2. ^ Bentur Y, Bloom-Krasik A, Raikhlin-Eisenkraft B (2008). "Illicit cathinone ("Hagigat") poisoning". Clin Toxicol (Phila). 46 (3): 206–10. doi:10.1080/15563650701517574. PMID 17852166. 
  3. ^ Richard Lawrence Miller (2002). The Encyclopedia of Addictive Drugs. USA: Greenwood Press. hlm. 497–218. ISBN 0-313-31087-7 Periksa nilai: checksum |isbn= (bantuan). 
  4. ^ a b "Cathinone", dari Tumbuhan sampai Zat Sintetis."; Kompas; Diakses 31 Januari 2012
  5. ^ "Catha edulis (Vahl) Forssk. ex Endl" (dalam bahasa Inggris). prota4u.org. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-01-31. Diakses tanggal 31 Januari 2013. 
  6. ^ "Khat" (dalam bahasa Inggris). tabaccheria21.net. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-01-31. Diakses tanggal 31 Januari 2013. 
  7. ^ Richard Lawrence Miller (2002). The Encyclopedia of Addictive Drugs. USA: Greenwood Press. hlm. 497–219. ISBN 0-313-31087-7 Periksa nilai: checksum |isbn= (bantuan). 
  8. ^ Kalix P (1981). "Cathinone, an alkaloid from khat leaves with an amphetamine-like releasing effect". Psychopharmacology (Berl.). 74 (3): 269–70. doi:10.1007/BF00427108. PMID 6791236. 
  9. ^ International Narcotics Control Board (2003). "List of psychotropic substances under international control" (PDF). PBB. Diarsipkan dari versi asli (pdf) tanggal 2012-08-31. Diakses tanggal 2013-01-29. 
  10. ^ PBB (2003). "Psychotropic Substances under International Control ("Green List")". International Narcotics Control Board. List of Psychotropic Substances under International Control, 23rd Edition, December 2003. isomerdesign.com. [pranala nonaktif permanen]
  11. ^ "Schedules of Controlled Substances: Temporary Placement of Three Synthetic Cathinones Into Schedule I" (dalam bahasa Inggris). Federal Register Online via the Government Printing Office. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-01-31. Diakses tanggal 31 Januari 2013. 
  12. ^ "NARKOBA JENIS BARU: Temuan BNN Bisa Jadi Polemik Jika Belum Ada Regulasinya."; Bisnis Indonesia; Diakses 31 Januari 2012
  13. ^ "Undang-undang Republik Indonesia Nomor 35 tahun 2009" (PDF), tentang Narkoba (pdf), hlm. 92–87, diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2012-02-27, diakses tanggal 2013-01-31 
  14. ^ Transcript (2012). "Synthetic Street Drug Camouflaged as Bath Salts Has Dangerous, Bizarre Effects" (flv). PBSNewsHour. 
  15. ^ Arnold Brossi (1991). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. USA: Academic Press. hlm. 364. ISBN 0-12-469541-8. 
  16. ^ Levy A (2011-08-11), "Top BBC music producer, 53, who composed music for The Office found dead by wife after taking party drug meow meow", Daily Mail, London 
  17. ^ Baselt RC (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (edisi ke-8th). Biomedical Publications. hlm. 250–252. ISBN 0-9626523-7-7. 

Pranala luar

sunting
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Katinona&oldid=25526828"