Karmustin

Data klinis
Nama dagang	BiCNU, Gliadel
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682060
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Pengenal
Kode ATC	?
Data kimia
Rumus	?

Karmustin
Nama
	Nama IUPAC 1,3-Bis(2-kloroetil)-1-nitrosourea
	Nama lain N,N'-Bis(2-kloroetil)-N-nitrosourea, bis-kloroetilnitrosourea, BCNU
Penanda
Nomor CAS	154-93-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:3423 ;
ChEMBL	ChEMBL513 ;
ChemSpider	2480 ;
DrugBank	DB00262 ;
Nomor EC
KEGG	D00254 ;
MeSH	Carmustine
PubChem CID	2578;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	U68WG3173Y ;
Nomor UN	2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022743 ;
	InChI InChI=1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2,(H,8,11) Key: DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C(CCl)NC(=O)N(CCCl)N=O;
Sifat
Rumus kimia	C5H9Cl2N3O2
Massa molar	214,05 g·mol−1
Penampilan	Kristal jingga
Bau	Tak berbau
Titik lebur	30 °C (86 °F; 303 K)
log P	1,375
Keasaman (pKa)	10,194
Kebasaan (pKb)	3,803
Farmakologi
Kode ATC	L01AD01
Kategori; kehamilan	AU: D ; ;
Licence data
Legal status	AU: S4 (Prescription only) ; UK: POM (Prescription only) ; US: ℞-only ; EU: Rx-only ;
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H300, H350, H360
Langkah perlindungan GHS	P301+310, P308+313
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	20 mg kg−1 (oral, pada tikus)
Senyawa terkait
Related ureas	1,3-Dimetilurea
Senyawa terkait	Noksitiolin; 1,1,3,3-Tetrametilguanidina; Metformin; Asam alantoat; Buformin;
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Karmustin adalah obat yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard β-kloro-nitrosourea yang digunakan sebagai agen alkilasi.^[6]

Deskripsi

Karmustin adalah obat padat berwarna jingga-kuning yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard β-kloro-nitrosourea.^[7]

Mekanisme kerja

Sebagai agen alkilasi, karmustin dapat membentuk ikatan silang antar untai dalam DNA, yang mencegah replikasi DNA dan transkripsi DNA.^[8]

Kegunaan

Karmustin digunakan sebagai agen alkilasi untuk mengobati beberapa jenis kanker otak termasuk glioma, glioblastoma multiforme, meduloblastoma dan astrositoma, mieloma multipel, dan limfoma (Hodgkin dan non-Hodgkin).

Karmustin terkadang digunakan bersama dengan penghambat alkil guanin transferase (AGT), seperti O⁶-benzilguanin. Penghambat AGT meningkatkan kemanjuran karmustin dengan menghambat jalur pembalikan langsung perbaikan DNA, yang akan mencegah pembentukan ikatan silang antar untai antara N¹ guanina dan N³ sitosina.

Karmustin juga digunakan sebagai bagian dari protokol kemoterapi dalam persiapan transplantasi sel induk hematologi, sejenis transplantasi sumsum tulang, untuk mengurangi jumlah sel darah putih pada penerima.^[9]

Implan

Dalam pengobatan tumor otak, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui cakram biodegradabel yang diinfus dengan karmustin (Gliadel).^[10] Cakram ini ditanamkan di bawah tengkorak selama operasi yang disebut kraniotomi. Cakram ini memungkinkan pelepasan karmustin yang terkendali dalam cairan ekstraseluler otak, sehingga menghilangkan kebutuhan obat yang dienkapsulasi untuk melewati sawar darah otak.^[11]

Produksi

Karmustin untuk injeksi dipasarkan dengan nama BiCNU oleh Bristol-Myers Squibb^[12]

Referensi

^ CID 2578 dari PubChem
^ "Carmustine 100mg Powder and solvent for Solution for Infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 24 March 2020.
^ "Gliadel 7.7mg Implant - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 15 June 2020.
^ "Bicnu- carmustine kit". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.
^ "Gliadel- carmustine wafer". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.
^ Silverman RB, Holladay MW (January 2014). "Chapter 6 - DNA-Interactive Agents". Dalam Silverman RB, Holladay MW. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-Third). Boston: Academic Press. hlm. 275–331. doi:10.1016/b978-0-12-382030-3.00006-4. ISBN 978-0-12-382030-3.
^ Rider BJ (January 2007). "Carmustine". Dalam Enna SJ, Bylund DB. xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference (dalam bahasa Inggris). New York: Elsevier. hlm. 1–4. doi:10.1016/b978-008055232-3.61389-3. ISBN 978-0-08-055232-3.
^ "NLM PubChem CID Index", Vitamin D Handbook, Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., hlm. 239–244, 2007, doi:10.1002/9780470238165.indsp1  , ISBN 9780470238165
^ Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, Ranchon F, Ghésquières H, Salles G, Yakoub-Agha I, Gyan E (July 2017). "Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma: a review". Bone Marrow Transplantation. 52 (7): 941–949. doi:10.1038/bmt.2016.340  . PMID 28112752.
^ Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, Cush S, Carey LA (June 2007). "Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control". Clinical Cancer Research. 13 (12): 3637–3641. doi:10.1158/1078-0432.CCR-06-2095. PMID 17575228.
^ "Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-20. Diakses tanggal 2014-07-08.
^ "Company Statement on BiCNU® (carmustine for injection)". Bristol-Myers Squibb Company. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-07-11. Diakses tanggal 2015-01-31.

Pranala luar

"Carmustine Implant". MedlinePlus.

[1] CID 2578 dari PubChem

[2] "Carmustine 100mg Powder and solvent for Solution for Infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 24 March 2020.

[3] "Gliadel 7.7mg Implant - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 15 June 2020.

[4] "Bicnu- carmustine kit". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.

[5] "Gliadel- carmustine wafer". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.

[6] Silverman RB, Holladay MW (January 2014). "Chapter 6 - DNA-Interactive Agents". Dalam Silverman RB, Holladay MW. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-Third). Boston: Academic Press. hlm. 275–331. doi:10.1016/b978-0-12-382030-3.00006-4. ISBN 978-0-12-382030-3.

[7] Rider BJ (January 2007). "Carmustine". Dalam Enna SJ, Bylund DB. xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference (dalam bahasa Inggris). New York: Elsevier. hlm. 1–4. doi:10.1016/b978-008055232-3.61389-3. ISBN 978-0-08-055232-3.

[8] "NLM PubChem CID Index", Vitamin D Handbook, Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., hlm. 239–244, 2007, doi:10.1002/9780470238165.indsp1  , ISBN 9780470238165

[9] Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, Ranchon F, Ghésquières H, Salles G, Yakoub-Agha I, Gyan E (July 2017). "Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma: a review". Bone Marrow Transplantation. 52 (7): 941–949. doi:10.1038/bmt.2016.340  . PMID 28112752.

[pmid17575228-10] Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, Cush S, Carey LA (June 2007). "Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control". Clinical Cancer Research. 13 (12): 3637–3641. doi:10.1158/1078-0432.CCR-06-2095. PMID 17575228.

[11] "Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-20. Diakses tanggal 2014-07-08.

[12] "Company Statement on BiCNU® (carmustine for injection)". Bristol-Myers Squibb Company. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-07-11. Diakses tanggal 2015-01-31.

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]