Kalsifediol

senyawa kimia

Kalsifediol (INN), juga dikenal dengan nama kalsidiol, 25-hidroksikolekalsiferol, atau 25-hidroksivitamin D (disingkat 25(OH)D),[1] adalah sebuah feromon yang dihasilkan di hati lewat proses hidroksilasi vitamin D3 (kolekalsiferol) oleh enzim kolekalsiferol 25-hidroksilase. Kalsifediol pertama kali diisolasi oleh Michael F. Holick, dan dokter di berbagai belahan dunia memakai metabolit ini untuk menentukan kadar vitamin D pada pasien.[2] Dengan asupan vitamin D3 sehari-hari yang normal, konversi vitamin tersebut menjadi kalsifediol memakan waktu sekitar 7 hari.[3]

Kalsifediol
Nama
Nama IUPAC
(6R)-6-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-Hydroxy-2-methylidene-cyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methyl-heptan-2-ol
Nama lain
25-Hydroxyvitamin D3
25-Hydroxycholecalciferol
Calcidiol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
MeSH Calcifediol
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C27H44O2/c1-19-10-13-23(28)18-22(19)12-11-21-9-7-17-27(5)24(14-15-25(21)27)20(2)8-6-16-26(3,4)29/h11-12,20,23-25,28-29H,1,6-10,13-18H2,2-5H3/b21-11+,22-12-/t20-,23+,24-,25+,27-/m1/s1 N
    Key: JWUBBDSIWDLEOM-DTOXIADCSA-N N
  • InChI=1/C27H44O2/c1-19-10-13-23(28)18-22(19)12-11-21-9-7-17-27(5)24(14-15-25(21)27)20(2)8-6-16-26(3,4)29/h11-12,20,23-25,28-29H,1,6-10,13-18H2,2-5H3/b21-11+,22-12-/t20-,23+,24-,25+,27-/m1/s1
    Key: JWUBBDSIWDLEOM-DTOXIADCBI
  • O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C
Sifat
C27H44O2
Massa molar 400.64 g/mol
Farmakologi
Kode ATC A11CC06
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Kalsifediol kemudian diubah menjadi kalsitriol di dalam ginjal (oleh enzim 25(OH)D-1α-hidroksilase). Kalsitriol sendiri merupakan bentuk aktif vitamin D. Kalsifediol juga dapat diubah menjadi 24-hidroksikalsidiol di dalam ginjal melalui proses 24-hidroksilasi.[4][5]

Catatan kaki

sunting
  1. ^ "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)" reproduced at the Queen Mary, University of London website. Diakses 21 Maret 2010.
  2. ^ Holick, MF; Deluca, HF; Avioli, LV (1972). "Isolation and identification of 25-hydroxycholecalciferol from human plasma". Archives of Internal Medicine. 129 (1): 56–61. doi:10.1001/archinte.1972.00320010060005. PMID 4332591. 
  3. ^ Am J Clin Nutr 2008;87:1738–42 PMID 18541563
  4. ^ Bender, David A.; Mayes, Peter A (2006). "Micronutrients: Vitamins & Minerals". Dalam Victor W. Rodwell; Murray, Robert F.; Harper, Harold W.; Granner, Darryl K.; Mayes, Peter A. Harper's Illustrated Biochemistry. New York: Lange/McGraw-Hill. hlm. 492–3. ISBN 0-07-146197-3.  Diakses 10 Desember 2008 melalui Google Book Search.
  5. ^ Institute of Medicine (1997). "Vitamin D". Dietary Reference Intakes for Calcium, Phosphorus, Magnesium, Vitamin D, and Fluoride. Washington, D.C: National Academy Press. hlm. 254. ISBN 0-309-06403-1.