Hidrogen bromida

senyawa kimia
(Dialihkan dari Hidrogen Bromida)

Hidrogen bromida adalah senyawa kimia dengan rumus HBr. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna dan termasuk dalam hidrogen halida. Asam bromida adalah larutan HBr dalam air. Anhidrat dan larutan HBr adalah reagen umum dalam pembuatan senyawa bromida.

Hidrogen bromida
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Ball-and-stick model of hydrogen bromide
Ball-and-stick model of hydrogen bromide
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Hydrogen bromide[butuh rujukan]
Nama IUPAC (sistematis)
Bromane[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 3587158
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH Hydrobromic+Acid
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1048
  • InChI=1S/BrH/h1H YaY
    Key: CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N YaY
  • Br
Sifat
BrH
Massa molar 80,91 g·mol−1
Penampilan Gas tak berwarna
Bau Acrid
Densitas 3.6452 kg/m3 (0 °C, 1013 mbar)[2]
Titik lebur −869 °C (−1.532 °F; −596 K)
Titik didih −668 °C (−1.170 °F; −395 K)
221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C)
130 g/100 mL (100 °C)
Kelarutan larut dalam alkohol dan pelarut organik
Tekanan uap 2.308 MPa (at 21 °C)
Keasaman (pKa) -8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Kebasaan (pKb) ~23
Indeks bias (nD) 1.325
Struktur
Linear
820 mD
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 350.7 mJ K−1 g−1
Entropi molar standar (So) 198.696-198.704 J K−1 mol−1[5]
Entalpi pembentukan standarfHo) −36.45 – −36.13 kJ mol−1[5]
Bahaya
Lembar data keselamatan hazard.com

physchem.ox.ac.uk

Piktogram GHS GHS05: Korosif GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H314, H335
P261, P280, P305+351+338, P310
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
2858 ppm (rat, 1 hr)
814 ppm (mouse, 1 hr)[7]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
IDLH (langsung berbahaya)
30 ppm[6]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Hidrogen fluorida
Hidrogen klorida
Hidrogen iodida
Hidrogen astatida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

HBr sangat larut dalam air, membentuk larutan asam bromida, jenuh pada 68.85%wt HBr pada suhu kamar.

Penggunaan HBr

sunting

Hidrogen bromida dan asam bromida adalah reagen penting dalam produksi organik dan anorganik senyawa bromin.[8] Penambahan radikal bebas HBr ke alkena menghasilkan terminal alkil bromida:

RCH=CH2 + HBr → RCH2–CH2Br

Agen alkilasi ini merupakan prekursor untuk turunan amina lemak. Penambahan radikal ke alil klorida serta stirena akan berturut-turut menghasilkan 1-bromo-3-kloropropana dan feniletilbromida.

Hidrogen bromida bereaksi dengan diklorometana menghasilkan bromoklorometana dan dibromometana, secara berurutan:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2

Alil bromida dibuat dengan mencampur alil alkohol dengan HBr:

CH2=CHCH2OH + HBr → CH2=CHCH2Br + H2O

Reaksi lainnya

sunting

Meskipun tidak banyak digunakan industri, HBr ditambahkan ke alkena untuk menghasilkan bromoalkana, kelompok organobromina penting. Demikian pula, HBr ditambahkan ke haloalkena untuk membentuk geminal dihaloalkana. (Tipe adisi ini mengikuti aturan Markovnikov):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

HBr juga menambah alkuna untuk menghasilkan bromoalkena. Stereokimia dari tipe adisi ini biasanya anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Juga, HBr digunakan untuk membuka epoksida dan lakton dan dalam sintesis bromoasetal. Selain itu, HBr mengkatalisis berbagai reaksi organik.[9][10][11][12]

Keselamatan

sunting

HBr sangat korosif dan menyebabkan iritasi jika terhirup.

Referensi

sunting
  1. ^ "Hydrobromic Acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 November 2011. 
  2. ^ Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  3. ^ Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. DOI:10.1021/acs.jpca.6b02253
  4. ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  5. ^ a b Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 0-618-94690-X. 
  6. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0331". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. ^ "Hydrogen bromide". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. ^ Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. (2005), "Bromine Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_405  CS1 maint: Multiple names: authors list (link)
  9. ^ Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide.
  10. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  11. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601, April 3, 1979
  12. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.