Hidrobromida

Hidrobromida adalah istilah kolektif untuk kelas garam kimia organik yang membentuk asam bromida (HBr) dengan senyawa organik basa. Kelas ini adalah subkelompok hidrohalida yang juga mencakup hidroklorida, hidrofluorida, dan hidroiodida.

Hidrobromida sering kali berupa garam amina primer, sekunder, atau tersier yang terbentuk dalam reaksi penetralan dengan asam bromida (HBr):

R₃N + HBr → R₃NH⁺ Br⁻

Reaksi ini analog dengan reaksi amonia dengan HBr, yang membentuk amonium bromida (NH₄Br). Seperti semua bromida, hidrobromida mengandung anion bromida (Br⁻) dan karenanya merupakan garam. Dibandingkan dengan senyawa induknya (biasanya amina), hidrobromida biasanya lebih larut dalam air dan dapat lebih mudah dimurnikan dengan rekristalisasi. Amina hidrobromida secara signifikan lebih stabil dan tahan terhadap penuaan, juga dapat dikenali dari perubahan warna daripada amina basa bebas.

Pada molekul rumit dengan beberapa gugus fungsi dasar (lihat alkaloid, lisin), di mana gugus terprotonasi tidak dapat ditentukan secara tepat, hidrobromida sering kali direpresentasikan secara grafis sebagai berikut:

R₃N + HBr → R₃N·HBr

Reaksi diamina organik dengan asam bromida berlebih menghasilkan dihidrobromida yang mengandung dua ekuivalen asam bromida yang terikat dalam bentuk garam.

Selain itu, hidrobromida dari asam amino basa, ester asam amino dan alkaloid terbentuk. Sejumlah obat tersedia secara komersial sebagai hidrobromida; misalnya citalopram, dekstrometorfan, eletriptan, fenoterol, galantamin, homatropin, salsolinol dan skopolamin.^[1]^[2]^[3]^[4]

Referensi

^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
^ Europäisches Arzneibuch 1997, S. 1611–1612.
^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 602, ISBN 978-0-911910-00-1.
^ P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Herausgeber): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use, 2. Auflage, Wiley, 2011, ISBN 978-3-90639-051-2.

[A._Kleemann-1] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[EA-2] Europäisches Arzneibuch 1997, S. 1611–1612.

[MerckIndex-3] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 602, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Stahl-4] P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Herausgeber): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use, 2. Auflage, Wiley, 2011, ISBN 978-3-90639-051-2.

[1]

[2]

[3]

[4]