Hentriakontanonaena
Hentriakontanonaena adalah sebuah hidrokarbon tak jenuh ganda rantai panjang yang diproduksi oleh banyak proteobakteri gama terutama dari lingkungan laut. Hentriakontanonaena awalnya diisolasi dari isolat bakteri dari inti es laut Antarktika.[1] Semua bakteri terisolasi yang menghasilkan hentriakontanonaena juga menghasilkan dua asam lemak tak jenuh ganda, asam eikosapentanoat (EPA) dan asam dokosaheksaenoat (DHA).[1][2] Mengingat sifat tak jenuh gandanya, telah diusulkan bahwa molekul ini diproduksi sebagai bagian dari respons untuk menjaga fluiditas membran yang optimal.[1][3]
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,19Z,22Z,25Z,28Z)-Hentriakonta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaena
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C31H46 | |
| Massa molar | 418,71 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Biosintesis
suntingBiosintesis senyawa ini awalnya diidentifikasi berdasarkan kemiripannya dengan jalur lain yang diketahui ditemukan pada bakteri yang menghasilkan hidrokarbon rantai panjang serupa.[4] Produksi hidrokarbon rantai panjang tak jenuh tunggal dan tak jenuh tiga dalam berbagai garis keturunan mikroba telah dikaitkan dengan gugus gen oleABCD.[3] Dalam jalur ini, dua asil-CoA atau asil-ACP dikondensasikan menggunakan kondensasi Claisen non-dekarboksilatif untuk menghasilkan β-keto-tioester.[5] Hidrolisis dari enzim diikuti dengan reduksi gugus β-keto menjadi alkohol yang dikatalisis oleh OleD reduktase yang bergantung pada NADPH.[6] Langkah selanjutnya meliputi dekarboksilasi dan dehidrasi, yang dapat digabungkan sebagai satu langkah eliminasi dekarboksilasi.[6] Peran pasti OleB dan OleC dalam jalur ini tidak diketahui, namun penghapusan oleC menghasilkan terikan (strain) yang menghasilkan produk mono-keton tanpa olefin lengkap.[3]
Ketidakjenuhan keseluruhan senyawa ditentukan oleh prekursor asil dan telah dihipotesiskan bahwa kondensasi dua rantai asil 16:4(n-3) oleh OleABCD menghasilkan hentriakontanonaena.[2][3][4] Jalur mirip poliketida yang bertanggung jawab atas produksi asam eikosapentanoat menyediakan prekursor tak jenuh ganda untuk hentriakontanonaena.[3]
Referensi
sunting- ^ a b c Nichols, David S.; Nichols, Peter D.; McMeekin, Tom A. (1995). "A new n-C31:9polyene hydrocarbon from Antarctic bacteria". FEMS Microbiology Letters. 125 (2–3): 281–285. doi:10.1111/j.1574-6968.1995.tb07369.x
. ISSN 0378-1097.
- ^ a b Sugihara, Shinji; Hori, Ryuji; Nakanowatari, Hitomi; Takada, Yasuhiro; Yumoto, Isao; Morita, Naoki; Yano, Yutaka; Watanabe, Kazuo; Okuyama, Hidetoshi (2009). "Possible Biosynthetic Pathways for all cis-3,6,9,12,15,19,22,25,28-Hentriacontanonaene in Bacteria". Lipids. 45 (2): 167–177. doi:10.1007/s11745-009-3380-9. hdl:2115/43824 . ISSN 0024-4201. PMID 20037794.
- ^ a b c d e Sukovich, D. J.; Seffernick, J. L.; Richman, J. E.; Hunt, K. A.; Gralnick, J. A.; Wackett, L. P. (2010). "Structure, Function, and Insights into the Biosynthesis of a Head-to-Head Hydrocarbon in Shewanella oneidensis Strain MR-1". Applied and Environmental Microbiology. 76 (12): 3842–3849. Bibcode:2010ApEnM..76.3842S. doi:10.1128/AEM.00433-10. ISSN 0099-2240. PMC 2893466 . PMID 20418444.
- ^ a b Beller, H. R.; Goh, E.-B.; Keasling, J. D. (2009). "Genes Involved in Long-Chain Alkene Biosynthesis in Micrococcus luteus". Applied and Environmental Microbiology. 76 (4): 1212–1223. doi:10.1128/AEM.02312-09. ISSN 0099-2240. PMC 2820947 . PMID 20038703.
- ^ Frias, J. A.; Richman, J. E.; Erickson, J. S.; Wackett, L. P. (2011). "Purification and Characterization of OleA from Xanthomonas campestris and Demonstration of a Non-decarboxylative Claisen Condensation Reaction". Journal of Biological Chemistry. 286 (13): 10930–10938. doi:10.1074/jbc.M110.216127 . ISSN 0021-9258. PMC 3064148 . PMID 21266575.
- ^ a b Bonnett, Shilah A.; Papireddy, Kancharla; Higgins, Samuel; del Cardayre, Stephen; Reynolds, Kevin A. (2011). "Functional Characterization of an NADPH Dependent 2-Alkyl-3-ketoalkanoic Acid Reductase Involved in Olefin Biosynthesis inStenotrophomonas maltophilia". Biochemistry. 50 (44): 9633–9640. doi:10.1021/bi201096w. ISSN 0006-2960. PMID 21958090.
