Heksosa

Heksosa adalah monosakarida yang tersusun atas enam atom karbon dalam molekulnya terdiri dari aldoheksosa jika mengandung alkanal dan ketoheksosa jika mengandung alkanon.^[1] Rumus kimia senyawa heksosa adalah C6H12O6.^[2] Berdasarkan gugus fungsinya, heksosa dikelomopokkan menjadi aldoheksosa dan ketoheksosa.^[3] Gula heksosa dapat disintesis secara biologis, maupun kimiawi.^[4]

Aldoheksosa

D-glukosa dalam proyeksi Fischer. Atom karbon nomor 2 sampai 4 merupakan pusat kiral.^[3]

Aldoheksosa mengacu pada gula heksosa yang memiliki gugus aldehid pada ujung rantai atom karbon.^[3] Isomer aldoheksosa yang paling banyak ditemukan memiliki orientasi kanan (dextro).^[5] Aldoheksosa mempunyai 4 pusat kiral yang menghasilkan 16 (2^4) macam kemungkinan stereoisomer aldoheksosa.^[5] Konfigurasi D(dextro)/L(levo) adalah tergantung oleh orientasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima.^[6]

Isomer aldoheksosa antara lain adalah:

D/L-Alosa
D/L-Altrosa
D/L-Glukosa
D/L-Manosa
D/L-Gulosa
D/L-Idosa
D/L-Galaktosa
D/L-Talosa.^[6]

Dari semua isomer aldoheksosa, D-Glukosa merupakan yang paling sering ditemukan.^[7]

Ketoheksosa

Ketoheksosa adalah gula heksosa yang mempunyai gugus keton.^[5] Ketoheksosa memiliki 3 pusat kiral, oleh karena itu ketoheksosa mempunyai 8 (2^3) variasi stereoisomer ketoheksosa.^[3]

Isomer ketoheksosa antara lain adalah:

D/L-Fruktosa
D/L-Psicosa
D/L-Sorbosa
D/L-Targatosa^[3]

Proyeksi Harworth

Proyeksi Harworth yang menggambarkan struktur beta-D-glukopiranosa

Di dalam larutan, gula heksosa jarang sekali membentuk struktur rantai lurus.^[3] Seringkali, gula heksosa membentuk cincin siklik.^[3] Untuk menggambarkan struktur heksosa pada rantai siklik digunakan penggambaran proyeksi Harworth.^[6] Cincin heksosa yang membentuk persegi enam disebut piranosa, sementara yang persegi lima disebut furanosa.^[3] Pada aldoheksosa, struktur yang paling banyak terbentuk adalah piranosa.^[3] Furanosa dapat terbentuk pada aldoheksosa, hanya saja, struktur piranosa lebih stabil.^[3]

Turunan Heksosa

Selain gula heksosa sederhana, seperti glukosa, mannosa, dan heksosa, sebuah makhluk hidup dapat mengandung berbagai turunan dari heksosa.^[3] Turunan heksosa dapat terbentuk melalui substitusi gugus hidroksil dengan gugus lainnya, atau ketika sebuah atom karbon pada heksosa teroksidasi menjadi sebuah gugus karboksil.^[3] Gugus hidroksil pada heksosa dapat mengalami substitusi dengan berbagai gugus kimia, seperti gugus amino, atau gugus fosfat.^[3]

Di dalam makhluk hidup, substitusi gugus hidroksil pada heksosa dapat memiliki peran penting.^[3] Sebagai contoh, turunan glukosamin yang berperan dalam penyusunan komponen dinding sel bakteri.^[3] Disini, glukosamin dihasilkan melalui substitusi gugus hidroksil pada atom karbon nomor dua dengan gugus amino.^[3]

Selain itu, turunan heksosa yang terfoforilasi (mengalami kondensasi dengan gugus fosfat) memiliki berbagai peran penting dalam berbagai proses metabolisme, salah satunya adalah pembentukan senyawa karbohidrat kompleks.^[3] Pada sintesis karbohidrat kompleks, heksosa yang terfosforilasi berperan sebagai senyawa perantara.^[3] Selain itu, tujuan lain sel melakukan fosforilasi heksosa adalah untuk menjebak gula di dalam sel.^[3] Hal ini karena sebagian besar sel tidak memiliki transporter membran pada membran selnya. Lebih jauh lagi, gula heksosa yang terfosforilasi juga beperan penting dalam pembentukkan nukleotida, komponen penyusun asam deoksiribonukleat.^[3]

Referensi

^ Astari, Rika; Triana, Winda (2018). Kamus Kesehatan Indonesia-Arab (PDF). Sleman, Yogyakarta: Trussmedia Grafika. hlm. 166. ISBN 978-602-5747-22-9. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2022-05-28. Diakses tanggal 2021-12-31.
^ (Inggris) Forbes JC, Watson D (1992). Plants in Agriculture. Cambridge University Press. ISBN 9780521427913.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t (Inggris) Nelson DL (2004). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th edition. W.H. Freeman. ISBN 9780716743392.
^ (Inggris) Gyorgydeak Z, Pelyvas I (1998). Monosaccharide Sugars: Chemical Synthesis by Chain Elongation, Degradation, and Epimerization. Academic Press. ISBN 9780080536989.
^ ^a ^b ^c (Inggris) Bettelheim F, Brown W, Campbell M, Farrell S (2006). Introduction to General, Organic and Biochemistry. Cengage Learning. ISBN 9780495011972.
^ ^a ^b ^c (Inggris) Solomons TWG, Fryhle CB, Snyder SA (2014). Organic Chemistry. United States of America: Wiley. ISBN 9781118133576.
^ (Inggris) Roberts M (2000). Advanced Biology. Nelson Thornes. ISBN 9780174387329.

Lihat pula

Monosakarida

Pranala luar

(Inggris) Nomenklatur gula dan karbohidrat. Diarsipkan 2011-12-16 di Wayback Machine.

[1] Astari, Rika; Triana, Winda (2018). Kamus Kesehatan Indonesia-Arab (PDF). Sleman, Yogyakarta: Trussmedia Grafika. hlm. 166. ISBN 978-602-5747-22-9. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2022-05-28. Diakses tanggal 2021-12-31.

[F-2] (Inggris) Forbes JC, Watson D (1992). Plants in Agriculture. Cambridge University Press. ISBN 9780521427913.

[A-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t (Inggris) Nelson DL (2004). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th edition. W.H. Freeman. ISBN 9780716743392.

[D-4] (Inggris) Gyorgydeak Z, Pelyvas I (1998). Monosaccharide Sugars: Chemical Synthesis by Chain Elongation, Degradation, and Epimerization. Academic Press. ISBN 9780080536989.

[E-5] (Inggris) Bettelheim F, Brown W, Campbell M, Farrell S (2006). Introduction to General, Organic and Biochemistry. Cengage Learning. ISBN 9780495011972.

[C-6] (Inggris) Solomons TWG, Fryhle CB, Snyder SA (2014). Organic Chemistry. United States of America: Wiley. ISBN 9781118133576.

[B-7] (Inggris) Roberts M (2000). Advanced Biology. Nelson Thornes. ISBN 9780174387329.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]