Heksosa adalah monosakarida yang tersusun atas enam atom karbon dalam molekulnya terdiri dari aldoheksosa jika mengandung alkanal dan ketoheksosa jika mengandung alkanon.[1] Rumus kimia senyawa heksosa adalah C6H12O6.[2] Berdasarkan gugus fungsinya, heksosa dikelomopokkan menjadi aldoheksosa dan ketoheksosa.[3] Gula heksosa dapat disintesis secara biologis, maupun kimiawi.[4]

Aldoheksosa

sunting
 
D-glukosa dalam proyeksi Fischer. Atom karbon nomor 2 sampai 4 merupakan pusat kiral.[3]

Aldoheksosa mengacu pada gula heksosa yang memiliki gugus aldehid pada ujung rantai atom karbon.[3] Isomer aldoheksosa yang paling banyak ditemukan memiliki orientasi kanan (dextro).[5] Aldoheksosa mempunyai 4 pusat kiral yang menghasilkan 16 (2^4) macam kemungkinan stereoisomer aldoheksosa.[5] Konfigurasi D(dextro)/L(levo) adalah tergantung oleh orientasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima.[6]

Isomer aldoheksosa antara lain adalah:

Dari semua isomer aldoheksosa, D-Glukosa merupakan yang paling sering ditemukan.[7]

Ketoheksosa

sunting

Ketoheksosa adalah gula heksosa yang mempunyai gugus keton.[5] Ketoheksosa memiliki 3 pusat kiral, oleh karena itu ketoheksosa mempunyai 8 (2^3) variasi stereoisomer ketoheksosa.[3]

Isomer ketoheksosa antara lain adalah:

Proyeksi Harworth

sunting
 
Proyeksi Harworth yang menggambarkan struktur beta-D-glukopiranosa

Di dalam larutan, gula heksosa jarang sekali membentuk struktur rantai lurus.[3] Seringkali, gula heksosa membentuk cincin siklik.[3] Untuk menggambarkan struktur heksosa pada rantai siklik digunakan penggambaran proyeksi Harworth.[6] Cincin heksosa yang membentuk persegi enam disebut piranosa, sementara yang persegi lima disebut furanosa.[3] Pada aldoheksosa, struktur yang paling banyak terbentuk adalah piranosa.[3] Furanosa dapat terbentuk pada aldoheksosa, hanya saja, struktur piranosa lebih stabil.[3]

Turunan Heksosa

sunting

Selain gula heksosa sederhana, seperti glukosa, mannosa, dan heksosa, sebuah makhluk hidup dapat mengandung berbagai turunan dari heksosa.[3] Turunan heksosa dapat terbentuk melalui substitusi gugus hidroksil dengan gugus lainnya, atau ketika sebuah atom karbon pada heksosa teroksidasi menjadi sebuah gugus karboksil.[3] Gugus hidroksil pada heksosa dapat mengalami substitusi dengan berbagai gugus kimia, seperti gugus amino, atau gugus fosfat.[3]

Di dalam makhluk hidup, substitusi gugus hidroksil pada heksosa dapat memiliki peran penting.[3] Sebagai contoh, turunan glukosamin yang berperan dalam penyusunan komponen dinding sel bakteri.[3] Disini, glukosamin dihasilkan melalui substitusi gugus hidroksil pada atom karbon nomor dua dengan gugus amino.[3]

Selain itu, turunan heksosa yang terfoforilasi (mengalami kondensasi dengan gugus fosfat) memiliki berbagai peran penting dalam berbagai proses metabolisme, salah satunya adalah pembentukan senyawa karbohidrat kompleks.[3] Pada sintesis karbohidrat kompleks, heksosa yang terfosforilasi berperan sebagai senyawa perantara.[3] Selain itu, tujuan lain sel melakukan fosforilasi heksosa adalah untuk menjebak gula di dalam sel.[3] Hal ini karena sebagian besar sel tidak memiliki transporter membran pada membran selnya. Lebih jauh lagi, gula heksosa yang terfosforilasi juga beperan penting dalam pembentukkan nukleotida, komponen penyusun asam deoksiribonukleat.[3]

Referensi

sunting
  1. ^ Astari, Rika; Triana, Winda (2018). Kamus Kesehatan Indonesia-Arab (PDF). Sleman, Yogyakarta: Trussmedia Grafika. hlm. 166. ISBN 978-602-5747-22-9. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2022-05-28. Diakses tanggal 2021-12-31. 
  2. ^ (Inggris) Forbes JC, Watson D (1992). Plants in Agriculture. Cambridge University Press. ISBN 9780521427913. 
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t (Inggris) Nelson DL (2004). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th edition. W.H. Freeman. ISBN 9780716743392. 
  4. ^ (Inggris) Gyorgydeak Z, Pelyvas I (1998). Monosaccharide Sugars: Chemical Synthesis by Chain Elongation, Degradation, and Epimerization. Academic Press. ISBN 9780080536989. 
  5. ^ a b c (Inggris) Bettelheim F, Brown W, Campbell M, Farrell S (2006). Introduction to General, Organic and Biochemistry. Cengage Learning. ISBN 9780495011972. 
  6. ^ a b c (Inggris) Solomons TWG, Fryhle CB, Snyder SA (2014). Organic Chemistry. United States of America: Wiley. ISBN 9781118133576. 
  7. ^ (Inggris) Roberts M (2000). Advanced Biology. Nelson Thornes. ISBN 9780174387329. 

Lihat pula

sunting

Pranala luar

sunting