Glutaraldehida
Glutaraldehida, antara lain dijual dengan merek Cidex dan Glutaral, merupakan disinfektan, obat, pengawet, dan pengawet jaringan biologis.[3][4][5][6] Sebagai disinfektan, zat ini digunakan untuk mensterilkan peralatan bedah dan bagian lain rumah sakit.[3] Sebagai obat, glutaraldehida digunakan untuk mengobati kutil pada telapak kaki.[4] Glutaraldehida berbentuk cairan bening.[3]
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Pentanedial[1] | |
| Nama lain
Glutaraldehida
Glutardialdehida Asam glutarat dialdehida Glutarat aldehida Glutarat dialdehida 1,5-Pentanadial | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C5H8O2 | |
| Massa molar | 100,1170 |
| Penampilan | Cairan bening |
| Bau | menyengat[2] |
| Densitas | 1,06 g/mL |
| Titik lebur | −14 °C (7 °F; 259 K) |
| Titik didih | 187 °C (369 °F; 460 K) |
| Dapat campur, bereaksi | |
| Tekanan uap | 17 mmHg (20 °C)[2] |
| Bahaya | |
| Lembar data keselamatan | CAS 111-30-8 |
| Piktogram GHS |    
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H302, H314, H317, H331, H334, H400 | |
| P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+312, P330, P302+352, P332+313, P304+340, P305+351+338, P311, P403+233, P405, P501 | |
| Titik nyala | tidak dapat terbakar[2] |
Threshold limit value (TLV)
|
0,2 ppm (0,82 mg/m3) (TWA), 0,05 ppm (STEL) |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
134 mg/kg (tikus, oral); 2.560 mg/kg (kelinci, kulit) |
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
REL (yang direkomendasikan)
|
0,2 ppm (0,8 mg/m3)[2] |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Efek simpangnya meliputi iritasi kulit.[4] Paparan dalam jumlah besar dapat menimbulkan mual, sakit kepala, dan sesak napas.[3] Sangat dianjurkan untuk menggunakan alat pelindung diri ketika sedang mengaplikasikan zat ini, terutama pada konsentrasi tinggi.[3] Glutaraldehida efektif untuk beragam mikroorganisme termasuk spora.[3][7] Glutaraldehida merupakan suatu dialdehida.[8] Ia bekerja melalui beragam mekanisme.[7]
Glutaraldehida digunakan dalam bidang pengobatan mulai tahun 1960an.[9] Ia terdaftar pada Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan yang paling aman dan efektif dalam sistem kesehatan.[10] Harga grosir di negara berkembang berkisar pada US$1,50–7,40 per Liter larutan 2%.[11] Terdapat sejumlah fungsi komersial lainnya seperti penyamakan kulit.[12]
Penggunaan
suntingDisinfeksi
suntingGlutaraldehida digunakan sebagai disinfektan dan obat.[3][4][13]
Sebagai larutannya, ia biasa digunakan untuk mensterilkan peralatan bedah dan bagian lain rumah sakit.[3]
Pengawet jaringan biologis (fiksasi)
suntingGlutaraldehida digunakan dalam aplikasi biokimia sebagai pembentuk ikatan silang homobifungsional amina-reaktif, dan fiksatif sebelum proses SDS-PAGE, pewarnaan, atau mikroskopi elektron. Ia membunuh sel secara cepat dengan mengikat silang proteinnya. Glutaraldehida dapat digunakan secara tunggal atau dicampur dengan formaldehida[14] sebagai langkah awal dari dua proses fiksasi untuk menstabilkan spesimen seperti bakteri, bahan tanaman, dan sel manusia. Prosedur fiksasi kedua menggunakan osmonium tetroksida untuk mengikat silang dan menstabilkan sel dan organel membran lipida. Fiksasi biasanya diikuti dengan dehidrasi jaringan dalam etanol atau aseton, kemudian diikuti dengan menempelkan pada resin epoksi atau resin akrilik.[butuh rujukan]
Aplikasi lain perlakuan protein dengan glutaraldehida adalah inaktivasi toksin bakteri untuk membuat vaksin toksoid, misalnya, komponen toksoid pertusis (batuk rejan) dalam vaksin DPT.[15]
Selain itu, glutaraldehida juga digunakan dalam penyamakan kulit dan pembalsaman.[16]
Pengobatan kutil
suntingSebagai obat, glutaraldehida digunakan untuk mengobati kutil pada telapak kaki.[4] Untuk kegunaan ini, digunakan larutan 10% (b/b). Ia mengeringkan kulit, memudahkan pengelupasan kutil.[17] Trade names include Diswart Solution and Glutarol.[butuh rujukan]
Keselamatan
suntingEfek simpang meliputi iritasi kulit.[4] Jika terpapar dalam jumlah besar, dapat menimbulkan mual, sakit kepala, dan sesak napas.[3] Penggunaan alat pelindung diri sangat disarankan, terutama pada saat bekerja dengan kepekatan tinggi.[3] Glutaraldehida efektif terhadap banyak mikroorganisme termasuk spora.[3][7]
Sebagai pensteril kuat, glutaraldehida bersifat toksik dan pengiritasi kuat.[18] Tidak ada bukti kuat tentang aktivitas karsinogenik senyawa ini.[19] Beberapa pekerjaan yang bekerja dengan bahan kimia ini memiliki peningkatan risiko kanker.[19]
Mekanisme aksi
suntingSejumlah mekanisme telah diajukan untuk menjelaskan sifat-sifat biosidal glutaraldehida.[7] Seperti aldehida lainnya, senyawa ini bereaksi dengan gugus amina dan tiol, yang merupakan gugus fungsi yang umum terdapat dalam protein. Sebagai senyawa dengan gugus fungsi ganda, glutaraldehida juga berpotensi membentuk ikatan silang.[20]
Produksi dan reaksi
sunting
Produksi glutaraldehida dalam skala industri dilakukan melalui oksidasi siklopentena. Alternatif lain adalah, sintesis melalui reaksi Diels-Alder senyawa akrolein dan vinil eter diikuti dengan hidrolisis.[21]
Seperti dialdehida lainnya, (misal, glioksal) dan aldehida sederhana (misal, formaldehida), glutaraldehida dalam larutan akuatik berubah menjadi beragam hidratnya yang pada gilirannya berubah menjadi spesies-spesies berkesetimbangan.[21][22]
Monomer glutaraldehida mengalami polimerisasi melalui reaksi kondensasi aldol, menghasilkan alfa, beta-tak jenuh poli-glutaraldehida. Reaksi ini biasanya terjadi pada pH alkalis.
Sejarah dan budaya
suntingGlutaraldehida digunakan dalam bidang pengobatan mulai tahun 1960an.[9] Ia terdaftar pada Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan yang paling aman dan efektif dalam sistem kesehatan.[10] Harga grosir di negara berkembang berkisar pada US$1,50–7,40 per Liter larutan 2%.[11] Terdapat sejumlah fungsi komersial lainnya seperti penyamakan kulit.[12]
Larutan glultaraldehida dengan konsentrasi 0,1% s/d 1,0% dapat digunakan sebagai biosida untuk sistem disinfeksi dan sebagai pengawet untuk penyimpanan jangka panjang. Ia merupakan zat pensteril, pembunuh endospora selain banyak mikroorganisme dan virus.[23]
Sebagai biosida, glutaraldehida adalah komponen cairan perekah hidrolik ("fracking"). Glutaraldehida dimasukkan sebagai zat tambahan yang disebut Alpha 1427.[24] Pertumbuhan bakteri merusak ekstraksi minyak dan gas dari sumur-sumurnya. Glutaraldehida dipompa sebagai komponen dari produk fraksi untuk menghambat pertumbuhan mikrob.
Referensi
sunting- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 907. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -Glutaraldehyde". www.cdc.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 13 January 2017. Diakses tanggal 11 January 2017.
- ^ a b c d e f g h i j k World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ed. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. hlm. 323, 325. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
- ^ a b c d e f British national formulary : BNF 69 (edisi ke-69). British Medical Association. 2015. hlm. 825. ISBN 9780857111562.
- ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (dalam bahasa Inggris). Elsevier Health Sciences. hlm. 96. ISBN 9781455776610. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-01-12. Diakses tanggal 2020-03-23.
- ^ Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures (dalam bahasa Inggris). Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 601. ISBN 9780683080278. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-10-16. Diakses tanggal 2020-03-23.
- ^ a b c d Fraise, Adam P.; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Russell, Hugo and Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. Chapter 2. ISBN 9781118425862. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-23.
- ^ Pfafflin, James R.; Ziegler, Edward N. (2006). Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L (dalam bahasa Inggris). CRC Press. hlm. 235. ISBN 9780849398438. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-10-16. Diakses tanggal 2020-03-23.
- ^ a b Booth, Anne (1998). Sterilization of Medical Devices (dalam bahasa Inggris). CRC Press. hlm. 8. ISBN 9781574910872. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-23.
- ^ a b World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ a b "Glutaraldehyde". International Drug Price Indicator Guide. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-10-15. Diakses tanggal 8 December 2016.
- ^ a b Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis (dalam bahasa Inggris). PMPH-USA. hlm. 359. ISBN 9781550093780. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-23.
- ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (dalam bahasa Inggris). Elsevier Health Sciences. hlm. 96. ISBN 9781455776610. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-23.
- ^ Karnovsky, M.J. (1965). A formaldehyde-glutaraldehyde fixative of high osmolality for use in electron microscopy. Journal of Cell Biology 27: 137A–138A
- ^ Boostrix prescribing information Diarsipkan 2011-02-01 di Wayback Machine., ©2009, GlaxoSmithKline
- ^ "Glutaraldehyde". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-04-07. Diakses tanggal 19 Mei 2021.
- ^ NHS Choices: Glutarol Diarsipkan 2015-02-05 di Wayback Machine.
- ^ Canadian Centre for Occupational Health and Safety (CCOHS) (a federal government site) > OSH Answers > Diseases, Disorders & Injuries > Asthma Diarsipkan 2009-04-27 di Wayback Machine. Document last updated on February 8, 2005
- ^ a b Toxicology and Carcinogenesis Studies of Glutaraldehyde Diarsipkan 2012-10-10 di Wayback Machine.
- ^ H. Uhr; B. Mielke; O. Exner; K. R. Payne; E. Hill (2005), "Biocides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a16_563.pub2
- ^ a b Christian Kohlpaintner; Markus Schulte; Jürgen Falbe; Peter Lappe; Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2
- ^ Whipple Earl B.; Ruta Michael (1974). "Structure of Aqueous Glutaraldehyde". J. Org. Chem. 39: 1666–1668. doi:10.1021/jo00925a015.
- ^ HCC lecture notes, 15 Diarsipkan 2015-05-02 di Wayback Machine.: Control of microorganisms Diarsipkan 2015-09-24 di Wayback Machine.
- ^ Morgantown Utility Board. "Fracking Fluid Additives - Fracking Fluid MSDS's". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-02-05. Diakses tanggal 2015-02-05. . Tautan ke dokumen, termasuk Lembar Data Keselamatan Bahan Alpha 1427
Pranala luar
sunting- National Pollutant Inventory - Glutaraldehyde Fact Sheet Diarsipkan 2013-05-03 di Wayback Machine.
- National Institute for Occupational Safety and Health - Glutaraldehyde Diarsipkan 2011-01-23 di Wayback Machine.
- NIST WebBook Diarsipkan 2017-04-12 di Wayback Machine.
- "Glutaraldehyde". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-02. Diakses tanggal 2020-03-23.