Etinodiol

Etinodiol
Nama sistematis (IUPAC)
	(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-etinil-13-metil-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena-3,17-diol
Data klinis
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Pengenal
Nomor CAS	1231-93-2
Kode ATC	G03DC06
ChemSpider	14017
UNII	9E01C36A9S
Sinonim	Etinodiol; 3β-Hidroksinoretisteron; 17α-Etinilestr-4-ena-3β,17β-diol
Data kimia
Rumus	C20H28O2
	InChI InChI=1S/C20H28O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,14-18,21-22H,4-11H2,2H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1; Key:JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N;

Etinodiol adalah progestin steroid dari kelompok 19-nortestosteron yang tidak pernah dipasarkan.^[1]^[2]^[3] Turunan diasililasinya yakni etinodiol diasetat, digunakan sebagai kontrasepsi hormonal.^[1]^[2] Etinodiol terkadang digunakan sebagai sinonim untuk etinodiol diasetat. Obat ini dipatenkan pada tahun 1955.^[4]

Farmakologi

Etinodiol adalah bakal obat dari noretisteron, dan diubah segera dan sepenuhnya menjadi noretisteron.^[5]^[6]^[7] Etinodiol adalah zat antara dalam konversi obat pendahulu linestrenol menjadi noretisteron.^[8]

Kimia

Etinodiol merupakan turunan 19-nortestosteron. Secara struktural, ia hampir identik dengan noretisteron dan linestrenol, hanya berbeda pada substituen C3-nya. Sementara noretisteron memiliki keton pada C3 dan linestrenol tidak memiliki substituen pada C3, etinodiol memiliki gugus hidroksil pada posisi tersebut.

Sintesis

Sintesis etynodiol diasetat:^[9] F. B. Colton, U.S. Patent 2.843.609 (1958 kepada G.D. Searle, LLC). Preparasi 3-asetat, 17-asetat, dan diasetat: P. D. Klimstra, U.S. Patent 3.176.013 (1965 kepada G.D. Searle, LLC); lihat juga:^[10]

Masyarakat dan budaya

Nama generik

Etynodiol adalah nama generiknya menurut INN, sedangkan ethynodiol adalah Nama yang Disetujui Britania Raya (BAN).^[1]^[2]

Referensi

^ ^a ^b ^c Macdonald F (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. hlm. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Diakses tanggal 12 May 2012.
^ ^a ^b ^c Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. 2000. hlm. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Diakses tanggal 30 May 2012.
^ Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (December 2003). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 46 (Suppl 1): S7–S16. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 478. ISBN 9783527607495.
^ Shoupe D, Haseltine FP (6 December 2012). Contraception. Springer Science & Business Media. hlm. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
^ Bhattacharya (1 January 2003). Pharmacology, 2/e. Elsevier India. hlm. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.
^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. hlm. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.
^ Hammerstein J (December 1990). "Prodrugs: advantage or disadvantage?". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID 2256526.
^ Klimstra PD, Colton FB (October 1967). "The synthesis of 3beta-hydroxyestr-4-en-17-one and 3beta-hydroxyandrost-4-en-17-one". Steroids. 10 (4): 411–24. doi:10.1016/0039-128X(67)90119-5. PMID 6064262.
^ Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Synthesis of 3β-hydroxy analogues of steroidal hormones, a biologically active class of compounds". Tetrahedron. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

[Macdonald1997-1] Macdonald F (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. hlm. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Diakses tanggal 12 May 2012.

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. 2000. hlm. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Diakses tanggal 30 May 2012.

[SchindlerCampagnoli2003-3] Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (December 2003). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 46 (Suppl 1): S7–S16. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641.

[Fis2006-4] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 478. ISBN 9783527607495.

[ShoupeHaseltine2012-5] Shoupe D, Haseltine FP (6 December 2012). Contraception. Springer Science & Business Media. hlm. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.

[Bhattacharya2003-6] Bhattacharya (1 January 2003). Pharmacology, 2/e. Elsevier India. hlm. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.

[HumansOrganization2007-7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. hlm. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.

[pmid2256526-8] Hammerstein J (December 1990). "Prodrugs: advantage or disadvantage?". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID 2256526.

[9] Klimstra PD, Colton FB (October 1967). "The synthesis of 3beta-hydroxyestr-4-en-17-one and 3beta-hydroxyandrost-4-en-17-one". Steroids. 10 (4): 411–24. doi:10.1016/0039-128X(67)90119-5. PMID 6064262.

[10] Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Synthesis of 3β-hydroxy analogues of steroidal hormones, a biologically active class of compounds". Tetrahedron. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]