Diazolidinil urea

Diazolidinil urea
	; Struktur yang baru ditentukan
	; Struktur "tradisional"
Nama
	Nama IUPAC 1-[3,4-bis(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]-1,3-bis(hidroksimetil)urea (baru); 1-[1,3-bis(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]-1,3-bis(hidroksimetil)urea (lama)
	Nama lain Diazolidinilurea; Germall II
Penanda
Nomor CAS	78491-02-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	56078 ;
Nomor EC
PubChem CID	62277;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	H5RIZ3MPW4 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0029559 ;
	InChI InChI=1S/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13-16H,1-4H2,(H,9,18) Key: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13-16H,1-4H2,(H,9,18) Key: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYAO;
	SMILES O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO;
Sifat
Rumus kimia	C8H14N4O7
Massa molar	278.22 g/mol
Bahaya
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H317
Langkah perlindungan GHS	P261, P272, P280, P302+352, P333+313, P321, P363, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Imidazolidinil urea
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Diazolidinil urea adalah bahan pengawet antimikroba yang digunakan dalam kosmetik. Secara kimiawi berhubungan dengan imidazolidinil urea yang digunakan dengan cara yang sama. Diazolidinil urea bertindak sebagai pelepas formaldehida.

Diazolidinil urea digunakan dalam banyak kosmetik, produk perawatan kulit, sampo dan kondisioner, serta berbagai macam produk termasuk mandi busa, tisu bayi, dan deterjen rumah tangga. Diazolidinil urea ditemukan dalam bahan pengawet Germaben yang tersedia secara komersial.

Diazolidinil urea komersial adalah campuran produk penambahan formaldehida yang berbeda termasuk polimer.^[2]

Kimia

Sintesis

Diazolidinil urea diproduksi melalui reaksi kimia alantoin dan formaldehida dengan adanya larutan natrium hidroksida dan panas. Campuran reaksi kemudian dinetralkan dengan asam klorida dan diuapkan: + 4 H₂C=O →

Struktur

Diazolidinil urea mempunyai karakterisasi yang buruk sampai saat ini dan struktur Chemical Abstracts Service tunggal yang ditugaskan padanya mungkin bukan yang utama dalam bahan komersial. Sebaliknya, data baru menunjukkan bahwa salah satu gugus fungsi hidroksimetil pada cincin imidazolidin terikat pada karbon, bukan pada atom nitrogen urea:^[2]


Struktur yang awalnya dilaporkan	Struktur Hoeck yang direvisi

Keamanan

Beberapa orang memiliki alergi kontak terhadap imidazolidinil urea yang menyebabkan dermatitis.^[3] Orang-orang seperti itu seringkali juga alergi terhadap diazolidinil urea.

Selain sebagai alergen, ia juga merupakan pelepas formaldehida, karena ia menghasilkan formaldehida secara perlahan seiring dengan degradasinya. Meskipun formaldehida bertindak sebagai pengawet bakterisida, formaldehida diketahui bersifat karsinogen.

Pada tahun 2005-2006, ini merupakan alergen yang paling umum ke-14 dalam uji tempel (3,7%).^[4]

Referensi

^ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority
^ ^a ^b Lehmann, Søren Vig; Hoeck, Ulla; Breinholdt, Jens; Olsen, Carl Erik; Kreilgaard, Bo (2006). "Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea". Contact Dermatitis. 54 (1): 50–58. doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294.
^ Review of toxicological data (NTP NIEHS)
^ Zug, K. A.; Warshaw, E. M.; Fowler, J. F. Jr; Maibach, H. I.; Belsito, D. L.; Pratt, M. D.; Sasseville, D.; Storrs, F. J.; Taylor, J. S.; Mathias, C. G.; Deleo, V. A.; Rietschel, R. L.; Marks, J. (May–June 2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006". Dermatitis. 20 (3): 149–160.

[1] HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority

[structure-2] Lehmann, Søren Vig; Hoeck, Ulla; Breinholdt, Jens; Olsen, Carl Erik; Kreilgaard, Bo (2006). "Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea". Contact Dermatitis. 54 (1): 50–58. doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294.

[NIEHS-3] Review of toxicological data (NTP NIEHS)

[4] Zug, K. A.; Warshaw, E. M.; Fowler, J. F. Jr; Maibach, H. I.; Belsito, D. L.; Pratt, M. D.; Sasseville, D.; Storrs, F. J.; Taylor, J. S.; Mathias, C. G.; Deleo, V. A.; Rietschel, R. L.; Marks, J. (May–June 2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006". Dermatitis. 20 (3): 149–160.

[1]

[2]

[3]

[4]

Nama
Struktur yang baru ditentukan
Struktur "tradisional"
Nama IUPAC 1-[3,4-bis(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]-1,3-bis(hidroksimetil)urea (baru) 1-[1,3-bis(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]-1,3-bis(hidroksimetil)urea (lama)
Nama lain Diazolidinilurea Germall II
Penanda
Nomor CAS	78491-02-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	56078^Y
Nomor EC
PubChem CID	62277
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	H5RIZ3MPW4^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0029559
InChI InChI=1S/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13-16H,1-4H2,(H,9,18)^Y Key: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13-16H,1-4H2,(H,9,18) Key: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYAO
SMILES O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
Sifat
Rumus kimia	C₈H₁₄N₄O₇
Massa molar	278.22 g/mol
Bahaya^[1]
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H317
Langkah perlindungan GHS	P261, P272, P280, P302+352, P333+313, P321, P363, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Imidazolidinil urea
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi