Bisfenol A

Bisfenol A
Nama
	Nama IUPAC 4,4'-(propana-2,2-diyl)difenol
	Nama lain BPA, p,p-Isopropilidenabisfenol,; 2,2-Bis(4-hidroksifenil)propana
Penanda
Nomor CAS	80-05-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:33216 ;
ChEMBL	ChEMBL418971 ;
ChemSpider	6371 ;
DrugBank	DB06973 ;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	7865;
KEGG	C13624 ;
PubChem CID	6623;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	MLT3645I99 ;
Nomor UN	2924 2430
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020182 ;
	InChI InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3 Key: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3 Key: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYAI;
	SMILES Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C; CC(C)(c1ccc(cc1)O)c2ccc(cc2)O;
Sifat
Rumus kimia	C15H16O2
Massa molar	228,29 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1.20 g/cm³
Titik lebur	158 hingga 159 °C (316 hingga 318 °F; 431 hingga 432 K)
Titik didih	360 °C (680 °F; 633 K)
Kelarutan dalam air	120–300 ppm (21.5 °C)
Tekanan uap	5×10−6 Pa (25 °C)
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H317, H318, H335, H360
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P261, P271, P272, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P312, P321, P333+313, P363, P403+233, P405, P501
Titik nyala	227 °C (441 °F; 500 K)
Suhu; swasulut	600 °C (1.112 °F; 873 K)
Senyawa terkait
Related fenol	Bisfenol S
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Bisfenol A (BPA, bisphenol A) adalah senyawa sintetis organik dengan rumus kimia (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ yang termasuk dalam kelompok turunan difenilmetana dan bisfenol, dengan dua gugus hidroksifenil. Ini adalah padatan tak berwarna yang larut dalam pelarut organik, tetapi tidak larut dalam air (0,344% berat pada 83 °C).

BPA adalah prekursor untuk plastik penting, terutama polikarbonat dan resin epoksi tertentu, serta beberapa polisulfon dan bahan niche tertentu. Plastik berbasis BPA jelas dan tangguh, dan dibuat menjadi berbagai barang konsumsi umum, seperti botol plastik termasuk botol air, wadah penyimpanan makanan (biasa disebut "Tupperware"), botol bayi,^[2] peralatan olahraga, CD, dan DVD. Resin epoksi yang berasal dari BPA digunakan untuk melapisi pipa air, sebagai pelapis di bagian dalam banyak kaleng makanan dan minuman dan dalam pembuatan kertas termal seperti yang digunakan dalam tanda terima penjualan.

Sejarah

1890-an: BPA disintesis pertama kali oleh seorang ahli kimia Rusia, Aleksandr Dianin, sebagai estrogen sintetis untuk industri farmasi.^[3]

1934: seorang pekerja dari I.G. Farbenidustrie di Jerman mengajukan klaim untuk pembuatan produk reaksi amina dengan epoksi, termasuk satu epoksi dengan bisfenol A dan epiklorohidrin. Namun, komersialisasi resin epoksi baru diakui beberapa tahun kemudian oleh DeTrey Freres Co. di Swiss dan oleh DeVoe dan Raynolds Co. di Amerika Serikat.^[4]

1936: Pierre Castan dari DeTrey Freres Co. menghasilkan resin epoksi leleh rendah dari bisfenol A dan epiklorohidrin yang memberikan komposisi termoset dengan ftalat anhidrida.^[4]

Akhir 1940-an : Dua perusahaan AS yaitu Shell Chemical Co. dan Union Carbide Corp. (sekarang Bakelite Co.), memulai penelitian tentang resin epoksi berbasis bisfenol A. Pada saat itu, Shell adalah satu-satunya pemasok epiklorohidrin, dan Bakelite adalah pemasok resin fenolik dan bisphenol A.^[4]

1953 : Schnell di Farbenfabriken Bayer (sekarang Bayer MaterialScience) menemukan 2,2-bis(4-hidroksifenil)propana polikarbonat (1), disebut juga sebagai bisfenol A polikarbonat (BPAPC). Pada produk percobaan pertama memiliki suhu leleh 225–230 C. Secara bersamaan, FOX di General Electric Company yang memusatkan aktivitasnya pada resin poliester, secara kebetulan menemukan bahan transparan, yang juga diidentifikasi sebagai BPA-PC.^[5]

Aplikasi

Polikarbonat

Bisfenol A Polikarbonat (BPA-PC) memiliki derajat polimerisasi yang relatif lebih rendah dibandingkan dengan termoplastik lainnya. Meskipun demikian, BPA-PC dapat menghasilkan ketangguhan dan ketahanan panas yang luar biasa yang menjadi ciri khas polikarbonat. Ketangguhan dan kekuatan dampak dari BPA-PC jauh lebih tinggi dari pada termoplastik fase tunggal amorf lainnya, misal polistirena dan polimetil metakrilat.^[5] Polikarbonat banyak digunakan untuk pembuatan galon air minum dan botol susu.

Ester Vinil Epoksi

Pada awalnya resin ester vinil epoksi dikembangkan oleh ahli kimia Dow dan Shell pada 1970-an. Resin ini dianggap memiliki kinerja tinggi yang digunakan dalam komposit struktural kaca. Resin ini dibuat dengan mereaksikan resin epoksi dengan asam metakrilat dan diencerkan dengan pelarut berat stirena 35-40%. Resin epoksi cair (DGEBA), epoksi novolak, dan epoksi brominasi juga biasa digunakan untuk memberikan ketahanan termal untuk aplikasi tertentu. Pada tahap akhir, inisiator peroksida ditambahkan untuk memulai reaksi pemulihan radikal bebas dari ikatan C=C metaklirat dan stirena untuk membentuk jaringan thermoset kopolimer acak.^[4]

Fungsionalitas vinil ester dari ester vinil epoksi memberikan sifat hidrolisis dan ketahanan kimia yang luar biasa, di samping ketahanan termal dan sifat ketangguhannya. Hal ini telah membuat epoksi vinil ester menjadi bahan pilihan utama dalam aplikasi komposit struktural seperti tangki penyimpanan bahan kimia korosif, pipa, peralatan tambahan untuk pemrosesan kimia, penutup katup otomotif dan tangki minyak, kapal, dan bagian konstruksi.

Ester Fosfat Epoksi

Ester fosfat epoksi dikembangkan oleh ahli kimia Dow pada tahun 1980-an dengan mereaksikan resin epoksi denan asam fosfat. Ester fosfat epoksi dapat dibuat untuk didispersikan dalam air untuk menghasilkan lapisan yang mengandung air. Lapisan tersebut digunakan sebagai pengubah untuk meningkatkan sifat adhesi pengikat nonepoksi baik dalam sistem yan mengadung pelarut maupun yang terbawa air untuk pelapis wadah dan koil listrik.^[4]

Dampak Kesehatan

Dalam bentuk bebas, BPA bersifat sedikit lipofilik (larut dalam lemak). Namun melalui proses metabolisme dalam hati, BPA dapat dirubah menjadi lebih hidrofilik (larut dalam air) yang merupakan senyawa inaktifnya, yaitu BPA glucuronic acid yang tidak memiliki aktifitas hormonal dan tidak berbahaya. Dalam bentuk aktifnya, BPA memiliki aktifitas hormon estrogen dan dapat berinteraksi dengan reseptor estrogen karena kemiripan struktur kimianya dan bertindak sebagai agonis atau antagonis melalui jalur reseptor endokrin.^[6]^[7]

17β-estradiol
Bisfenol A

Oleh karena itu, BPA telah terbukti berperan dalam patogenesis beberapa gangguan endokrin termasuk infertilitas wanita dan pria, pubertas dini, tumor yang bergantung pada hormon seperti kanker payudara dan prostat dan beberapa gangguan metabolisme termasuk sindrom ovarium polikistik (PCOS).^[8]

Patomekanisme potensi BPA terhadap gangguan kesuburan pada wanita dan pria tampaknya dikarenakan aktivitas estrogeniknya di hipotalamus yang dapat mengganggu fungsi dari GnRH sehingga sekresi FSH dan LH terganggu.^[9] Penelitian dari percobaan hewan menunjukkan bahwa paparan BPA juga bisa menjadi penyebab pubertas dini. Mekanisme utama pubertas dini akibat paparan BPA adalah karena aktivitas estrogeniknya yang lemah, melalui mekanisme umpan balik positif merangsang aktivitas GnRH, sehingga meningkatkan sekresi LH dan FSH hipofisis.^[10]

Terdapat laporan tentang peran potensial BPA dalam patogenesis kanker payudara. Studi yang dilakukan secara in vitro telah menunjukkan bahwa paparan garis sel kanker payudara manusia terhadap BPA meningkatkan proliferasinya dan menyebabkan peningkatan stres oksidatif.^[11] Konsentrasi serum BPA yang tinggi pada wanita pascamenopause juga berkorelasi dengan kepadatan mamografi jaringan payudara.^[12] Hal ini juga menunjukkan bahwa paparan kerja terhadap BPA meningkatkan insiden kanker payudara.^[13]

Identifikasi dalam Plastik

Botol atau kemasan pangan yang terbuat dari polikarbonat biasanya diberi tanda nomor 7 di dalam simbol daur ulang (bentuk segitiga) dan terkadang diberi tulisan “PC” atau sama sekali tidak memiliki tanda apapun.

Referensi

^ "Chemical Fact Sheet – Cas #80057 CASRN 80-05-7". speclab.com. 1 April 2012. Diarsipkan dari versi asli tanggal 12 February 2012. Diakses tanggal 14 June 2012.
^ "Products with Bisphenol-A (BPA)". FactsAboutBPA.org.
^ H. Lee, K. Neville, Handbook of Epoxy Resins, McGraw-Hill, Inc., New York 1967, reprinted 1982.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Pham, H. Q., & Marks, M. J. (2005). Epoxy Resins. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547
^ ^a ^b Abts, G., Eckel, T., & Wehrmann, R. (2014). Polycarbonates. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1–18. doi:10.1002/14356007.a21_207
^ Ma R., Sassoon D.A.: PCBs exert an estrogenic effect through repression of the Wnt7a signaling pathway in the female reproductive tract. Environ Health Persp. 2006; 114(6):898-904.
^ Konieczna, A., Rutkowska, A., & Rachon, D. Health risk of exposure to Bisphenol A (BPA). Roczniki Państwowego Zakładu Higieny, 2015; 66(1).
^ Diamanti-Kandarakis E., Bourguignon J.P., Giudice L.C., Hauser R., Prins G.S., Soto A.M., Zoeller R.T., Gore A.C.: Endocrine-disrupting chemicals: an Endocrine Society scientific statement. Endocr Rev. 2009; 30(4):293-342.
^ Eagleson C.A., Gingrich M.B., Pastor C.L., Arora T.K., Burt C.M., Evans W.S., Marshall J.C.: Polycystic ovarian syndrome: evidence that flutamide restores sensitivity of the gonadotropin-releasing hormone pulse generator to inhibition by estradiol and progesterone. J Clin Endocr Metab. 2010; 85(11):4047-4052.
^ Paulose T., Speroni L., Sonnenschein C., Soto A.M.: Estrogens in the wrong place at the wrong time: fetal BPA exposure and mammary cancer. Reprod Toxicol. 2014;
^ Wetherill Y.B., Akingbemi B.T., Kanno J., McLachlan J.A., Nadal A., Sonnenschein C., Watson C.S., Zoeller R.T., Belcher S.M.: In vitro molecular mechanisms of bisphenol A action. Reprod Toxicol. 2007; 24(2):178198.
^ Sprague B.L., Trentham-Dietz A., Hedman C.J., Wang J., Hemming J.D., Hampton J.M., Buist D.S., Aiello Bowles E.J., Sisney G.S., Burnside E.S.: Circulating serum xenoestrogens and mammographic breast density. Breast Cancer Res. 2013; 15(3):R45.
^ DeMatteo R., Keith M.M., Brophy J.T., Wordsworth A., Watterson A.E., Beck M., Ford A.R., Gilbertson M., Pha-rityal J., Rootham M., Scott D.N.: Chemical exposures of women workers in the plastics industry with particular reference to breast cancer and reproductive hazards. New Solut. 2012; 22(4):427-448.

Bacaan lebih lanjut

Kabiersch G, Rajasärkkä J, Ullrich R, Tuomela M, Hofrichter M, Virta M, Hatakka A, Steffen K (April 2011). "Fate of bisphenol A during treatment with the litter-decomposing fungi Stropharia rugosoannulata and Stropharia coronilla". Chemosphere. 83 (3): 226–32. Bibcode:2011Chmsp..83..226K. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.12.094. PMID 21295326.
Myers JP, vom Saal FS, Akingbemi BT, Arizono K, Belcher S, Colborn T, Chahoud I, Crain DA, Farabollini F, Guillette LJ, Hassold T, Ho SM, Hunt PA, Iguchi T, Jobling S, Kanno J, Laufer H, Marcus M, McLachlan JA, Nadal A, Oehlmann J, Olea N, Palanza P, Parmigiani S, Rubin BS, Schoenfelder G, Sonnenschein C, Soto AM, Talsness CE, Taylor JA, Vandenberg LN, Vandenbergh JG, Vogel S, Watson CS, Welshons WV, Zoeller RT (March 2009). "Why public health agencies cannot depend on good laboratory practices as a criterion for selecting data: the case of bisphenol A". Environ. Health Perspect. 117 (3): 309–15. doi:10.1289/ehp.0800173. PMC 2661896  . PMID 19337501.

[1] "Chemical Fact Sheet – Cas #80057 CASRN 80-05-7". speclab.com. 1 April 2012. Diarsipkan dari versi asli tanggal 12 February 2012. Diakses tanggal 14 June 2012.

[2] "Products with Bisphenol-A (BPA)". FactsAboutBPA.org.

[3] H. Lee, K. Neville, Handbook of Epoxy Resins, McGraw-Hill, Inc., New York 1967, reprinted 1982.

[:0-4] Pham, H. Q., & Marks, M. J. (2005). Epoxy Resins. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547

[:1-5] Abts, G., Eckel, T., & Wehrmann, R. (2014). Polycarbonates. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1–18. doi:10.1002/14356007.a21_207

[6] Ma R., Sassoon D.A.: PCBs exert an estrogenic effect through repression of the Wnt7a signaling pathway in the female reproductive tract. Environ Health Persp. 2006; 114(6):898-904.

[7] Konieczna, A., Rutkowska, A., & Rachon, D. Health risk of exposure to Bisphenol A (BPA). Roczniki Państwowego Zakładu Higieny, 2015; 66(1).

[8] Diamanti-Kandarakis E., Bourguignon J.P., Giudice L.C., Hauser R., Prins G.S., Soto A.M., Zoeller R.T., Gore A.C.: Endocrine-disrupting chemicals: an Endocrine Society scientific statement. Endocr Rev. 2009; 30(4):293-342.

[9] Eagleson C.A., Gingrich M.B., Pastor C.L., Arora T.K., Burt C.M., Evans W.S., Marshall J.C.: Polycystic ovarian syndrome: evidence that flutamide restores sensitivity of the gonadotropin-releasing hormone pulse generator to inhibition by estradiol and progesterone. J Clin Endocr Metab. 2010; 85(11):4047-4052.

[10] Paulose T., Speroni L., Sonnenschein C., Soto A.M.: Estrogens in the wrong place at the wrong time: fetal BPA exposure and mammary cancer. Reprod Toxicol. 2014;

[11] Wetherill Y.B., Akingbemi B.T., Kanno J., McLachlan J.A., Nadal A., Sonnenschein C., Watson C.S., Zoeller R.T., Belcher S.M.: In vitro molecular mechanisms of bisphenol A action. Reprod Toxicol. 2007; 24(2):178198.

[12] Sprague B.L., Trentham-Dietz A., Hedman C.J., Wang J., Hemming J.D., Hampton J.M., Buist D.S., Aiello Bowles E.J., Sisney G.S., Burnside E.S.: Circulating serum xenoestrogens and mammographic breast density. Breast Cancer Res. 2013; 15(3):R45.

[13] DeMatteo R., Keith M.M., Brophy J.T., Wordsworth A., Watterson A.E., Beck M., Ford A.R., Gilbertson M., Pha-rityal J., Rootham M., Scott D.N.: Chemical exposures of women workers in the plastics industry with particular reference to breast cancer and reproductive hazards. New Solut. 2012; 22(4):427-448.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]