Bisabolol

α-(−)-Bisabolol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) (2S)-6-Metil-2-[(1S)-4-metilsikloheks-3-en-1-il]hept-5-en-2-ol
	Nama lain Levomenol
Penanda
Nomor CAS	(-): 23089-26-1; (±): 515-69-5;
Model 3D (JSmol)	(-): Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	5733954
ChEMBL	(-): ChEMBL1096927;
ChemSpider	(-): 390796;
Nomor EC
PubChem CID	(-): 442343; (±): 10586;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	(-): 24WE03BX2T; (±): 36HQN158VC;
CompTox Dashboard (EPA)	(-): DTXSID4042094 ;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N; (-): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV; (±): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV;
	SMILES (-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1;
Sifat
Rumus kimia	C15H26O
Massa molar	222,37 g·mol−1
Densitas	0,92 g cm−3
Titik didih	153 °C (307 °F; 426 K) pada 12 mmHg
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Bisabolol, lebih formalnya ditulis α-(−)-bisabolol, atau juga dikenal sebagai levomenol,^[1] adalah alkohol seskuiterpena monosiklik alami. Ini adalah minyak kental tak berwarna yang merupakan konstituen utama minyak asiri dari kamomil Jerman (Matricaria chamomila) dan Myoporum crassifolium.^[2] Konsentrasi tinggi bisabolol juga dapat ditemukan dalam kultivar ganja medis tertentu. Zat ini sulit larut dalam air dan gliserin, tetapi larut dalam etanol.^[3] Enantiomernya, α-(+)-bisabolol, juga ditemukan secara alami tetapi jarang. Bisabolol sintetis biasanya merupakan campuran rasemat dari keduanya, yakni α-(±)-bisabolol. Senyawa ini adalah terpenoid yang memberi aroma khas bunga kamomil, dan ketika diisolasi aromanya juga disamakan dengan apel, gula, dan madu.

Bisabolol memiliki aroma bunga manis yang lemah dan digunakan dalam berbagai wewangian. Zat ini juga telah digunakan selama ratusan tahun dalam kosmetik karena khasiatnya dalam penyembuhan kulit termasuk mengurangi kerutan, kekencangan kulit, dan memperbaiki kulit yang rusak akibat sinar matahari. Baru-baru ini, zat ini telah dicampur dengan tretinoin sebagai pengobatan topikal untuk jerawat.^[4] Bisabolol diketahui memiliki khasiat antiiritasi, antiinflamasi, dan antimikroba.^[5]^[6] Bisabolol juga terbukti meningkatkan penyerapan molekul tertentu melalui kulit dan telah digunakan sebagai peningkat penetrasi: agen yang digunakan dalam formulasi topikal, meningkatkan kecenderungan zat untuk diserap di bawah kulit.^[4]^[7]

Senyawa yang terkait secara struktural yang dikenal sebagai β-bisabolol (nomor registrasi CAS [15352-77-9]) hanya berbeda pada posisi gugus fungsi alkohol tersier.

Referensi

^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Diarsipkan February 20, 2008, di Wayback Machine.
^ Bisabolol (in english) Diarsipkan October 10, 2007, di Wayback Machine.
^ M. Eggersdorfer (2005). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
^ ^a ^b Loyd V. Allen Jr (2013). Tretinoin 0.5 mg/g and α-Bisabolol 1 mg/g Gel and discussion on its use.
^ Rocha, Nayrton Flávio Moura; Rios, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (December 2011). "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 384 (6): 525–533. doi:10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN 1432-1912. PMID 21870032.
^ Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fatima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, Maria Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (December 2018). "In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol". Microbial Pathogenesis (dalam bahasa Inggris). 125: 144–149. doi:10.1016/j.micpath.2018.09.024. PMID 30219391.
^ Kamatou, Guy P. P.; Viljoen, Alvaro M. (2010). "A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 87 (1): 1–7. doi:10.1007/s11746-009-1483-3.

[1] Rohstoff-Lexikon Bisabolol Diarsipkan February 20, 2008, di Wayback Machine.

[2] Bisabolol (in english) Diarsipkan October 10, 2007, di Wayback Machine.

[UllmannEgg-3] M. Eggersdorfer (2005). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.

[USPharmDOTcom-4] Loyd V. Allen Jr (2013). Tretinoin 0.5 mg/g and α-Bisabolol 1 mg/g Gel and discussion on its use.

[5] Rocha, Nayrton Flávio Moura; Rios, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (December 2011). "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 384 (6): 525–533. doi:10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN 1432-1912. PMID 21870032.

[6] Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fatima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, Maria Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (December 2018). "In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol". Microbial Pathogenesis (dalam bahasa Inggris). 125: 144–149. doi:10.1016/j.micpath.2018.09.024. PMID 30219391.

[7] Kamatou, Guy P. P.; Viljoen, Alvaro M. (2010). "A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 87 (1): 1–7. doi:10.1007/s11746-009-1483-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]