Betain atau betaine (/ˈbtə.n, bɪˈt-, -ɪn/) dalam kimia adalah senyawa kimia netral apa pun dengan gugus fungsi kation yang bermuatan positif seperti amonium kuaterner atau kation fosfonium (umumnya: ion onium) yang tidak mengandung atom hidrogen dan dengan gugus fungsi bermuatan negatif seperti kelompok karboksilat yang tidak berdekatan dengan situs kationik. Betain merupakan jenis ion zwitter yang spesifik. Secara historis, istilah ini hanya untuk TMG (trimetilglisina), tetapi secara biologis, TMG terlibat dalam reaksi metilasi dan detoksifikasi homosistein.

Struktur kimiawi trimetilglisina.

Pelafalan senyawa ini mencerminkan asal dan isolasi pertama yang ada pada bit gula ("Beta vulgaris" subsp. "vulgaris"), dan tidak berasal dari huruf Yunani beta (β), meskipun demikian senyawa ini sering diucapkan beta-INE atau BEE-tayn.[1]

Dalam sistem biologis, banyak betain yang terjadi secara alami berfungsi sebagai organik osmolalitas, zat yang disintesis atau diambil dari lingkungan oleh sel untuk perlindungan terhadap tekanan osmotik, salinitas tinggi, kekeringan, atau suhu tinggi. Akumulasi betain intraseluler tidak mengganggu fungsi enzim, struktur protein, dan integritas membran, sehingga memungkinkan retensi air dalam sel untuk berlindung dari efek dehidrasi. Betain juga merupakan donor metil yang semakin diakui secara signifikan dalam biologi.

Betain glisina

sunting

Senyawa betain yang asli, N,N,N-trimethylglycine, dinamakan setelah ditemukan dalam bit gula ("Beta vulgaris" subsp. "vulgaris") pada abad ke-19.[2] Sedangkan betain glisina merupakan asam amino N-trimetilasi kecil dan memiliki ion zwitter yang tidak dapat mengisomerisasi karena tidak ada atom hidrogen labil yang melekat pada atom nitrogen. Zat ini disebut betain glisina untuk membedakannya dari betain jenis lainnya.

Penggunaan komersial

sunting

Betain fosfonium adalah zat perantara dalam reaksi Wittig.

Penambahan betain ke reaksi berantai polimerase meningkatkan amplifikasi DNA dengan mengurangi pembentukan struktur sekunder di daerah yang banyak mengandung guanin-sitosina. Penambahan betain telah diketahui untuk meningkatkan kekhususan reaksi berantai polimerase dengan menghilangkan ketergantungan komposisi pasangan basa dari pelelehan DNA.[3][4]

Referensi

sunting
  1. ^ Alex Nickon and Ernest F. Silversmith (1987). Organic Chemistry, the Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins . Pergamon. ISBN 978-0080344812. 
  2. ^ DNA Methylation and Complex Human Disease, Michel Neidhart
  3. ^ Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). "Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting". Biochemistry. 32 (1): 137–44. doi:10.1021/bi00052a019. PMID 8418834. 
  4. ^ Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). "Betaine improves the PCR amplification of GC-rich DNA sequences". Nucleic Acids Research. 25 (19): 3957–8. doi:10.1093/nar/25.19.3957. PMC 146979 . PMID 9380524.