Azlosilin

Azlosilin
Nama sistematis (IUPAC)
	(2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-{[(2R)-2-{[(2-oksoimidazolidin-1-il)karbonil]amino}-2-fenilasetil]amino}-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat
Data klinis
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Pengenal
Nomor CAS	37091-66-0
Kode ATC	J01CA09
PubChem	CID 6479523
DrugBank	DB01061
ChemSpider	4980416
UNII	HUM6H389W0
KEGG	D02339
ChEBI	CHEBI:2956
ChEMBL	CHEMBL1537
Data kimia
Rumus	C20H23N5O6S
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 ; Key:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N ;

Azlosilin adalah antibiotik asil ampisilin dengan spektrum aktivitas yang luas dan potensi in vitro yang lebih besar daripada penisilin karboksi. Azlosilin mirip dengan mezlosilin dan piperasilin. Azlosilin menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap spektrum bakteri yang luas, termasuk Pseudomonas aeruginosa, dan menunjukkan aktivitas terhadap bakteri enterococcus.

Spektrum kerentanan bakteri

Azlosilin dianggap sebagai antibiotik spektrum luas dan dapat digunakan terhadap sejumlah bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa organisme yang signifikan secara medis.^[1]

Escherichia coli 1 μg/mL – 32 μg/mL
Haemophilus spp. 0,03 μg/mL – 2 μg/mL
Pseudomonas aeruginosa 4 μg/mL – 6,25 μg/mL

Sintesis

Sintesis azlosilin: FR 2100682 eidem U.S. Patent 3.933.795 ^[2]

Sintesis azlosilin 2:^[2]^[3]

Sintesis alternatif azlocillin yang menarik melibatkan aktivasi analog fenilglisin tersubstitusi (1) dengan 1,3-dimetil-2-kloro-1-imidazolinium klorida (2) dan kemudian kondensasi dengan 6-APA.

Referensi

^ "Azlocillin sodium salt Susceptibility and Minimum Inhibitory and Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. toku-e.com.
^ ^a ^b Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W (1982). "Azlocillin. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften". Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. (dalam bahasa German). 17 (1): 59–63.
^ Bauer VJ, Safir SR (November 1966). "Octamethylbiguanide perchlorate". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (6): 980–1. doi:10.1021/jm00324a056. PMID 4291383.

Artikel bertopik antibakteri sistemik ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] "Azlocillin sodium salt Susceptibility and Minimum Inhibitory and Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. toku-e.com.

[Konig-2] Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W (1982). "Azlocillin. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften". Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. (dalam bahasa German). 17 (1): 59–63.

[3] Bauer VJ, Safir SR (November 1966). "Octamethylbiguanide perchlorate". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (6): 980–1. doi:10.1021/jm00324a056. PMID 4291383.

[1]

[2]

[3]