Asam meklofenamat

senyawa kimia

Asam meklofenamat (digunakan sebagai meklofenamat natrium, nama dagang Meclomen) adalah obat yang digunakan untuk nyeri sendi dan otot, artritis, serta dismenorea.[1] Ia adalah salah satu anggota golongan obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) turunan asam antranilat (atau fenamat) dan disetujui oleh FDA pada tahun 1980.[2] Seperti anggota golongan fenamat lainnya, ia adalah penghambat siklooksigenase (COX) dan dapat mencegah pembentukan prostaglandin.[3]

Asam meklofenamat
Nama sistematis (IUPAC)
Asam 2-[(2,6-dikloro-3-metilfenil)amino]benzoat
Data klinis
Nama dagang Meclomen
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Rute Melalui mulut
Pengenal
Nomor CAS 644-62-2
Kode ATC M01AG04 M02AA18
PubChem CID 4037
Ligan IUPHAR 7219
DrugBank DB00939
ChemSpider 3897
UNII 48I5LU4ZWD YaY
KEGG D02341
ChEBI CHEBI:6710
ChEMBL CHEMBL509 YaY
Data kimia
Rumus C14H11Cl2NO2 

Para ilmuwan yang dipimpin oleh Claude Winder dari Parke-Davis menemukan meklofenamat natrium pada tahun 1964, bersama dengan sesama anggota golongannya, asam mefenamat pada tahun 1961 dan asam flufenamat pada tahun 1963.[4]:718

Paten atas obat ini habis masa berlakunya pada tahun 1985[5]:295 dan beberapa obat generik diperkenalkan di AS, namun hingga Juli 2015 hanya Mylan yang masih menjualnya.[6][7]

Ia tidak banyak digunakan pada manusia karena memiliki tingkat efek samping gastrointestinal yang tinggi (30–60%).[8]:310

Efek samping

sunting

Pada bulan Oktober 2020, Badan Pengawas Obat dan Makanan AS (FDA) mewajibkan label obat diperbarui untuk semua obat antiinflamasi nonsteroid guna mendeskripsikan risiko masalah ginjal pada bayi belum lahir yang mengakibatkan rendahnya air ketuban.[9][10] FDA merekomendasikan wanita hamil pada usia kehamilan 20 minggu atau lebih untuk menghindari NSAID.[9][10]

Kegunaan pada kuda

sunting

Asam meklofenamat dijual dengan nama dagang "Arquel" untuk digunakan pada kuda, dan diberikan dalam bentuk butiran oral dengan dosis 2,2 mg/kg/hari.[11] Obat ini mempunyai permulaan kerja yang relatif lambat, membutuhkan waktu 36–48 jam untuk mencapai efek penuh,[12] dan paling berguna untuk pengobatan penyakit muskuloskeletal kronis.[13] Obat ini telah terbukti bermanfaat untuk pengobatan sindrom navikular, laminitis, dan osteoartritis,[12] dalam beberapa kasus memiliki efek yang lebih besar dibandingkan NSAID fenilbutazon yang umum digunakan.[14] Namun karena biaya, praktiknya tidak rutin dilakukan. Toksisitas akibat dosis berlebihan mirip dengan fenilbutazon, meliputi depresi, anoreksia, penurunan berat badan, edema, diare, ulserasi mulut, dan penurunan hematokrit.[14]

Referensi

sunting
  1. ^ "meclofenamate, Meclomen: Drug Facts, Side Effects and Dosing". medicinenet.com. 
  2. ^ FDA Meclomen page at FDA Diakses tanggal 2 Januari 2024.
  3. ^ "Mefenamic Acid". NIH LiverTox Database. 23 Juni 2015. PMID 31643176. Diakses tanggal 2 Januari 2024. 
  4. ^ Whitehouse M (2009). "Drugs to Treat Inflammation: A Historical Overview.". Dalam Rahman A, et al. Frontiers in Medicinal Chemistry. 4. Bentham Science Publishers. hlm. 707–729. ISBN 978-1-60805-207-3. 
  5. ^ United States. Congress. Office of Technology Assessment Pharmaceutical R & D: Costs, Risks & Rewards DIANE Publishing, 1993 ISBN 978-0-7881-0468-8
  6. ^ "Meclofenamate sodium ANDAs". U.S. Food and Drug Administration. Diarsipkan dari versi asli tanggal 4 Juni 2015. Diakses tanggal 2 Januari 2024. 
  7. ^ "Mylan label for meclofenamate sodium". Daily Med. U.S. Food and Drug Administration. Oktober 2013. Diakses tanggal 2 Januari 2024. 
  8. ^ Aronson JK (2009). Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs. Elsevier. ISBN 978-0-08-093294-1. 
  9. ^ a b "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Siaran pers). 15 Oktober 2020. Diakses tanggal 2 Januari 2024.    Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
  10. ^ a b "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 Juli 2017. Diakses tanggal 2 Januari 2024.    Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
  11. ^ McIlwraith CW, Frisbie DD, Kawcak CE (2001). "Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs". Proc. AAEP. 47: 182–187. 
  12. ^ a b Cotter GH, Riley WF, Beck CC, Coppock RW (1973). "Arquel (Cl- 1583). A new nonsteroidal anti-inflammatory drug for horses". Proceedings. Am Assoc Equine Practnr. 19: 81–90. 
  13. ^ Snow DH, Baxter P, Whiting B (June 1981). "The pharmacokinetics of meclofenamic acid in the horse". Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 4 (2): 147–56. doi:10.1111/j.1365-2885.1981.tb00724.x. PMID 7349327. 
  14. ^ a b Lees P, Higgins AJ (March 1985). "Clinical pharmacology and therapeutic uses of non-steroidal anti-inflammatory drugs in the horse". Equine Veterinary Journal. 17 (2): 83–96. doi:10.1111/j.2042-3306.1985.tb02056.x. PMID 3987667.