Asam fluoroasetat
Asam fluoroasetat adalah senyawa organofluorin dengan rumus CH2FCO2H. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna dan terkenal akan toksisitasnya yang relatif tinggi.[1] Basa konjugatnya, fluoroasetat terdapat secara alami pada sekurangkurangnya 40 tanaman di Australia, Brasil, dan Afrika. Asam fluoroasetat adalah salah satu dari lima produk alami yang diketahui mengandung fluor organik.[2]
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Asam fluoroasetat | |||
Nama lain
Asam 2-fluoroasetat
Asam monofluoroasetat Monofluoroasetat Asam fluoroetanoat Asam simonat | |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Referensi Beilstein | 1739053 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Nomor EC | |||
Referensi Gmelin | 25730 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII | |||
Nomor UN | 2642 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
C2H3FO2 | |||
Massa molar | 78,04 g·mol−1 | ||
Penampilan | Padatan putih | ||
Densitas | 1,369 | ||
Titik lebur | 35,2 °C (95,4 °F; 308,3 K) | ||
Titik didih | 165 °C (329 °F; 438 K) | ||
Larut dalam air dan etanol | |||
Keasaman (pKa) | 2,586 | ||
Bahaya | |||
Piktogram GHS | |||
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
H300, H314, H400 | |||
P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501 | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Referensi | |||
Toksisitas
suntingAsam fluoroasetat adalah metabolit berbahaya dari obat-obatan yang mengandung fluor (dosis mematikan rata-rata, LD50 = 10 mg/kg pada manusia). Sumber metabolisme asam fluoroasetat yang paling umum adalah fluoroamina dan fluoroeter. Asam fluoroasetat dapat mengganggu siklus Krebs.[3]
Berbeda dengan asam monofluoroasetat, asam difluoroasetat dan asam trifluoroasetat memiliki toksisitas yang jauh lebih rendah. pKa asam monofluoroasetat adalah 2,66; berbeda dengan asam di- dan trimonoasetat yang masing-masing memiliki pKa 1,24 dan 0,23.[4]
Penggunaan
suntingAsam fluoroasetat digunakan untuk memproduksi pestisida terutama rodentisida (lihat natrium fluoroasetat). Proyeksi pasar keseluruhan diperkirakan akan meningkat pada tingkat yang cukup besar selama periode 2021 hingga 2027.[5]
Referensi
sunting- ^ Timperley, Christopher M. (2000). "Highly-toxic fluorine compounds". Fluorine Chemistry at the Millennium. hlm. 499–538. doi:10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056.
- ^ K.K. Jason Chan; David O'Hagan (2012). "The Rare Fluorinated Natural Products and Biotechnological Prospects for Fluorine Enzymology". Methods in Enzymology. 516: 219–235. doi:10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4. ISBN 9780123942913. PMID 23034231.
- ^ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 March 2021). "Metabolism and Toxicity of Fluorine Compounds". Chemical Research in Toxicology. 34 (3): 678–680. doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797 Periksa nilai
|pmc=
(bantuan). PMID 33513303 Periksa nilai|pmid=
(bantuan). - ^ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Smart; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick (2005), "Fluorine Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a11_349
- ^ Industry Research (October 25, 2021). "Global Fluoroacetic Acid Market Share, Size 2021: Consumption Analysis By Applications, Future Demand, Top Leading Players, Competitive Situation and Emerging Trends, and Forecast to 2027". MarketWatch. Diakses tanggal 5 January 2022.[pranala nonaktif permanen]