Andrografolid

senyawa kimia

Andrografolid adalah diterpenoid labdana yang telah diisolasi dari batang dan daun sambiloto.[1] Andrografolid adalah zat yang sangat pahit.

Andrografolid
Andrographolide
Nama
Nama IUPAC
3-[2-[Dekahidro-6-hidroksi-5-(hidroksimetil)-5,8a-dimetil-2-metilena-1-naptalenil]etilidena]dihidro-4-hidroksi-2(3H)-furanona
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 YaY
    Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N YaY
  • InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3
    Key: BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB
  • InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1
    Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY
  • O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C
  • OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]12C
Sifat
C20H30O5
Massa molar 350,46 g·mol−1
Penampilan Prisma belah ketupat atau pelat dari etanol atau metanol
Densitas 1,2317 g/cm3
Titik lebur 230–231 °C (446–448 °F; 503–504 K)
Sedikit larut
Senyawa terkait
Related labdana
14-deoksiandrografolid
Senyawa terkait
Xiyanping
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Andrografolid telah dipelajari untuk mengetahui efeknya pada persinyalan sel, imunomodulasi, dan strok.[2] Penelitian telah menunjukkan bahwa andrografolid dapat mengikat spektrum target protein termasuk NF-κB dan aktin melalui modifikasi kovalen.[3][4]

Biosintesis

sunting

Sementara andrografolid adalah lakton diterpena yang relatif sederhana, biosintesis oleh andrographis paniculata ditentukan pada tahun 2010-an.[5][6] Andrografolid adalah anggota keluarga isoprenoid dari produk alami. Prekursor untuk biosintesis isoprenoid, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP), dapat disintesis melalui jalur asam mevalonat (MVA) atau jalur deoksiksilulosa (DXP). Melalui pelabelan C13 selektif dari prekursor untuk jalur MVA dan DXP, ditentukan bahwa mayoritas prekursor andrografolid disintesis melalui jalur DXP. Ada sebagian kecil prekursor andrografolid yang disintesis melalui jalur MVA. Biosintesis andrografolid dimulai dengan penambahan IPP ke DMAPP, yang membentuk geranil pirofosfat. Molekul IPP lainnya kemudian ditambahkan, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP). Molekul IPP terakhir ditambahkan ke FPP untuk melengkapi kerangka dasar diterpena. Ikatan rangkap yang berasal dari DMAPP dioksidasi menjadi epoksida sebelum kaskade penutupan cincin yang membentuk dua cincin beranggota enam. Serangkaian oksidasi membentuk lakton beranggota lima selain menambahkan gugus alkohol. Urutan modifikasi pasca-sintesis ini tidak sepenuhnya diketahui.[7]

 
Biosintesis andrografolida

Referensi

sunting
  1. ^ Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793 . PMID 14860885. 
  2. ^ abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636
  3. ^ Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793 . PMC 3945915 . PMID 24445406. 
  4. ^ Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280. 
  5. ^ Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (September 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. 16 (1): 659. doi:10.1186/s12864-015-1864-y . PMC 4557604 . PMID 26328761. 
  6. ^ Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (February 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. 153 (2): 221–9. doi:10.1111/ppl.12252. PMID 25104168. 
  7. ^ Srivastava N, Akhila A (August 2010). "Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Phytochemistry. 71 (11–12): 1298–304. Bibcode:2010PChem..71.1298S. doi:10.1016/j.phytochem.2010.05.022. PMID 20557910.