Alkaloid 10-Hidroksi Lycopodium
Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala. Tag ini diberikan pada Oktober 2022. |
Alkaloid 10-hidroksi Lycopodium, yang meliputi 10-hidroksilikopodina, deasetilpanikulina, dan panikulina, adalah serangkaian produk alami yang diisolasi dari tumbuhan paku Chili Lycopodium confertum. Deasetilpanikulina dan panikulina juga dapat diisolasi dari Lycopodium paniculatum.[1]
Alkaloid Lycopodium dianggap menarik karena aktivitas biologis dan karakteristik kerangkanya yang unik,[2] namun, banyak senyawa dalam kelas ini belum dipelajari dengan baik.[3]
Sintesis
sunting
Sintesis enantioselektif pertama dari 10-hidroksilikopodina, deasetilpanikulina dan panikulina diterbitkan oleh Mrinmoy Saha dan Rich Carter pada tahun 2013. Dua langkah kunci penutupan cincin dicapai dengan reaksi organokatalitik Michael dan reaksi Mannich yang dikatalisis asam Lewis.[4] Dampak dari stereokimia C10 pada penambahan reaksi Michael adalah untuk membangun ikatan C7-C12 dan pada siklisasi Mannich yang telah dieksplorasi baru-baru ini.[5]
Lihat juga
suntingReferensi
sunting- ^ Muñoz, Orlando M.; Castillo, M.; San Feliciano, A. (January 1990). "High Resolution NMR Studies of Paniculine and Related Lycopodium Compounds". Journal of Natural Products. 53 (1): 200–203. doi:10.1021/np50067a032.
- ^ "Lycopodine and the Lycopodium Alkaloids" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2016-03-03. Diakses tanggal 2013-08-11. dead link needs update
- ^ Lycopodium Alkaloids: An Intramolecular Michael Reaction Approach |https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0036-1588851
- ^ Saha, Mrinmoy; Carter, Rich G. (February 2013). "Toward a Unified Approach for the Lycopodines: Synthesis of 10-Hydroxylycopodine, Deacetylpaniculine, and Paniculine". Organic Letters. 15 (4): 736–739. doi:10.1021/ol303272w. PMC 3616490
. PMID 23384410.
- ^ Saha, Mrinmoy; Li, Xin; Collett, Nathan D.; Carter, Rich G. (June 2016). "Unified Synthesis of 10-Oxygenated Lycopodium Alkaloids: Impact of C10-Stereochemistry on Reactivity". J Org Chem. 81 (14): 5963–5980. doi:10.1021/acs.joc.6b00900. PMID 27353498.
